Οξαμίδιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Οξαμίδιο
Oxamide.png
Oxamide-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανοδιαμίδιο
Άλλες ονομασίες Οξαμίδιο[1]
Οξαμιδικό οξύ
Διαμινογλυοξάλη
Διαμίδιο του οξαλικού οξέος
Kαρβαμοϋλοφορμικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H4N2O2
Μοριακή μάζα 88,0654 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
H2NCOCONH2
Αριθμός CAS 471-46-5
SMILES NC(=O)C(N)=O
InChI 1S/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6)
Αριθμός EINECS 207-442-5
PubChem CID 10113
ChemSpider ID 9709
Δομή
Μοριακή γεωμετρία Επίπεδη ως προς O=CC=O
τριγωνική πυραμιδική ως προς NH2C
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Πυκνότητα 1,667 kg/m³
Διαλυτότητα
στο νερό
Διαλυτό
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
πολύ ευδιάλυτο στην αιθανόλη
Εμφάνιση Λευκή στερεή σκόνη
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
>200°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το οξαμίδιο (αγγλικά: οxamide) είναι  είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H4N2Ο2 και ημισυντακτικό τύπο (CONH2)2. Το χημικά καθαρό οξαμίδιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό, ελαφρώς διαλυτό στο νερό, ευδιάλυτο στην αιθανόλη,  και αδιάλυτο στο διαιθυλαιθέρα. Το οξαμίδιο είναι το διαμίδιο του οξαλικού οξέος.

Προετοιμασία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το οξαμίδιο παράγεται από το υδροκυάνιο, το οποίο οξειδώνεται προς δικυάνιο, το οποίο στη συνέχεια υδρολύεται:[2]

Σύμφωνα με τον Brown et al.[3], μπορεί επίσης να παρασκευαστεί από μεθαναμίδιο με ηλεκτρόλυση αποφόρτησης με λάμψη.

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θέρμανση πάνω από 350°C, το οξαμίδιο διασπάται σε δικυάνιο και νερό. Παράγωγα του οξαμιδίου σχηματίζουν αυτοσυναρμολογοὐμενες μονές στιβάδες, που αποτελούνται από συνδεμένα δίκτυα δεσμών υδρογόνου.[4]

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κύρια εφαρμογή του οξαμιδίου είναι ως υποκατάστατο της ουρίας σε λιπάσματα. Το οξαμίδιο υδρολύεται με πολύ αργά απελευθερώνοντας αμμωνία. Αυτή η αργή υδρόλυση μερικές φορές είναι προτιμότερη, (για τις καλλιέργειες) έναντι της ταχύτερης υδρόλυσης της ουρίας.

Χρησιμοποιείται ως σταθεροποιητής για παρασκευάσματα νιτροκυτταρίνης. Επίσης, βρίσκει χρήση σε APCP πυραυλοκινητήρες, ως υψηλής απόδοσης ρυθμού καύσης καταπιεστικό (συμπληρωματικό προωθητικό). Η χρήση οξαμιδίου σε συγκέντρωση 1-3% κατά βάρος έχει αποδειχθεί ότι επιβραδύνει τη γραμμική ταχύτητα καύσης, ενώ έχει ελάχιστη επίδραση στην ειδική ώθηση του (κυρίως) προωθητικού.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Σημείωση: Προτείνεται και από την IUPAC, αλλά δεν είναι συστηματική ονομασία της ένωσης.
  2. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a18_247.
  3. Brown, E. H.; Wilhide, W. D.; Elmore, K. L. (1962). «A New Method for the Preparation of Oxamide». The Journal of Organic Chemistry 27 (10): 3698. doi:10.1021/jo01057a516. 
  4. Nguyen T.L., Fowler F.W., Lauher J.W., "Commensurate and incommensurate hydrogen bonds.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Oxamide της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).