Οξανδρολόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Οξανδρολόνη
Ονομασία IUPAC
(1S,3aS,3bR,5aS,9aS,9bS,11aS)-1-hydroxy-1,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[4,5-h]isochromen-7-one
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςOxandrin, Anavar, άλλες
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa604024
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • X
Οδοί
χορήγησης		Από το στόμα
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα97%[1]
Πρωτεϊνική σύνδεση94–97%[1]
ΜεταβολισμόςΝεφρά (κυρίως), ήπαρ[2][1]
Βιολογικός χρόνος ημιζωήςΕνήλικες: 9,4–10,4 ώρες[1][3]
Ηλικιωμένοι: 13,3 ώρες[3]
ΑπέκκρισηΟύρα: 28% (αμετάβλητη)[3]
Κόπρανα: 3%[3]
Κωδικοί
Αριθμός CAS53-39-4 YesY
Κωδικός ATCA14AA08
PubChemCID 5878
IUPHAR/BPS7092
DrugBankDB00621 YesY
ChemSpider5667 YesY
UNII7H6TM3CT4L YesY
KEGGD00462 YesY
ChEBICHEBI:7820 YesY
ChEMBLCHEMBL1200436 YesY
ΣυνώνυμαVar; CB-8075; NSC-67068; SC-11585; Protivar; 17α-Methyl-2-oxa-4,5α-dihydrotestosterone; 17α-Methyl-2-oxa-DHT; 17α-Methyl-2-oxa-5α-androstan-17β-ol-3-one
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC19H30O3
Μοριακή μάζα306,45 g·mol−1
  (verify)

Η οξανδρολόνη, που πωλείται με τις εμπορικές ονομασίες Oxandrin και Anavar, μεταξύ άλλων, είναι ανδρογόνο και αναβολικό στεροειδές (ΑΑΣ) που χρησιμοποιείται για την αύξηση βάρους σε διάφορες καταστάσεις, για την αντιστάθμιση του πρωτεϊνικού καταβολισμού που προκαλείται από τη μακροχρόνια θεραπεία με κορτικοστεροειδή, για να υποστηρίξει την ανάρρωση από σοβαρά εγκαύματα, για τη θεραπεία του πόνου στα οστά που σχετίζεται με την οστεοπόρωση, για τη βοήθεια στην ανάπτυξη κοριτσιών με σύνδρομο Τέρνερ και για άλλες ενδείξεις.[4][5][6] Λαμβάνεται από το στόμα.[4]

Οι παρενέργειες της οξανδρολόνης περιλαμβάνουν συμπτώματα αρρενοποίησης όπως ακμή, αυξημένη τριχοφυΐα, αλλαγή φωνής και αυξημένη σεξουαλική επιθυμία.[4] Το φάρμακο είναι συνθετικό ανδρογόνο και αναβολικό στεροειδές, ως εκ τούτου είναι ένας αγωνιστής του υποδοχέα ανδρογόνων, του βιολογικού στόχου των ανδρογόνων όπως η τεστοστερόνη και η διυδροτεστοστερόνη.[4][7] Έχει ισχυρά αναβολικά και αδύναμα ανδρογόνα αποτελέσματα, που του δίνουν ένα ήπιο προφίλ παρενεργειών και το καθιστούν ιδιαίτερα κατάλληλο για χρήση σε γυναίκες.[4]

Η οξανδρολόνη περιγράφηκε για πρώτη φορά το 1962 και εισήχθη για ιατρική χρήση το 1964.[4] Χρησιμοποιείται κυρίως στις Ηνωμένες Πολιτείες.[4][8] Πέρα από τις ιατρικές της χρήσεις, η οξανδρολόνη χρησιμοποιείται για τη βελτίωση της σωματικής διάπλασης και της απόδοσης.[4][9] Το φάρμακο είναι μια ελεγχόμενη ουσία σε πολλές χώρες, επομένως η μη ιατρική χρήση είναι γενικά παράνομη.[4][10][11][12]

Ιατρικές χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η οξανδρολόνη έχει ερευνηθεί και έχει συνταγογραφηθεί ως θεραπεία για μια μεγάλη ποικιλία καταστάσεων. Είναι εγκεκριμένη από τον FDA για τη θεραπεία του οστικού πόνου που σχετίζεται με την οστεοπόρωση, την ενίσχυση της αύξησης βάρους μετά από χειρουργική επέμβαση ή σωματικό τραύμα, κατά τη διάρκεια χρόνιας λοίμωξης ή στο πλαίσιο ανεξήγητης απώλειας βάρους και την εξουδετέρωση της καταβολικής επίδρασης της μακροχρόνιας θεραπείας με κορτικοστεροειδή.[13][14] Όσον αφορά το 2016, συχνά συνταγογραφείται εκτός ετικέτας για να επιταχύνει την ανάρρωση από σοβαρά εγκαύματα, να βοηθήσει την ανάπτυξη κοριτσιών με σύνδρομο Τέρνερ και να εξουδετερώσει την καταβολή που προκαλείται από τον HIV/AIDS. Η οξανδρολόνη βελτιώνει τόσο τα βραχυπρόθεσμα όσο και τα μακροπρόθεσμα αποτελέσματα σε άτομα που αναρρώνουν από σοβαρά εγκαύματα και έχει καθιερωθεί ως ασφαλής θεραπεία για αυτήν την ένδειξη.[5][6] Χρησιμοποιείται επίσης στη θεραπεία του ιδιοπαθούς μικρού αναστήματος, της αναιμίας, του κληρονομικού αγγειοοιδήματος, της αλκοολικής ηπατίτιδας και του υπογοναδισμού.[15][16]

