Λυσίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Λυσίνη
L-lysine-monocation-2D-skeletal.png
L-lysine-monocation-from-hydrochloride-dihydrate-xtal-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Λυσίνη
2,6-διαμινοεξανοϊκό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H14N2O2
Μοριακή μάζα 146,19 amu
Συντομογραφίες lys ή K
Αριθμός CAS 70-54-2 (DL)
56-87-1 (L)
923-27-3 (D)
SMILES C(CCN)CC(C(=O)O)N
InChI 1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
Κλειδί: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID 866
ChemSpider ID 843
5747 (L)
Φυσικές ιδιότητες
Διαλυτότητα
στο νερό
1,5 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η λυσίνη[1] είναι ένα από τα 22 πρωτεϊνικά αμινοξέα. Στο επίπεδο της μοριακής γενετικής, τα κωδικόνιά του είναι AAA και AAG. Είναι ένα απαραίτητο αμινοξύ για τον άνθρωπο. Χημικώς είναι ένα α,ε-διαμινοξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH. H λυσίνη είναι ένα από τα «βασικά αμινοξέα». Τα υπόλοιπα δύο (2) είναι η ιστιδίνη και η αργινίνη. Η ε-αμινομάδα του συμμετέχει συχνά σε δεσμούς υδρογόνου και ως γενική βάση στην κατάλυση. Ακόμη, κοινές μετα-μεταφραστικές τροποποιήσεις συμπεριλαμβάνουν τη μεθυλίωση της ε-αμινομάδας, δίνοντας μεθυλολυσίνη, διμεθυλολυσίνη και τριμεθυλολυσίνη. Η τελευταία εμφανίζεται στην καλμοδουλίνη. Άλλες μετα-μεταφραστικές τροποιποιήσεις της λυσίνης συμπεριλαμβάνουν ακετυλίωση και ουβικιτινίωση. Το κολλαγόνο περιέχει υδροξυλυσίνη, που παράγεται από τη λυσίνη με τη χρήση του ενζύμου υδροξυλάση της λυσίνης. O-γλυκοσυλίωση της υδροξυλυσίνης συμβαίνει στο ενδοπλασματικό δίκτυο ή στο σωμάτιο Golgi και χρησιμοποιείται για να επισημάνει ορισμένες πρωτεΐνες για απέκκριση από το κύτταρο.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η συνθετική ρακεμική λυσίνη είναι γνωστή για μακρύ χρονικό διάστημα[2]. Μια πρακτική συνθετική οδός ξεκινά από την καπρολακτάμη[3]. βιομηχανικά, η L-λυσίνη συνήθως παράγεται με μια ζυμωτική διεργασία χρησιμοποιώντας το Corynebacterium glutamicum. Η παγκόσμια ετήσια παραγωγή της ξεπερνά τους 600.000 τόννους[4].

Βιοσύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ως ένα απαραίτητο αμινοξύ, η λυσίνη δεν συνθέται από τα ζώα, οπότε πρέπει να εισαχθεί από την τροφή τους ως λυσίνη ή ως πρωτεΐνες που περιέχουν λυσίνη. Σε φυτά και βακτήρια, συνθέτεται από το ασπαργανικό οξύ, με τα ακόλουθα βιοσυνθετικά στάδια[5]:

