Γλουταμινικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Γλουταμινικό οξύ
Glutaminsäure - Glutamic acid.svg
L-Glutamic-acid-zwitterion-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Γλουταμινικό οξύ
2-αμινοπεντανοδιικό οξύ
Άλλες ονομασίες 2-αμινογλουταρικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H9NO4
Μοριακή μάζα 147,13 amu
Συντομογραφίες glu ή E
Αριθμός CAS 617-65-2
SMILES C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI 1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
Κλειδί: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N
Αριθμός UN 61LJO5I15S
ChemSpider ID 591
Φυσικές ιδιότητες
Πυκνότητα 1.460,1 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
8,64 kg/m³
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
3,5 mg/kg σε αιθανόλη των 25°C
Χημικές ιδιότητες
pKa1 2,1
pKa2 4,07
pKa3 9,47
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το γλουταμινικό οξύ[1] είναι ένα από τα 22 πρωτεϊνικά αμινοξέα. Στο επίπεδο της μοριακής γενετικής, τα κωδικόνιά του είναι GAA και GAG. Είναι ένα μη απαραίτητο αμινοξύ. Τα καρβοξυλικά ανιόντα και άλατα του γλουταμινικού οξέος είναι γνωστά ως «γλουταμινικά». Στη νευρολογία, το γλουταμινικό οξύ είναι σημαντικός νευροδιαβιβαστής, που παίζει νευραλγικό ρόλο στην ανάπτυξη και είναι σημαντικό τόσο για τη μάθηση όσο και τη μνήμη[2].

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρόλο που βρίσκεται με φυσικό τρόπο σε πολλές τροφές, η συνεισφορά στη διαμόρφωση της γεύσης, του γλουταμινικού οξέος και άλλων αμινοξέων, ταυτοποιήθηκε επιστημονικά στις αρχές του 20ού αιώνα. Το ίδιο το γλουταμινικό οξύ, ως χημική ουσία, ανακαλύφθηκε το 1866, από τον Γερμανό χημικό Καρλ Χάιντριχ Λέοπολντ Ρίττχαουζεν (Karl Heinrich Leopold Ritthausen), που επέδρασε σε γλουτένη σίτου (από όπου προέρχεται και το όνομα του γλουταμινικού οξέος και της γλουταμίνης) με θειικό οξύ[3]. Το 1908 όμως, ο Ιάπωνας ερευνητής Κικουνάε Ικέντα (Kikunae Ikeda), από το Αυτοκρατορικό Πανεπιστήμιο του Τόκυο, ταυτοποίησε καφέ κρυστάλλους που απομένουν μετά την εξάτμιση μεγάλης ποσότητας ζωμού κομπού (kombu) ως γλουταμινικό οξύ. Αυτοί οι κρύσταλλοι, όταν δοκιμάστηκαν, ξαναπαρήγαγαν την ανέκφραστη αλλά αδιαμφισβήτητη γεύση πολλών τροφίμων, και ειδικότερα των φυκιών. Ο καθηγητής Ικέντα ονόμασε αυτήν τη γεύση «ουνάμι» (umami). Έπειτα πατεντάρισε μια μέθοδο μαζικής παραγωγιγής ενός κρυσταλλικού άλατος του γλουταμινικού οξέος, συγκεκριμένα του όξινου γλουταμινικού νατρίου[4][5].

Βιοσύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Μπορεί να βιοσυνθεθεί με τις παρακάτω βιοχημικές αντιδράσεις:

Υδρόλυση γλουταμίνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{
H_2NCOCH_2CH_2CH(NH_2)COOH + H_2O \xrightarrow[GLS2]{GLS} HOOCCH_2CH_2CH(NH_2)COOH + NH_3}

Υδρόλυση του N-ακετυλογλουταμινικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{
HOOCH_2CH_2CH(NHCOCH_3)COOH + H_2O \xrightarrow{} HOOCCH_2CH_2CH(NH_2)COOH + CH_3COOH}

Οξειδωτική αμίνωση α-κετογλουταρικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{
HOOCH_2CH_2COCOOH + NADPH + NH_4^+ \xrightarrow[GLUD2]{GLUD1} HOOCCH_2CH_2CH(NH_2)COOH + NADP^+ + H_2O}

Τρανσαμίνωση α-κετογλουταρικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{
HOOCH_2CH_2COCOOH + RCH(NH_2)COOH \xrightarrow{\tau \rho \alpha \nu \sigma \alpha \mu \iota \nu \acute{\alpha} \sigma \eta} HOOCCH_2CH_2CH(NH_2)COOH + RCOCOOH}

Αναγωγή 1-πυρρολινο-5-καρβοξυλικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Delta-1-pyrroline-5-carboxylic acid.svg \mathrm{+ 2NAD^+ + 2H_2O \xrightarrow{ALDH} HOOCCH_2CH_2CH(NH_2)COOH + 2NADH}

Από N-φορμινογλουταμινικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Formiminoglutamic acid.svg \mathrm{+ B_9 \xrightarrow{FIGLU} HOOCCH_2CH_2CH(NH_2)COOH + 5-FB_9}

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η πλευρική αλυσίδα του αμινοξέος περιέχει καρβοξυλομάδα με pKa = 4,07 και γι' αυτό βρίσκεται, σχεδόν εντελώς, στην αρνητικά φορτισμένη αποπρωτονιωμένη μορφή της, για κάθε τιμή pH > 4,07. Γι' αυτό είναι αρνητικά φορτισμένο στις «φυσιολογικές τιμές pH», που κυμαίνονται από 7,35 ως 7,45.

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες και επίσημες συντομογραφίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Robert Sapolsky (2005). "Biology and Human Behavior: The Neurological Origins of Individuality, 2nd edition". The Teaching Company. "see pages 19 and 20 of Guide Book"
  3. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 114. Retrieved June 3, 2012.
  4. Renton, Alex (2005-07-10). "If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache?". The Guardian. Retrieved 2008-11-21.
  5. "Kikunae Ikeda Sodium Glutamate". Japan Patent Office. 2002-10-07. Retrieved 2008-11-21.



Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Glutamic acid της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).