Η ιατρική έρευνα έχει αποδείξει την αποτελεσματικότητα της οξανδρολόνης στην ενίσχυση της ανάπτυξης κοριτσιών με σύνδρομο Τέρνερ. Αν και η οξανδρολόνη έχει χρησιμοποιηθεί από καιρό για την επιτάχυνση της ανάπτυξης σε παιδιά με ιδιοπαθή κοντό ανάστημα, είναι απίθανο να αυξήσει το ύψος των ενηλίκων και σε ορισμένες περιπτώσεις μπορεί ακόμη και να το μειώσει . Ως εκ τούτου, η οξανδρολόνη έχει αντικατασταθεί σε μεγάλο βαθμό από αυξητική ορμόνη για αυτή τη χρήση.[17] Στα παιδιά με ιδιοπαθές κοντό ανάστημα ή σύνδρομο Τέρνερ χορηγούνται δόσεις οξανδρολόνης πολύ μικρότερες από αυτές που δίνονται σε άτομα με εγκαύματα για να ελαχιστοποιηθεί η πιθανότητα αρρενωποποίησης και πρόωρης ωρίμανσης.[17][18]

Μη ιατρικές χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πολλοί αθλητές σωματοδόμησης και άλλοι αθλητές χρησιμοποιούν οξανδρολόνη για να αυξήσουν τη μυϊκή τους μάζα.[4] Είναι πολύ πιο αναβολικό παρά ανδρογόνο, επομένως οι γυναίκες και όσοι αναζητούν λιγότερο έντονες αγωγές στεροειδών το χρησιμοποιούν ιδιαίτερα συχνά.[4] Πολλοί εκτιμούν επίσης τη χαμηλή ηπατοτοξικότητα της οξανδρολόνης σε σχέση με τα περισσότερα άλλα από του στόματος ενεργά ΑΑΣ.[4]

Αντενδείξεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως και άλλα ΑΑΣ, η οξανδρολόνη μπορεί να επιδεινώσει την υπερασβεστιαιμία αυξάνοντας την οστεολυτική οστική απορρόφηση.[13] Όταν λαμβάνεται από έγκυες γυναίκες, η οξανδρολόνη μπορεί να έχει ανεπιθύμητες ενέργειες όπως η αρρενοποίηση στο έμβρυο.[13]

Παρενέργειες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι γυναίκες που λαμβάνουν οξανδρολόνη μπορεί να εμφανίσουν αρρενωποποίηση, μη αναστρέψιμη ανάπτυξη αρσενικών χαρακτηριστικών, όπως βαθιά φωνή, υπερτρίχωση, ανωμαλίες της εμμήνου ρύσεως, απώλεια μαλλιών ανδρικού τύπου και διεύρυνση της κλειτορίδας.[17][13][18] Η οξανδρολόνη μπορεί να διαταράξει την ανάπτυξη στα παιδιά, μειώνοντας το ύψος των ενηλίκων τους.[19]  Λόγω αυτών των παρενεργειών, οι δόσεις που χορηγούνται σε γυναίκες και παιδιά ελαχιστοποιούνται και οι άνθρωποι συνήθως παρακολουθούνται για ανωμαλίες αρρενωποποίησης και ανάπτυξης.[17][18] Όπως και άλλα ανδρογόνα, η οξανδρολόνη μπορεί να προκαλέσει ή να επιδεινώσει την ακμή και τον πριαπισμό (ανεπιθύμητες ή παρατεταμένες στύσεις).[13][19] Η οξανδρολόνη μπορεί επίσης να μειώσει τη γονιμότητα των ανδρών, μια άλλη παρενέργεια που είναι κοινή μεταξύ των ανδρογόνων.[19] Σε μια προσπάθεια να αντισταθμίσει την εξωγενή αύξηση των ανδρογόνων, το σώμα μπορεί να μειώσει την παραγωγή τεστοστερόνης μέσω της ατροφίας των όρχεων και της αναστολής της γοναδοτροπικής δραστηριότητας.[13]

