Ασπαραγίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ασπαραγίνη
L-Asparagin - L-Asparagine.svg
L-asparagine-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ασπαραγίνη
2-αμινο-3-κσρβαμιδοπροπανοδιικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8N2O3
Μοριακή μάζα 132,12 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
H2NCOCH2CH(NH2)COOH
Συντομογραφίες asn ή N
Αριθμός CAS 70-47-3
SMILES O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O
InChI 1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
Κλειδί: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N
Αριθμός EINECS 200-735-9
Αριθμός UN 7NG0A2TUHQ
PubChem CID 236
ChemSpider ID 6031
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 234 °C
Σημείο βρασμού 438 °C
Πυκνότητα 1.543 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
29,4 kg/m³
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Διαλυτή σε οξέα και βάσεις
Αμελητέα διαλυτή σε:
μεθανόλη
αιθανόλη
διαιθυλαιθέρα
βενζόλιο
Χημικές ιδιότητες
pKa1 2,02 (-COOH)
pKa2 8,80 (-NH2)
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
219 °C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η L-ασπαραγίνη[1] είναι ένα από τα 22 πρωτεϊνικά αμινοξέα. Στο επίπεδο της μοριακής γενετικής, τα κωδικόνιά του είναι AAU και AAC. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο H2NCOCH2CH(NH2)COOH. Έχει ένα καρβαμίδιο στην πλευρική του αλυσίδα. Δεν είναι ένα απαραίτητο αμινοξύ. Μια χημική αντίδραση μεταξύ ασπαργανίνης και αναγωγικών σακχάρων ή άλλων δραστικών καρβονυλιούχων ενώσεων παράγει ακρυλαμίδιο, όταν τα τρόφιμα θερμαίνονται σε επαρκή θερμοκρασία. Αυτά τα παράγωγα υπάρχουν σε μαγειρευμένα προϊόντα όπως τηγανιτές πατάτες, πατατάκια και τοστ.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ασπαραγίνη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1806, σε κρυσταλλική μορφή, από τους Γάλλους χημικούς Λουΐς Νικολάς Βακελίν (Louis Nicolas Vauquelin) και Πιερ Ζαν Ρομπικέτ (Pierre Jean Robiquet, που ήταν ένας νέος βοηθός τότε) από το χυμό σπαραγγιού[2][3], όπου η ασπαραγίνη υπάρχει σε αφθονία, και από όπου προήλθε το όνομα του νέου (για τότε) υλικό, που έτσι έγινε το πρώτο αμινοξύ που απομονώθηκε.

Λίγα χρόνια αργότερα, το 1809, ο Πιερ Ζαν Ρομπικέτ ξαναταυτοποίησε, αυτήν τη φορά σε γλυκόριζα, μια ουσία με ιδιότητες που θεώρησε ότι είναι πολύ παρόμοιες με της ασπαραγίνης, και που ο Πλισσόν (Plisson), το 1828, ταυτοποίησε ότι πράγματι ήταν η ίδια η ασπαραγίνη[4].

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες και επίσημες συντομογραφίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges". Annales de Chimie 57: 88–93.
  3. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 112. Retrieved January 18, 2010.
  4. http://www.henriettesherbal.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html



Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Asparagine της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).