Αιθαναμίδιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθαναμίδιο
Acetamide skeletal.svg
Acetamide-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθαναμίδιο
Άλλες ονομασίες Ακεταμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5ON
Μοριακή μάζα 59,07 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CONH2
Συντομογραφίες AcNH2
Αριθμός CAS 60-35-5
SMILES O=C(N)C
InChI 1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Αριθμός UN 8XOE1JSO29
PubChem CID 178
ChemSpider ID 173
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 19
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 79-81°C
Σημείο βρασμού 222°C
Πυκνότητα 1.160 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
2.000 kg/m3
Τάση ατμών 0,08 mmHg στους (20 °C)
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg
Βλαβερό (Xn)
, Καρκινογόνο 3ης κατηγορίας
Φράσεις κινδύνου R40
Φράσεις ασφαλείας (S2), S36/37
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
1
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το αιθαναμίδιο ή ακεταμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COΝΗ2, είναι ένα αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από αμινομάδα. Βρήσκει κάποιες εφαρμογές ως πλαστικοποιητής και ως βιομηχανικός διαλύτης.

Με βάση τον χημικό τύπο, C2H5NO, έχει τα ακόλουθα 19 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

  1. 1-αμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NH2)OH.
  2. 2-αμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Η2NCH=CH(OH), σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  3. Αιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNH2OH.
  4. 1-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NH)OH.
  5. 2-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH2OH.
  6. Αιθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NOH.
  7. Μεθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3Ν=CHOH.
  8. Μεθυλενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=ΝCH2OH.
  9. 1-μεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=NH.
  10. N-μεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NOCH3.
  11. Νιτρωδαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2NO.
  12. Αμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο Η2NCH2CHO.
  13. N-μεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCONHCH3.
  14. 2,N-εποξυαιθαναμίνη ή 1,2-οξαζετιδίνη.
  15. 1,1'-εποξυμεθανομεθυλαμίνη ή 1,3-οξαζετιδίνη.
  16. 1,N-εποξυαιθαναμίνη ή 3-μεθυλο-1,2-οξαζιριδίνη.
  17. 1,N-εποξυμεθανομεθυλαμίνη ή Ν-μεθυλο-1,2-οξαζιριδίνη.
  18. 1,2-εποξυαιθαναμίνη ή αμινοξιράνιο.
  19. 1,2-επαζαιθανόλη ή υδροξυαζιριδίνη.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1][2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
C#2-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-N σ 2sp2-2sp3 149 pm 6% C+ N-
C#1-C#2 σ 2sp2-2sp3 151 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
N -0,40
O -0,38
C#2 -0,09
H (H-C) +0,03
H (H-N) +0,17
C#1 +0,44

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αιθαναμίδιο έχει ανιχνευθεί κοντά στο κέντρο του Γαλαξία μας. Αυτή η εύρεση είναι δυνηυικά σημαντική γιατί το αιθαναμίδιο έχει έναν αμιδικό δεσμό, παρόμοιο με τον πεπτιδικό δεσμό μεταξύ των αμινοξέων που σχηματίζουν πρωτεΐνες. Αυτό οδηγεί στη θεωρία ότι οργανικά μόρια που μπορούν να οδηγήσουν στη ζωή (τουλάχιστον όπως τη γνωρίζουμε στη Γη) μπορούν να σχηματιστούν στο διάστημα. Επιπλέον το αιθαναμίδιο έχει ανιχνευθεί, αν και όχι συχνά, σε καιγόμενα ανθρακωρυχεία, ως ένα ομώνυμο ορυκτό[4][5].

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακευλίωση αμμωνίας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθανοϋλοαλογονίδιου (CH3COX) σε αμμωνία παράγεται αιθαναμίδιο[6]:


\mathrm{CH_3COX + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CONH_2 + NH_4X }

Με θέρμανση αιθανικού αμμωνίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θέρμανση αιθανικού αμμωνίου παράγεται αιθαναμίδιο[7]:


\mathrm{CH_3COOH + NH_3 \xrightarrow{} CH_3COONH_4 \xrightarrow{\triangle} CH_3CONH_2 + H_2O }

Με μερική υδρόλυση αιθανονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική υδρόλυση αιθανονιτρίλιου παράγεται αιθαναμίδιο[8]:


\mathrm{CH_3CN + H_2O \xrightarrow{H+} CH_3CONH_2}

Με αμμωνιόλυση αιθανικού αλκυλεστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας σε κάποιο αιθανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται αιθαναμίδιο


\mathrm{CH_3COOR + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CONH_2 + ROH}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αιθαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας αιθανικό οξύ[9]:


\mathrm{CH_3CONH_2 + H_2O \xrightarrow{} CH_3COOH + NH_3 }

  • Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται CH3COOH και NH4+. Σε αλκαλικό παράγεται CH3COO- και NH3. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται CH3COONH4 (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

Αφυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), παράγεται αιθανονιτρίλιο (CH3CN)[10]:


\mathrm{CH_3CONH_2 \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; PCl_5 \;\acute{\eta} \; SOCl_2 } CH_3CN + H_2O }

Αμφολυτική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα[11]. Π.χ.:


\mathrm{CH_3CONH_2 + HCl \xrightarrow{} CH_3CONH_3Cl }

\mathrm{CH_3CONH_2 + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3CONHNa + NH_3 }

Απαζώτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) παράγεται αιθανικό οξύ και άζωτο[12]:


\mathrm{CH_3CONH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3COOH + N_2 \uparrow }

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε αιθαναμίδιο παράγεται αιθαναμίνη[13]:


\mathrm{CH_3CONH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2NH_2 + H_2O }

\mathrm{2CH_3CONH_2 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2NH_2 + LiAlO_2 }

Αποικοδόμηση Hofmann[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το αιθαναμίδιο αποικοδομείται σε μεθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο[14]:


\mathrm{CH_3CONH_2 + BrOK \xrightarrow{} CH_3NH_2 + K_2CO_3 }


\mathrm{Br_2 + 2KOH \xrightarrow{} 2BrOK }

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στις ΗΠΑ το California Environmental Protection Agency πρόσθεσε το αιθαναμίδιο στη λίστα των ενώσεων που είναι γνωστό ότι είναι καρκινογόννες ή που αναπαράγουν τοξικότητα, για τους σκοπούς του Proposition 65[15].

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
  2. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  3. Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. http://www.mindat.org/min-13.html Mindat.org
  5. http://rruff.geo.arizona.edu/doclib/hom/acetamide.pdf Handbook of Mineralogy
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.5.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.
  15. http://oehha.ca.gov/prop65/prop65_list/files/P65single121809.pdf

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetamide της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).