N-αιθυλομεθαναμίδιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Ν-αιθυλομεθαναμίδιο)
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
N-αιθυλομεθαναμίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC N-αιθυλομεθαναμίδιο
Άλλες ονομασίες N-αιθυλοφορμαμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7ON
Μοριακή μάζα 73,09 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCONHCH2CH3
Συντομογραφίες HCONHEt, NEF
Αριθμός CAS 627-45-2
SMILES O=CNCC
Αριθμός RTECS LQ2725000
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 76
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 202-204°C
Πυκνότητα 950 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,432
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
67°C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το Ν-αιθυλομεθαναμίδιο ή Ν-αιθυλοφορμααμίδιο (NEF, N-EthylFormamide) με σύντομο συντακτικό τύπο HCOΝΗCH2CH3, είναι ένα δευτροταγές αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του μεθανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από αιθυλαμινομάδα (CH3CH2NH-). Με βάση τον χημικό τύπο, C3H7NO, έχει τα ακόλουθα 76 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

  1. 1-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(NH2)OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  2. 2-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NH2)=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  3. 3-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  4. 1-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(NH2)OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  5. 2-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NH2)CH2OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  6. 3-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH=CHCH2OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  7. 1-αμινοπροπεν-1-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CHNH2, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  8. 1-αμινοπροπεν-2-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OH)CH2NH2.
  9. Προπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHNHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  10. Προπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2NHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  11. Προπενυδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(NHOH)=CH2.
  12. 1-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NHCH3)OH.
  13. 2-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  14. Βινυλαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH2OH.
  15. N-μεθυλοαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN(OH)CH3.
  16. 1-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(OCH3)NH2.
  17. 2-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHNH2, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  18. Ν-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHOCH3.
  19. Αιθενοξυμεθαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOCH2NH2.
  20. 1-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(=NH)OH.
  21. 2-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NH)CH2OH.
  22. 3-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH2CH2OH.
  23. Ιμινοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH=NH.
  24. Προπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=NOH.
  25. Προπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NOH)CH3.\
  26. 1-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(N=CH2)OH.
  27. 2-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH2OH.
  28. 1-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NCH3)OH.
  29. 2-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3N=CHCH2OH.
  30. Αιθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2N=CHOH.
  31. Αιθυλιδενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH2OH.
  32. 1-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OCH3)=NH.
  33. 2-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH3CH=NH.
  34. Αιθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2=NH.
  35. Μεθοξυ-N-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH=NCH3.
  36. N-μεθοξυμεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3ΟCH2N=CH2.
  37. 1-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2NO.
  38. 2-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NO)CH3.
  39. 2-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)CHO, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  40. 3-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο H2NCH2CH2CHO.
  41. Μεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCH2CHO.
  42. Αμινοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH2NH2.
  43. Προπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CONH2.
  44. N-μεθυλαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CONHCH3.
  45. N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCON(CH3)2.
  46. 3,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 1,2-οξαζολιδίνη.
  47. 1',2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 1,3-οξαζολιδίνη.
  48. N,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
  49. 1,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
  50. 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 4-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
  51. 1,1'-εποξυ-Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή 2-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
  52. 1,1'-εποξυ-Ν,Ν-διμεθυλομεθναμίνη ή N-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
  53. 1,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινοοξετάνιο'.
  54. 1,3-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-αμινοοξετάνιο'.
  55. 1,3-επαζω-N-υδροξυπροπάνιο ή N-υδροξυαζετιδίνη.
  56. 1,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2-υδροξυαζετιδίνη.
  57. 1,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 3-υδροξυαζετιδίνη.
  58. 1',Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-αιθυλοξαζιριδίνη.
  59. 1,Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 3,Ν-διμεθυλοξαζιριδίνη.
  60. 2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3,3-διμεθυλοξαζιριδίνη.
  61. 1,2-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 2-αμινο-2-μεθυλοξιράνιο.
  62. 1,2-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινο-3-μεθυλοξιράνιο.
  63. 2,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή αμινομεθυλοξιράνιο.
  64. 1,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή μεθυλαμινοξιράνιο.
  65. 2,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
  66. 1,2-επαζωπροπανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
  67. Ν-υδροξυ-1,2-επαζωπροπάνιο] ή 2-μεθυλο-N-υδροξυαζιριδίνη.
  68. N-μεθυλο-1,2-επαξαιθανόλη ή N-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
  69. N-υδροξυμεθυλο-1,2-επαζωπροπάνιο] ή N-υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
  70. 2,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2--υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
  71. N-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή N-μεθοξυαζιριδίνη.
  72. 1-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή 2-μεθοξυαζιριδίνη.
  73. 1-αμινοκυκλοπροπανόλη.
  74. 2-αμινοκυκλοπροπανόλη σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  75. Κυκλοπροπανυδροξυλαμίνη
  76. Αμινοξυκυκλοπροπάνιο.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2][3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
C#1'-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#1'-N σ 2sp3-2sp3 151 pm 6% C+ N-
C#1-N σ 2sp2-2sp3 149 pm 6% C+ N-
C#1'-C#2' σ 2sp3-2sp3 154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
O -0,38
N -0,29
C#2' -0,09
C#1' 0,00
H (H-C) +0,03
H (H-N) +0,17
C#1 +0,41

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φορμυλίωση αιθαναμίνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθανοϋλοαλογονίδιου (HCOX) σε αιθαναμίνη παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο[5]:

Με αμινόλυση μεθανικού αλκυλεστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθαναμίνης σε κάποιο μεθανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το Ν-μεθυλαιθαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και αιθαναμίνη[6]:

  • Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται HCOOH και CH3CH2NH3+. Σε αλκαλικό παράγεται HCOO- και CH3CH2NH2. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται HCOONH3CH2CH3 (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

Αμφολυτική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα[7]. Π.χ.:


Απαζώτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) παράγεται μεθανικός αιθυλεστέρας και άζωτο[8]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε Ν-μεθυλαιθαναμίδιο παράγεται N-μεθυλαιθαναμίνη[9]:


Αποικοδόμηση Hofmann[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το Ν-μεθυλαιθαναμίδιο αποικοδομείται σε αιθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο[10]:

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος Chemicalbook
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
  3. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  4. Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.5.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.