Βαλίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βαλίνη
L-valine-skeletal.svg
L-valine-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Βαλίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H11NO2
Μοριακή μάζα 117,15 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
(CH3)2CHCH(NH2)COOH
Συντομογραφίες val, V
Αριθμός CAS 516-06-3 (DL)
72-18-4 (L)
640-68-6 (D)
SMILES CC(C)C(N)C(=O)O
InChI 1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/f/h7H
Αριθμός EINECS 200-773-6
PubChem CID 1182
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >175
Οπτικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 298 °C
Πυκνότητα 1.316 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
διαλυτή
Εμφάνιση λευκό κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa 2,27 (-COOH)
9,52 (-NH2)
pI 5,96[1]
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η βαλίνη ή 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανικό οξύ (συμβολίζεται με Val ή V)[2] είναι ένα α-αμινοξύ με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(NH2)COOH. Η L-βαλίνη είναι ένα από τα πρωτεϊνικά αμινοξέα. Οι τριπλέτες της είναι: GUU, GUC, GUA και GUG. Ανήκει στα απαραίτητα αμινοξέα, δηλαδή σε αυτά που δεν μπορεί να βιοσυνθέσει ο ανθρώπινος οργανισμός και πρέπει να λαμβάνονται έτοιμα, με την τροφή. Ταξινομείται ακόμη στα «μη πολικά» ή «υδρόφοβα» αμινοξέα, αφού R = iPr, μη πολικό. Πλούσιες πηγές βαλίνης, για τον άνθρωπο, είναι οι ακόλουθες τροφές: τυρί, ψάρια, πουλερικά, φυστίκια, σουσάμι (και παράγωγα, όπως χαλβάς) και φακές.

Μαζί με τη λευκίνη και την ισολευκίνη, η βαλίνη ανήκει στα τρία (3) πρωτεϊνικά αμινοξέα που έχουν διακλάδωση στην ανθρακική τους αλυσίδα. Το όνομά της προέρχεται από το φυτό «βαλεριάνα» (ή νάρδος). Στη δρεπανοκυτταρική αναιμία, η βαλίνη (υδρόφοβο αμινοξύ) αντικαθιστά το γλουταμινικό οξύ (υδρόφιλο αμινοξύ) στην αιμογλοβίνη. Εξαιτίας της αλλαγής αυτής η αιμογλοβίνη δε λειτουργεί πλέον σωστά.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το χημικό τύπο της, C5H11NO2, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα 175 ισομερή θέσης:

