Μεθυλενοφωσφίνη

Μεθυλενοφωσφίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλιδενοφωσφάνιο; Μεθυλιδενοφωσφίνη
Άλλες ονομασίες	Μεθυλενοφωσφίνη; Μεθανοφωσφιμίνη; Μεθυλενοφωσφάνιο; Φωσφυλιδενομεθάνιο; Φωσφαιθένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH3P
Μοριακή μάζα	46,008 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH2=PH
Αριθμός CAS	61183-53-7
SMILES	C=P
ChemSpider ID	126847
Δομή
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η μεθυλενοφωσφίνη^[2] (αγγλικά: methylenephosphine) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C H₃P, αν και αποδίδεται συχνά και με τον ημισυντακτικό της τύπο CH₂=PH. Είναι το απλούστερο φωσφαλκένιο και το φωσφορούχο «ανάλογο» της μεθανιμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH₃), με αντικατάσταση δύο (2) ατόμων υδρογόνου της τελευταίας από μεθυλιδένιο (CH₂=). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το μεθάνιο, με αντικατάσταση δύο (2) ατόμων υδρογόνου του τελευταίου από φωσφυλιδένιο (=PH).

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η πλήρως συστηματική ονομασία της ένωσης είναι μεθυλιδενοφωσφάνιο, αλλά και η ονομασία μεθυλιδενοφωσφίνη είναι αποδεκτή κατά IUPAC. Προκύπτουν αν η ένωση θεωρηθεί φωσφάνιο ή φωσφίνη, με αντικατάσταση δύο (2) ατόμων υδρογόνου της τελευταίας από μεθυλιδένιο (CH₂=). Ομοίως προκύπτουν οι ονομασίες μεθυλενοφωσφάνιο και μεθυλενοφωσφίνη, αφού το μεθυλιδένιο ονομάζεται και μεθυλένιο, αν και τελευταία ονομασία μπορεί να προκαλέσει σύγχιση με το αντίστοιχο καρβένιο.
Η ονομασία μεθανοφωσφιμίνη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφιμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή ιμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με ένα (1) άτομο άνθρακα και χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό.
Η ονομασία φωσφυλιδενομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH₄), δηλαδή δύο (2) άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από φωσφυλιδένιο (συστηματική ονομασία, =PH).
Η ονομασία φωσφαιθένιο είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθένιο (CH₂=CH₂) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ένωση μπορεί να παραχθεί με αντίδραση 1,2-απόσπασης υδραλογόνου από αλομεθυλοφωσφίνη (CH₃PHX) ή από (αλομεθυλο)φωσφίνη (XCH₂PH₂). Συνήθως χρησιμοποιείται χλωρομεθυλοφωσφίνη (ClCH₂PH₂). Η ένωση είναι ασταθής, οπότε παράγεται είτε για άμεση ανίχνευση^[3] (ή άλλου είδους άμεση έρευνα) είτε για άμεση χρήση in situ. Π.χ.:

$\mathrm {ClCH_{2}PH_{2}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{2}=PH+NaCl}$

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ένωση συνδυάζει τις ιδιότητες φωσφίνης με τις ιδιότητες αλκενίου, αφού περιέχει διπλό δεσμό και ο φωσφόρος έχει παραπλήσια ηλεκτραρνητικότητα σε σύγκριση με τον άνθρακα. Δίνει, λοιπόν, αντιδράσεις προσθήκης, συνήθως κατά την έννοια CH₂^δ-=PH^δ+, δηλαδή αντίθετα από την ανάλογη μεθανιμίνη, που δίνουν αντιδράσεις προσθήκης κατά την έννοια CH₂^δ+=ΝΗ^δ-.

Επίσης, ως φωσφίνη έχει την τάση να οξειδώνεται, συνήθως αποσπώντας άτομα οξυγόνου ή θείου, από διάφορες ενώσεις των τελευταίων.

Παραδείγματα αντιδράσεων προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Προσθήκη ύδατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις (έμμεσης) προσθήκης ύδατος. Παράγεται μεθυλοφωσφανόλη (CH₃PHOH):

$\mathrm {CH_{2}=PH+H_{2}O{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}PHOH}$

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης υπαλογονώδους οξέος (HOX). Αν το X είναι φθόριο, τότε παράγεται (υδροξυμεθυλο)φθοροφωσφίνη (HOCH₂PHF). Αν το X είναι χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο, τότε παράγεται αλομεθυλοφωσφανόλη (XCH₂PHOH):

$\mathrm {CH_{2}=PH+HOF{\xrightarrow {}}HOCH_{2}PHF}$

και

$\mathrm {CH_{2}=PH+HOX{\xrightarrow {}}XCH_{2}PHOH}$ όπου $\mathrm {X\in \{Cl,Br,I\}}$

Προσθήκη υδρογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης υδρογόνου (H₂). Παράγεται μεθυλοφωσφίνη (CH₃PH₂):

$\mathrm {CH_{2}=PH+H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}}$

Προσθήκη αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης αλογόνου (X₂). Παράγεται αλο(αλομεθυλο)φωσφίνη (XCH₂PHX):

$\mathrm {CH_{2}=PH+X_{2}{\xrightarrow {}}XCH_{2}PHX}$

Προσθήκη υδραλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης υδραλογόνου (HX) . Παράγεται αλομεθυλυλοφωσφίνη (CH₃PHX):

$\mathrm {CH_{2}=PH+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}PHX}$

Προσθήκη υδροκυανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης υδροκυανίου (HCN). Παράγεται κυανομεθυλοφωσφίνη (CH₃PHCN):

$\mathrm {CH_{2}=PH+HCN{\xrightarrow {}}CH_{3}PHCN}$

Προσθήκη αμμωνίας και αμινών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης αμμωνίας (NH₃). Παράγεται μεθυλοφωσφαναμίνη (CH₃PHNH₂):

$\mathrm {CH_{2}=PH+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}PHNH_{2}}$

Αν χρησιμοποιηθεί πρωτοταγής αμίνη (RNH₂), αντί αμμωνίας παράγεται Ν-αλκυλο-P-μεθυλοφωσφαναμίνη (CH₃PHNHR):

$\mathrm {CH_{2}=PH+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}PHNHR}$

Αν χρησιμοποιηθεί δευτεροταγής αμίνη (R₂NH, όπου τα R δεν είναι απαραίτητα ίδια), αντί αμμωνίας παράγεται Ν,N-διαλκυλο-P-μεθυλοφωσφαναμίνη (CH₃PHNR₂):

$\mathrm {CH_{2}=PH+R_{2}NH{\xrightarrow {}}CH_{3}PHNR_{2}}$