Μεθανοφωσφαμίνη

Μεθανοφωσφαμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανοφωσφαμίνη
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοφωσφάνιο Μεθυλοφωσφίνη Φωσφυλομεθάνιο Φωσφινομεθάνιο Φωσφαιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CPH5
Μοριακή μάζα	48,02416 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3PH2
Συντομογραφίες	MePH2
Αριθμός CAS	593-54-4
SMILES	CP
InChI	InChI=1/CH5P/c1-2/h2H2,1H3
PubChem CID	68973
Δομή
Διπολική ροπή	1,10 D
Φυσικές ιδιότητες
Χημικες ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η μεθανοφωσφαμίνη ή μεθυλοφωσφάνιο ή μεθυλοφωσφίνη ή φωσφυλομεθάνιο ή φωσφινομεθάνιο ή φωσφαιθάνιο είναι η απλούστερη φωσφαμίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της μεθαναμίνης.

Ονοματολογία

1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με ένα (1) άτομο άνθρακα και χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό.
2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH₃), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH₃).
3. Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH₃), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH₃).
4. Η τέταρτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH₄), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH₂).
5. Η πέμπτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH₄), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH₂).
6. Η έκτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθάνιο (CH₃CH₃) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Παραγωγή

Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH₃MgBr) σε φωσφινοχλωρίδιο (PH₂Cl) παράγεται μεθανοφωσφαμίνη:

$\mathrm{CH_3Br + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgBr \xrightarrow{+PH_2Cl} CH_3PH_2 + MgClBr \downarrow}$

Με μεθυλένιο

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH₂]) σε φωσφάνιο (PH₃) παράγεται μεθανοφωσφαμίνη:

$\mathrm{PH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} CH_3PH_2 + KCl + H_2O}$

Με μεθυλολίθιο και φωσφινοχλωρίδιο

Με επίδραση μεθυλολιθίου (CH₃Li) σε φωσφινοχλωρίδιο (PH₂Cl) παράγεται μεθανοφωσφαμίνη:

$\mathrm{CH_3X + 2Li \xrightarrow{-LiX} CH_3Li \xrightarrow{+ PH_2Cl} CH_3PH_2 + LiCl}$

Με μεθυλαλογονίδιο και λιθιοφωσφίδιο

Με επίδραση λιθιοφωσφίδιου (LiPH₂) σε μεθυλαλογονίδιο (CH₃X) παράγεται μεθυλοφωσφάνιο:

$\mathrm{CH_3X + LiPH_2 \xrightarrow{} CH_3PH_2 + LiX}$

Με μεθυλαλογονίδιο και φωσφάνιο

Με επίδραση φωσφανίου (PH₃) σε μεθυλαλογονίδιο (CH₃X) παράγεται μεθυλοφωσφάνιο:

$\mathrm{CH_3X + PH_3 \xrightarrow{} CH_3PH_2 + HX}$

Παράγωγα

Αλκυλομεθυλοφωσφάνια

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιαυ (RX) σε μεθανοφωσφαμίνη παράγονται P-μεθυλοαλκανοφωσφαμίνη (RPHCH₃):

$\mathrm{RX + CH_3PH_2 \xrightarrow{} RPHCH_3 + HX}$

Φωσφιδοενώσεις και μεθυλαμίνη

Με επίδραση νιτρωδοενώσεων (RNO) σε μεθανοφωσφαμίνη παράγονται φωσφιδοενώσεις (RPO) και μεθαναμίνη (CH₃NH₂):

$\mathrm{RNO + CH_3PH_2 \xrightarrow{} RPO + CH_3NH_2}$

• Γενικότερα, αντιδρά με οποιαδήποτε αζωτούχα ένωση στην οποία το άζωτο έχει υψηλότερο από -3 βαθμό οξείδωσης, σχηματίζοντας την αντίστοιχη φωσφορούχα ένωση και μεθαναμίνη, αρκεί βέβαια να υπάρχει αντιστοιχία στις ενώσεις. Π.χ. με το νιτρικό οξύ (HNO₃) δεν γίνεται, γιατί δεν υπάρχει αντίστοιχη φωσφορούχα ένωση (HPO₃).

Αιθανοφωσφαμίνη και P-μεθυλομεθανοφωσφαμίνη

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH₂]) σε μεθανοφωσφαμίνη παράγονται αιθανοφωσφαμίνη (CH₃CH₂PH₂) και P-μεθυλομεθανοφωσφάνιο (CH₃PHCH₃):

$\mathrm{CH_3PH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{5} CH_3CH_2PH_2 + \frac{2}{5} CH_3PHCH_3 + KCl + H_2O}$

Πηγές πληροφόρησης

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δικτυακός τόπος Briannica
• Δικτυακός τόπος SciToys
• Δικτυακός τόπος ChEBI