  1. 1-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH2NO2.
  2. 2-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(NO2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  3. 3-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NO2)CH2CH3.
  4. 2-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH2NO2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  5. 3-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2CH2NO2.
  6. 2-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NO2)(CH3)2.
  7. 3-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(NO2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  8. Διμεθυλονιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3CCH2CH2NO2.
  9. Νιτρώδης πεντυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH2ONO.
  10. Νιτρώδης (1-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(ONO)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  11. Νιτρώδης (αιθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ONO)CH2CH3.
  12. Νιτρώδης (2-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH2ONO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  13. Νιτρώδης (3-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2CH2ONO.
  14. Νιτρώδης (1,1-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(ONO)(CH3)2.
  15. Νιτρώδης (1,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(ONO)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  16. Νιτρώδης (2,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3CCH2CH2ONO.
  17. 1-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH(NO)ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  18. 2-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH((NO))CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  19. 3-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH((NO))CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  20. 4-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH((NO))CH2CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  21. 5-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2CH2CH2CH2ΟΗ.
  22. 1-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  23. 2-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(NO)(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  24. 3-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH((NO))CH(ΟΗ)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  25. 4-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH((NO)CH2)CH(ΟΗ)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  26. 5-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(2CH2)CH(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  27. 1-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ΟΗ)CH2CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  28. 2-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ΟΗ)CH(NO)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  29. 3-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NO)(ΟΗ)CH2CH3.
  30. 2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  31. 3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(CH3)CH2CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  32. 2-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(NO)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  33. 3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(NO)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  34. 2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)CH(CH3)CH2ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  35. 3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C(NO)CH2CH2ΟΗ.
  36. 2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2CH(CH3)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  37. 3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH3)CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  38. 2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH2CH3)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  39. 2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
  40. 3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
  41. 3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHC(NO)(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
  42. 2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)C(OH)(CH3)2 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
  43. 3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C(NO)CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
  44. 2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2C(OH)(CH3)2.
  45. 3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH3)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  46. 2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2C(CH2CH3)(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  47. Διμεθυλο-1-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3)3CCH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  48. Διμεθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2C(CH3)2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  49. 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(NH2)=C(OH)2.
  50. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)CΗ=C(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  51. 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2CΗ=C(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  52. 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CΗ=C(OH)2.
  53. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=CHC(NH2)(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  54. 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C(NH2)CH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  55. 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  56. 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH=CHCH(OH)2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  57. 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  58. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCH2C(NH2)(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  59. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCΗ(NH2)CΗ(OH)2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  60. 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)CΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  61. 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CΗCΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  62. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=CΗCΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  63. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH2C(NH2)(OH)2.
  64. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH(NH2)CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  65. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  66. 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  67. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH2CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  68. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(OH)=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  69. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  70. 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  71. 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  72. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C(OH)CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  73. 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  74. 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH=C(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  75. 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  76. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCH(OH)CH(NH2)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
  77. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHC(NH2)(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  78. 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  79. 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CΗCΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  80. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CΗ=CΗCΗ(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  81. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH(OH)CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  82. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C(NH2)(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  83. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  84. 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2CΗ(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  85. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NC=CΗCH2CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  86. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)CΗ=C(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  87. 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)C(NH2)=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  88. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  89. 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
  90. 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  91. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=CΗCH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  92. 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=C(NH2)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  93. 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)C(OH)=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  94. 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2C(OH)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  95. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  96. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  97. 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=C(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  98. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  99. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  100. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  101. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  102. 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  103. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)CΗ2CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  104. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2CΗ=C(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  105. 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2C(NH2)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  106. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH(NH2)CH=CHOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
  107. 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CH2CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  108. 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CH2CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  109. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=CΗCH(NH2)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
  110. 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=C(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  111. 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(NH2)=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  112. 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CH=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  113. 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CH=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  114. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  115. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  116. 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=C(NH2)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  117. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2C(OH)=CHCΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  118. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH22CH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  119. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CΗ(NH2)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  120. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CΗ(NH2)CH2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  121. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)CΗ2CH2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  122. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH2CΗ=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  123. 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH2C(NH2)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  124. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH(NH2)CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  125. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH=CΗCH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  126. 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH=C(NH2)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  127. 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2C(NH2)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  128. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHCΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  129. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHCΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  130. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH22CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  131. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH2CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  132. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHC(OH)2CH2NH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  133. 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)C(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  134. 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CHC(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  135. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=CHC(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  136. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C(OH)2CH2NH2.
  137. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)C(OH)2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  138. 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2C(OH)2CH3.
  139. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH2C(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  140. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)C(OH)=CHNH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  141. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  142. 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH(OH)C(OH)=CH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  143. 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  144. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=C(OH)CH2NH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  145. 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)C(OH)=C(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  146. 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2C(OH)=C(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  147. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  148. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)C(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  149. 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=C(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  150. 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  151. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  152. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)C(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  153. 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  154. 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH(OH)CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  155. 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)CH(OH)CH3 (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
  156. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2C(OH)=CHNH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  157. 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH(NH2)C(OH)=CH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  158. 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=C(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  159. 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(NH2)=C(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  160. 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  161. 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHC(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
  162. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CH(OH)CH2NH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  163. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2C(NH2)(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  164. 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)2CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  165. 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)2C(NH2)=CH2.
  166. 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(OH)2CH2CH2NH2.
  167. 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(OH)2CH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  168. 1-υδροξυλαμινοπεντεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH=C(OH)NHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή)...
  169. 2-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  170. 3-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  171. 4-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  172. 5-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  173. 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  174. 3-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH(CH3)COOH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  175. 4-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH(CH3)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1'-C#3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#4-C#3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#3-C#2 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#2-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C-N σ 2sp3-2sp3 152 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
-O -0,51
-N -0,40
=O -0,38
C#1' -0,09
C#4 -0,09
C#3 -0,03
C#2 +0,03
H(CH) +0,03
H(NH2) +0,17
H(OH) +0,32
C#1 +0,57