  1. Το L-ασπαργανικό οξύ αρχικά μετατρέπεται σε L-ασπαγανυλ-4-φωσφορικό οξύ, από το ένζυμο ασπαργανοκινάση. Το ATP χρειάζεται ως ενεργειακή πηγή γι' αυτό το στάδιο.
  2. Το ένζυμο δεϋδρογονάση της ημιαλδεΰδης του β-ασπαργανικού οξέος μετατρέπει το L-ασπαγανυλ-4-φωσφορικό οξύ σε β-ασπαργανυλο-4-ημιαλδεΰδη.
  3. Το ένζυμο διυδροδιπικολινική συνθετάση προσθέτει μια ομάδα πυροσταφυλικού οξέος στη β-ασπαργανυλο-4-ημιαλδεΰδη, ενώ δυο μόρια νερού αφαιρούνται. Αυτό προκαλεί κυκλοποίηση και δίνει 2,3-διυδροδιπικολινικό οξύ.
  4. Το 2,3-διυδροδιπικολινικό οξύ ανάγεται σε 2,3,4,5-τετραϋδροδιπικολινικό οξύ από το ένζυμο αναγωγάση του διυδροδιπικολινικού οξέος. Η αντίδραση αυτή απαιτεί και ένα μόριο NADPH.
  5. Το ένζυμο N-ακετυλοτρανσφεράση ανοίγει το δακτύλιο και δίνει N-ηλεκτρινυλο-L-2-αμινο-6-οξοεπτανοδιονικό οξύ. Δυο μόρια νερού και ένα μόριο ηλεκτρυλο-CoA καταναλώνονται σε αυτήν την αντίδραση.
  6. Το N-ηλεκτρινυλο-L-2-αμινο-6-οξοεπτανοδιονικό οξύ μετατρέπεται σε N-ηλεκτρινυλο-LL-2,6-διαμινεπτανοδιονικό οξύ. Η αντίδραση αυτή καταλύεται από το ένζυμο ηλεκτρινυλοδιαμινοπιμηλικοαμινοτρανσφεράση. Ένα μόριο γλουταρικού οξέος καταναλώνεται σ' αυτήν την αντίδραση, ενώ παράγεται ένα οξοοξύ ως παραπροϊόν.
  7. Το N-ηλεκτρινυλο-LL-2,6-διαμινεπτανοδιονικό οξύ μετατρέπεται σε LL-2,6-διαμινοεπτανοδιικό οξύ, από το ένζυμο ηλεκτρινυλοδιαμινοπιμηλικοδεηλεκτρινυλάση. Ένα μόριο νερού καταναλώνεται σε αυτήν την αντίδραση, ενώ παράγεται ηλεκτρικό οξύ, ως ένα παραπροϊόν.
  8. Το LL-2,6-διαμινοεπτανοδιικό οξύ μετατρέπεται σε μεσο-2,6-διαμινοεπτανοδιικό οξύ από το ένζυμο διαμινοπιμηλικοεπιμεράση.
  9. Τελικά, το μεσο-2,6-διαμινοεπτανοδιικό οξύ μετατρέπεται σε L-λυσίνη από το ένζυμο διαμινοπιπιμηλικοδεκαρβοξυλάση.

Βιοσύνθεση λυσίνης

Μεταβολισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η λυσίνη καταβολίζεται στα θηλαστικά δίνοντας ακευτυλοσυνένζυμο Α, μέσω μιας αρχικής τρανσαμίνωσης με το α-κετογλουταρικό οξύ. Τα βακτήρια αποσυνθέτουν τη λυσίνη παίρνοντας καδαβερίνη με αποκαρβοξυλίωση.

Η αλλυσίνη είναι ένα παράγωγο της λυσίνης, που χρησιμοποιείται για την παραγωγή της ελαστίνης και του κολλαγόνου. Παράγεται με τη δράση του ενζύμου οξειδάση της λυσίνης στην εξωκυτταρική μήτρα και είναι απαραραίτητη για το σχηματισμό ενδομοριακών δεσμών που σταθεροποιούν το κολλαγόνο και την ελαστίνη.

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες και επίσημες συντομογραφίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Braun, J. V. "Synthese des inaktiven Lysins aus Piperidin" Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1909, Volume 42, p 839-846. doi:10.1002/cber.190904201134.
  3. Eck, J. C.; Marvel, C. S. "dl-Lysine Hydrochlorides" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.374 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0374.pdf.
  4. ^ Pfefferle, W.; Möckel, B.; Bathe, B.; Marx, A. (2003). "Biotechnological manufacture of lysine". Advances in biochemical engineering/biotechnology. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology 79: 59–112. doi:10.1007/3-540-45989-8_3. ISBN 978-3-540-43383-5. PMID 12523389.
  5. Lysine biosynthesis and catabolism, Purdue University
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Lysine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).