Το πρωτάθλημα της περιόδου 2016–17 ήταν η 37η διοργάνωση πρωταθλήματος ποδοσφαίρου της ΕΠΣ Κυκλάδων. Πρωταθλητής αναδείχθηκε ο Α.Ο. Σύρου, ο οποίος κέρδισε την άνοδο στη Γ΄ Εθνική ερασιτεχνική κατηγορία.
Ο θεσμός του κυπέλλου διοργανώθηκε για 35η φορά και αποτέλεσε ταυτόχρονα την πρώτη φάση του Κυπέλλου Ερασιτεχνών 2016-17 της ΕΠΟ. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Α.Ο. Σύρου, ο οποίος απέκτησε το δικαίωμα συμμετοχής στο Κύπελλο Ερασιτεχνών.
Η Α' Κατηγορία διεξήχθη με τη συμμετοχή 9 συλλόγων. Το πρωτάθλημα κατέκτησε ο Α.Ο. Σύρου, που όμως δεν δήλωσε συμμετοχή στη Γ' Εθνική, αλλά ούτε και στο πρωτάθλημα της ΕΠΣ Κυκλάδων για την επόμενη περίοδο. Καμία ομάδα δεν υποβιβάστηκε, καθώς το πρωτάθλημα της επόμενης σεζόν διεξήχθη σε μία κατηγορία.
Ο Α.Ο. Λάβα δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στο εκτός έδρας παιχνίδι με τον Α.Ο. Σύρου, με αποτέλεσμα να ηττηθεί με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών.
Η Β' Κατηγορία διεξήχθη με τη συμμετοχή 11 συλλόγων χωρισμένων σε 2 ομίλους με γεωγραφικά κριτήρια. Όλες οι ομάδες προβιβάστηκαν καθώς το πρωτάθλημα της επόμενης σεζόν διεξήχθη σε μία κατηγορία.
1ος όμιλος
Βαθμολογία
Θέση
Ομάδα
Αγ.
Ν
Ι
Η
Γ.Υ.
Γ.Κ.
Β
Αποτέλεσμα
1
Π.Α.Σ. Τήνου
8
7
0
1
22
5
21
Πρόκριση στον τελικό
2
Α.Σ. Παμμηλιακός (-5)
8
7
0
1
21
4
16
3
Α.Ο. Σερίφου
8
2
1
5
9
13
7
4
Α.Π. Σύρος 2002
8
2
0
6
4
18
6
5
Α.Σ. Πανσιφναϊκός
8
1
1
6
4
20
4
Αποτελέσματα
↓Εντός / Εκτός→
ΑΟΣ
ΑΠΣ
ΠΑΜ
ΠΑΝ
ΠΑΣΤ
Α.Ο. Σερίφου
4-0
1-3
0-1
1-4
Α.Π. Σύρος 2002
0-2
1-4
1-0
1-3
Α.Σ. Παμμηλιακός
2-0
2-0
4-0
1-0
Α.Σ. Πανσιφναϊκός
1-1
0-1
0-5
2-6
Π.Α.Σ. Τήνου
2-0
3-0
2-0
2-0
Από την προηγούμενη αγωνιστική περίοδο, ο Α.Σ. Παμμηλιακός είχε ποινή αφαίρεσης 5 βαθμών.
Στον θεσμό του κυπέλλου, πήραν μέρος τα σωματεία της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων όλων των κατηγοριών (εκτός του Πανθηραϊκού που αγωνίστηκε στο Κύπελλο Γ' Εθνικής) και ο κυπελλούχος θα συμμετείχε στο Κύπελλο Ερασιτεχνών της σεζόν.[3] Νικητής αναδείχθηκε για 13η φορά στην ιστορία του ο Α.Ο. Σύρου, αφού κέρδισε στον τελικό τον Πανναξιακό με 3-2.[4]