Ο θεσμός του κυπέλλου διοργανώθηκε για 31η φορά και αποτέλεσε ταυτόχρονα την πρώτη φάση του Κυπέλλου Ερασιτεχνών της ΕΠΟ. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Πανναξιακός Α.Ο., ο οποίος απέκτησε το δικαίωμα συμμετοχής στο Κύπελλο Ερασιτεχνών της σεζόν.
Αρχικά, στο πρωτάθλημα δήλωσαν συμμετοχή 24 σύλλογοι από 11 νησιά: 2 από την Άνδρο, 4 από τη Θήρα, 1 από την Ίο, 1 από τη Μήλο, 1 από τη Μύκονο, 3 από τη Νάξο, 3 από την Πάρο, 1 από τη Σέριφο, 1 από τη Σίφνο, 5 από τη Σύρο και 2 από την Τήνο. Λίγες ημέρες αργότερα, αποφασίστηκε ο Α.Ο. Άνω Σύρου να μην λάβει τελικά μέρος στο πρωτάθλημα κι έτσι ο αριθμός των συμμετεχόντων έπεσε στους 23.
Οι 23 σύλλογοι χωρίστηκαν στη συνέχεια σε τρεις ομίλους με βάση τη γεωγραφική τους θέση, ώστε να ελαχιστοποιηθούν τα έξοδα των ομάδων για μετακινήσεις και διαμονή. Ο πρώτος όμιλος περιελάμβανε τις ομάδες από Άνδρο, Μύκονο, Τήνο καθώς και δύο ομάδες από τη Σύρο. Ο δεύτερος όμιλος τις ομάδες από Μήλο, Πάρο, Σέριφο, Σίφνο, καθώς και τις υπόλοιπες δύο ομάδες από τη Σύρο. Τέλος, ο τρίτος όμιλος περιελάμβανε τις ομάδες από Θήρα, Ίο και Νάξο.[1]
Μετά από δημόσια κλήρωση, οι τέσσερις ομάδες της Σύρου μοιράστηκαν στον πρώτο και στον δεύτερο όμιλο. Οι όμιλοι που καταρτίστηκαν ήταν οι εξής:
Ο Α.Ο. Αστέρας Σύρου είχε ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών από την προηγούμενη αγωνιστική περίοδο. Επίσης, δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στα εκτός έδρας παιχνίδια με Α.Ο. Υδρούσα και Ανδριακό. Ηττήθηκε έτσι με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών για κάθε παιχνίδι.
Ο Μ.Ε.Α.Σ. Αστέρας Μαρμάρων είχε ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών από την προηγούμενη αγωνιστική περίοδο.
Ο Α.Σ. Πανσιφναϊκός δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στο εκτός έδρας παιχνίδι με τους Νέους Ολυμπιακού Σύρου. Ηττήθηκε έτσι με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών.
Α.Μ.Σ. Φιλωτίου και Α.Ο. Καρτεράδος είχαν ποινές αφαίρεσης 2 και 7 βαθμών αντίστοιχα από την προηγούμενη αγωνιστική περίοδο.
Ο Α.Σ. Ίου δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στα εκτός έδρας παιχνίδια με Α.Μ.Σ. Φιλωτίου και Πανθηραϊκό και η Αναγέννηση Νάξου στο εκτός έδρας παιχνίδι με τον Α.Ο. Καρτεράδο. Ηττήθηκαν έτσι με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ τους επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών για κάθε παιχνίδι.
Στην τελική φάση του πρωταθλήματος προκρίθηκαν η πρώτη ομάδα κάθε ομίλου (Α.Ο. Μυκόνου από τον 1ο, Α.Σ. Παμμηλιακός από τον 2ο και Πανθηραϊκός Α.Ο. από τον 3ο), καθώς και η καλύτερη δεύτερη ομάδα όλων των ομίλων (Νέοι Ολυμπιακού Σύρου) της Α' φάσης. Σχημάτισαν ένα μίνι πρωτάθλημα, όπου αγωνίστηκαν μεταξύ τους από μία φορά σε ουδέτερη έδρα. Πρωταθλήτρια αναδείχθηκε η ομάδα του Α.Ο. Μυκόνου με το απόλυτο των νικών.
Στον θεσμό του κυπέλλου συμμετείχαν τα σωματεία της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων όλων των κατηγοριών. Η διοργάνωση ξεκίνησε στις 22 Σεπτεμβρίου 2012 με τους πρώτους αγώνες της 1ης φάσης και ολοκληρώθηκε με τον τελικό στις 27 Μαρτίου 2013. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Πανναξιακός Α.Ο. για 5η φορά στην ιστορία του και 2η συνεχόμενη και κέρδισε τη συμμετοχή του στο Κύπελλο Ερασιτεχνών της σεζόν.[2]