Αργινίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αργινίνη
Arginin - Arginine.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Αργινίνη
2-αμινο-5-(αμινιμινομεθυλαμινο)πεντανοϊκό οξύ
Άλλες ονομασίες 2-αμινο-5-γουανιδινοπεντανοϊκό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H14N4O2
Μοριακή μάζα 174,20 amu
Συντομογραφίες arg ή R
Αριθμός CAS 7200-25-1
157-06-2 (R)
74-79-3 (S)
SMILES NC(CCCNC(N)=N)C(O)=O
InChI 1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)
Κλειδί: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
Αριθμός EINECS 230-571-3
Αριθμός RTECS CF1934200 (S)
Αριθμός UN 94ZLA3W45F
PubChem CID 232
71070 (R)
6322 (S)
ChemSpider ID 227
64224 (R)
6082 (S)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 260 °C
Σημείο βρασμού 368 °C
Διαλυτότητα
στο νερό
87,1 kg/m³ στους 20 °C
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Ελάχιστα διαλυτή στην αιθανόλη
Αδιάλυτη στον διαιθυλαιθέρα
Χημικές ιδιότητες
pKa1 2,488 (-COOH)
pKa2 12,48 (-NH3+)
pI 7,484
Επικινδυνότητα
Επιβλαβές
Φράσεις κινδύνου R36
Φράσεις ασφαλείας S26
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η L-αργινίνη[1] είναι ένα από τα 22 πρωτεϊνικά αμινοξέα. Στο επίπεδο της μοριακής γενετικής, τα κωδικόνιά της είναι CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, και AGG. Στα θηλαστικά η αργινίνη ταξινομείται στα ημιαπαραίτητα ή κάτω από ορισμένες συνθήκες απαραίτητα αμινοξέα. Δηλαδή, το αν είναι απαραίτητη ή όχι εξαρτάται από το στάδιο ανάπτυξης και την κατάσταση της υγείας του κάθε ανεξάρτητου όντος[2]. Τα πρόωρα βρέφη είναι ανίκανα να συνθέσουν αργινίνη, οπότε η αργινίνη είναι ένα απαραίτητο (διατροφικά) αμινοξύ γι' αυτά.[3] Υπάρχουν κάποιες ακόμη συνθήκες που θέτουν κάποια αυξημένη ζήτηση από το σώμα για σύνθεση L-αργινίνης, που συμπεριλαμβάνουν χειρουργικό ή άλλου είδους τραύμα, σήψη ή έγκαυμα. Γενικά όμως, οι περισσότεροι άνθρωποι δεν είναι ανάγκη να πάρουν διατροφικά συμπληρώματα αργινίνης, γιατί το ανθρώπινο σώμα συνήθως μπορεί να την παράγει μόνο του με επάρκεια[4].

Η αργινίνη απομονώθηκε για πρώτη φορά από ένα εκχύλισμα από το φυτό λούπινο το 1886, από τον Ελβετό χημικό Ερνστ Σχούλτζε (Ernst Schultze)[4].

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μετακίνηση των ηλεκτρικών φορτίων στην ομάδα της γουανιδίνης της L-αργινίνης

.

Η πλευρική αλυσίδα της αργινίνης αποτελείται από μια τριμελή ανθρακική αλυσίδα, στης οποίας το τέλος είναι συνδεμένη μια (σχετικά) πολύπλοκη ομάδα γουανιδίνης.

Με pKa = 12,48, η ομάδα της γουανιδίνης είναι θετικά φορτισμένη σε όξινα, ουδέτερα, ακόμη και στα περισσότερα βασικά περιβάλλοντα, και αυτό συνεπάγεται ιδιότητες βάσης για την αργινίνη. Λόγω της σύζευξης ανάμεσα στο διπλό δεσμό και το μονήρες ζεύγος ηλεκτρονίων του αζώτου, το θετικό φορτίο μετακινείται, επιτρέποντας το σχηματισμό πολλαπλών δεσμών υδρογόνου.

Διατροφικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αργινίνη είναι ένα ημιαπαραίτητο αμινοξύ, με την έννοια ότι συνήθως το ανθρώπινο σώμα μπορεί να την παράγει, και όσο ισχύει αυτό δεν είναι απαραίτητη η άμεση λήψη της από τη διατροφή. Ωστόσο, η βιοσυνθετική οδός δεν παράγει πάντα αρκετή αργινίνη, και γι' αυτό είναι καλύτερα να λαμβάνεται μια ποσότητα αργινίνης άμεσα από τη διατροφή. Κάποια άτομα που έχουν κακή διατροφή ή σε κάποιες ιδιαίτερες φυσιολογικές συνθήκες, μπορεί να συμβουλευθούν να αυξήσουν την πρόσληψη τροφίμων που περιέχουν αργινίνη. Η αργινίνη μπορεί να βρεθεί σε μια μεγάλη ποικιλία τροφίμων, που συμπεριλαμβάνει τα ακόλουθα είδη[5]:

  1. Ζωικές πηγές L-αργινίνης: Γαλακτοκομικά, όπως γάλα, γιαούρτι, τυρί, ανθότυρο, βόειο και χοιρινό κρέας, ζελατίνη, πουλερικά, θαλασσινά.
  2. Φυτικές πηγές L-αργινίνης: Φύτρα και αλεύρι σίτου, φαγόπυρο, μούσλι, πληγούρι βρώμης, ξηροί καρποί, σπόροι (όπως κολοκυθόσπορος, σουσάμι, ηλιόσπορος), ρεβύθια, σόγια.

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες και επίσημες συντομογραφίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Tapiero, H. (November 2002). "L-Arginine". Biomedicine and Pharmacotherapy 56 (9): 439–445 REVIEW. PMID 12481980. 
  3. Wu, G.; et al. (August 2004). "Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications". Journal of Nutritional Biochemistry 15 (8): 332–451 REVIEW. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.11.010. PMID 15302078.
  4. 4,0 4,1 Mayo Clinic
  5. L-Arginine Supplements Nitric Oxide Scientific Studies Food Sources". Retrieved 2007-02-20.



Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Arginine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).