Ο θεσμός του κυπέλλου διοργανώθηκε για 30η φορά και θα αποτελούσε ταυτόχρονα την πρώτη φάση του Κυπέλλου Ερασιτεχνών της ΕΠΟ, το οποίο όμως δεν διεξήχθη τελικά εκείνη την αγωνιστική περίοδο. Κυπελλούχος Κυκλάδων αναδείχθηκε ο Πανναξιακός Α.Ο.
Από την προηγούμενη αγωνιστική περίοδο, ο Α.Ο. Άνω Σύρου είχε ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών.
Ο Α.Μ.Σ. Φιλωτίου δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στο εκτός έδρας παιχνίδι με την Α.Σ. Άνω Μερά Μυκόνου. Ηττήθηκε έτσι με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών.
Από την προηγούμενη αγωνιστική περίοδο, οι Α.Ο. Υδρούσα και Α.Σ.Ν. Αστέρας Κορθίου είχαν ποινή αφαίρεσης 6 βαθμών, ενώ ο Α.Ο. Τήνου 2 βαθμών.
Ο Α.Ο. Υδρούσα δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στα εκτός έδρας παιχνίδια με Α.Ο. Αστέρα Σύρου και Ανδριακό Ο.Φ., ο Α.Σ.Ν. Αστέρας Κορθίου στα παιχνίδια με Α.Ε. Στενής (εκτός) και Α.Ο. Αστέρα Σύρου (εντός) και ο Α.Ο. Αστέρας Σύρου στο εκτός έδρας παιχνίδι με τον Ανδριακό Ο.Φ. Ηττήθηκαν έτσι με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ τους επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών για κάθε παιχνίδι.
Α.Π.Ο. Αναγέννηση Νάξου και Α.Ο. Λάβα είχαν ποινές αφαίρεσης 4 και 2 βαθμών αντίστοιχα από την προηγούμενη αγωνιστική περίοδο.
Ο Α.Ο. Καρτεράδος δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στα εκτός έδρας παιχνίδια με Αστέρα Μαρμάρων και Α.Ο. Αστέρα Τραγαίας και ο Αστέρας Μαρμάρων στο εκτός έδρας παιχνίδι με τον Α.Ο. Πύργου. Ηττήθηκαν έτσι με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ τους επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών για κάθε παιχνίδι.
Στον θεσμό του κυπέλλου συμμετείχαν τα σωματεία της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων όλων των κατηγοριών. Οι 22 σύλλογοι χωρίστηκαν σε δύο ομίλους με βάση τη γεωγραφική τους θέση, ώστε να ελαχιστοποιηθούν τα έξοδα των ομάδων για μετακινήσεις και διαμονή.
Η διοργάνωση ξεκίνησε στις 24 Σεπτεμβρίου 2011 με τους πρώτους αγώνες της 1ης φάσης και ολοκληρώθηκε με τον τελικό στις 8 Απριλίου 2012. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Πανναξιακός Α.Ο. για 4η φορά στην ιστορία του.[1]