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βιοσύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Για τον ανθρώπινο οργανισμό είναι απαραίτητο αμινοξύ, δηλαδή δεν μπορεί να βιοσυνθεθεί, αλλά πρέπει να λαμβάνεται με την τροφή, η οποία πρέπει να περιέχει πρωτεΐνες που την περιέχουν. Ωστόσο, τα φυτά την βιοσυνθέτουν, μέσω αρκετών σταδίων, αρχίζοντας από το πυροσταφυλικό οξύ. Ένα εναλλακτικό προϊόν της ίδιας βιοσυνθετικής οδού είναι η λευκίνη. Ενδιάμεσα παράγεται α-κετοβαλερικό οξύ που υφίσταται αναγωγική αμμωνίωση με γλουταμινικό οξύ. Τα ένζυμα που μετέχουν στη βιοσύνθεση της βαλίνης είναι τα ακόλουθα[4]:

  1. Ακετολακτική συνθετάση.
  2. Ισομεροαναγωγάση των ακετοϋδροξυοξέων.
  3. Αφυδατάση των διυδροξυοξέων.
  4. Αμινοτρανσφεράση της βαλίνης.

Άλλες μέθοδοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μέσω αλογόνωσης ισοβαλερικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ρακεμικό μίγμα βαλίνης μπορεί να παραχθεί μέσω αλογόνωσης του ισοβαλερικού οξέος:


\mathrm{(CH_3)_2CHCH_2COOH + X_2 \xrightarrow{P} (CH_3)_2CHCHXCOOH + HX}

1. Το α-αλοξύ που προκύπτει έτσι, επιδράται με αμμωνία[5]:


\mathrm{(CH_3)_2CHCHXCOOH + 2NH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + NH_4X}

2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για «προστασία»[6] της καρβοξυλομάδας[7]:

\mathrm{
(CH_3)_2CHCHXCOOH + ROH \stackrel{-H_2O}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_2CHCHXCOOR \xrightarrow[|Et_2O|]{+Mg} (CH_3)_2CHCH(MgX)COOR \xrightarrow[-MgX_2]{+NH_2X} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOR \stackrel{+H_2O}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + ROH}

3. Με φθαλιμιδικό κάλιο (σύνθεση Gabriel)[8]:

Phthalimidic potassium.png\mathrm{+
(CH_3)_2CHCHXCOOH \xrightarrow[+2H_2O]{-KBr} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH +} Ácido ftálico.PNG

Αντίδραση Stracker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε μεθυλοπροπανάλη [(CH3)2CHCHO)[9]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCHO + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} (CH_3)_2CHCH(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH  + NH_3}

Με αναγωγική αμμωνίωση του αντίστοιχου κετοξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγική αμμωνίωση 3-μεθυλο-2-οξοβουτανικού οξέος[10]::


\mathrm{(CH_3)_2CHCOCOOH + 2NH_3 \xrightarrow{-H_2O} (CH_3)_2CHC(=NH)COONH_4 \xrightarrow[Ni]{+H_2} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COONH_4 \xrightarrow{+HCl} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH  + NH_4Cl}

Με αναγωγή του αντίστοιχου νιτροξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ με αναγωγή[11]:

\mathrm{
(CH_3)_2CHCH(NO_2)COOH + 2Fe + 6HCl \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + 2FeCl_3 + 2H_2O}

  • Το 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ παράγεται από το αντίστοιχο α-αλοπροπανικό οξύ:

\mathrm{
(CH_3)_2CHCHXCOOH + AgNO_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(NO_2)COOH + AgX \downarrow}

Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ με μετροπή σε μονοαμίδιο και αποικοδόμηση-μετάθεση Hofmann[12]:

\mathrm{HOOCCH[CH(CH_3)_2]COOH + ROH \xrightarrow{} HOOCCH[CH(CH_3)_2]COOR + H_2O}
\mathrm{HOOCCH[CH(CH_3)_2]COOR + SOCl_2 \xrightarrow{} ClOCCH[CH(CH_3)_2]COOR + SO_2 + HCl }
\mathrm{ClOCCH[CH(CH_3)_2]COOR + NH_3 \xrightarrow{} H_2NOCCH[CH(CH_3)_2]COOR + HCl }
\mathrm{H_2NOCCH[CH(CH_3)_2]COOR + KBrO \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOR + KBr + CO_2 }
\mathrm{(CH_3)_2CHCH(NH_2)COOR + H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + ROH }

Από το αντίστοιχο αμινονιτρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με υδρόλυση:

\mathrm{
(CH_3)_2CHCH(NH_2)CN + 2H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + NH_3}

\mathrm{
(CH_3)_2CHCHO + NH_4Cl + NaCN \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(NH_2)CN + H_2O + NaCl}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αμφολυτική αυμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Η πιο χαρακτηριστική είναι η αμφολυτική διάστασή της:


\mathrm{(CH_3)_2CHCH(NH_2)COO^- \begin{matrix} +H^+ \\ {\rightleftarrows} \\ \; \end{matrix} \begin{Bmatrix} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH \\ \uparrow  \downarrow  \\ (CH_3)_2CHCH(NH_3^+)COO^- \end{Bmatrix} \begin{matrix} +H^+ \\ {\rightleftarrows} \\ \; \end{matrix} (CH_3)_2CHCH(NH_3^+)COOH}

  • Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη (ή διαλυτή σε απρωτικούς διαλύτες) βαλίνη.
  • Σε υδατικά διαλύματα:
  1. Για pH<pKa1 ιονίζεται η αμινομάδα (δεξιά).
  2. Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω).
  3. Για pH>pKa2 ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:

\mathrm{
(CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + HCl \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(NH_3Cl)COOH}
και
\mathrm{
(CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + NaOH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(NH_2)COONa + H_2O}

Εστεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με αλκοόλες σχηματίζοντας αμινεστέρες. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»[14] της καρβοξυλομάδας.

\mathrm{
(CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + ROH  \rightleftarrows (CH_3)_2CHCH(NH_2)COOR + H_2O}

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμινοξέα:

\mathrm{
(CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + RX \xrightarrow{} RNHCH[CH(CH_3)_2]COOH + HX}

Ακυλίωαη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ακυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμιδοξέα. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»[15] της αμινομάδας, αφού τα αμίδια υδρολύονται.

\mathrm{
(CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + RCOX \xrightarrow{} RCONHCH[CH(CH_3)_2]COOH + HX}

Απαζώτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος πρακτικά αντικαθίστανται η αμινομάδα με υδροξυλομάδα. Παράγεται 3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ:

\mathrm{(CH_3)_2CHCH(NH_2)COOH + HNO_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH(OH)COOH + H_2O + N_2}

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Προκύπτει ως μέσος όρος των pKa (βλέπε οξύτητα).
  2. Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595.
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6.
  5. Marvel, C. S. (1940), "dl-Valine", Org. Synth. 20: 106, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0848 ; Coll. Vol. 3: 848. Γενίκευση για περισσότερα αλογόνα.
  6. Προσωρινή κάλυψη χαρακτηριστικής ομάδας για την αποφυγή παραγωγής ανεπιθύμητων παραπροϊόντων.
  7. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 243, §10.2B4 και σελ. 301. §13.4.αII.
  8. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.1.
  9. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  10. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.3.
  11. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2B2α.
  12. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 296, §13.2Αα, §13.2Γ1, σελ. 243, §10.2B3 και σελ. 301. §13.4.αII.
  13. Σύνθεση Streckel
  14. Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά.
  15. Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999.
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Valine της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Valine (data page) της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).