Σε αντίθεση με ορισμένα ΑΑΣ, η οξανδρολόνη δεν προκαλεί γενικά γυναικομαστία επειδή δεν μετατρέπεται σε οιστρογόνους μεταβολίτες.[20] Ωστόσο, αν και δεν υπήρχαν αναφορές γυναικομαστίας παρά την ευρεία χρήση, η οξανδρολόνη αναφέρθηκε σε μια δημοσίευση το 1991 ότι είχε συσχετιστεί με 33 περιπτώσεις γυναικομαστίας σε έφηβα αγόρια που υποβλήθηκαν σε θεραπεία με αυτή για κοντό ανάστημα.[21][22] Η γυναικομαστία αναπτύχθηκε κατά τη διάρκεια της θεραπείας με οξανδρολόνη σε 19 από τα αγόρια και μετά την ολοκλήρωση της θεραπείας σε 14 από τα αγόρια, και 10 από τα αγόρια είχαν παροδική γυναικομαστία, ενώ 23 είχαν επίμονη γυναικομαστία που απαιτούσε μαστεκτομή.[21][22] Αν και η παροδική γυναικομαστία είναι ένα φυσικό και συχνό φαινόμενο σε εφηβικά αγόρια, η γυναικομαστία που σχετίζεται με την οξανδρολόνη ήταν όψιμης/καθυστερημένης έναρξης και ήταν επίμονη σε υψηλό ποσοστό των περιπτώσεων.[21][22] Ως εκ τούτου, δήλωσαν οι ερευνητές, «αν και η οξανδρολόνη δεν μπορεί να εμπλέκεται ως διεγερτική [στη] γυναικομαστία», μια πιθανή σχέση θα πρέπει να ληφθεί υπόψη σε κλινικούς γιατρούς που χρησιμοποιούν οξανδρολόνη σε εφήβους για διέγερση της ανάπτυξης.[21][22]

Μοναδικά στους 17α-αλκυλιωμένους ΑΑΣ, η οξανδρολόνη παρουσιάζει μικρή έως καθόλου ηπατοτοξικότητα, ακόμη και σε υψηλές δόσεις.[23] Καμία περίπτωση σοβαρής ηπατοτοξικότητας δεν έχει αποδοθεί μεμονωμένα στην οξανδρολόνη.[23] Ωστόσο, αυξημένα ηπατικά ένζυμα έχουν παρατηρηθεί σε ορισμένα άτομα, ιδιαίτερα με υψηλές δόσεις ή/και παρατεταμένη θεραπεία, αν και επανέρχονται στα φυσιολογικά όρια μετά τη διακοπή.[23]

Αλληλεπιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η οξανδρολόνη αυξάνει σημαντικά την αντιπηκτική δράση της βαρφαρίνης, μερικές φορές επικίνδυνα.[24] Τον Απρίλιο του 2004, η Savient Pharmaceuticals δημοσίευσε μια προειδοποίηση ασφαλείας μέσω του FDA προειδοποιώντας τους επαγγελματίες υγείας σχετικά με αυτό.[25] Η οξανδρολόνη μπορεί επίσης να αναστείλει τον μεταβολισμό των από του στόματος υπογλυκαιμικών παραγόντων.[13] Μπορεί να επιδεινώσει το οίδημα όταν λαμβάνεται μαζί με κορτικοστεροειδή ή αδρενοκορτικοτροπική ορμόνη.[13]

Φαρμακολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φαρμακοδυναμική[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως και άλλα ΑΑΣ, η οξανδρολόνη είναι ένας αγωνιστής του υποδοχέα ανδρογόνων, παρόμοιος με τα ανδρογόνα όπως η τεστοστερόνη και η DHT.[4] Η σχετική συγγένεια δέσμευσης της οξανδρολόνης για τον υποδοχέα ανδρογόνου είναι περίπου 0,8% αυτής της μεθυλτριενολόνης.[26] Η ενεργοποίηση του υποδοχέα ανδρογόνων διεγείρει τη σύνθεση πρωτεϊνών, η οποία αυξάνει την ανάπτυξη των μυών, την άλιπη μάζα σώματος και την οστική πυκνότητα.[6]

Σε σύγκριση με την τεστοστερόνη και πολλά άλλα ΑΑΣ, η οξανδρολόνη είναι λιγότερο ανδρογόνος σε σχέση με τη δύναμή της ως αναβολικό.[4][27] Η οξανδρολόνη έχει περίπου 322 έως 633% της αναβολικής ισχύος και 24% της ανδρογόνου ισχύος της μεθυλτεστοστερόνης.[4] Ομοίως, η οξανδρολόνης έχει έως και 6 φορές την αναβολική ισχύ της τεστοστερόνης και έχει σημαντικά μειωμένη ανδρογόνο ισχύ σε σύγκριση.[4] Η μειωμένη αναλογία της αναβολικής προς την ανδρογόνο δραστηριότητα της οξανδρολόνης συχνά παρακινεί την ιατρική χρήση της σε παιδιά και γυναίκες, επειδή μικρότερο ανδρογόνο αποτέλεσμα συνεπάγεται μικρότερο κίνδυνο αρρενωποποίησης.[4] Η κοινότητα του bodybuilding λαμβάνει επίσης υπόψη αυτό το γεγονός όταν επιλέγει ΑΑΣ.[4]

Καθώς η οξανδρολόνη είναι ήδη 5α-ανοιγμένη, δεν είναι υπόστρωμα για την 5α-αναγωγάση, επομένως δεν ενισχύεται σε ανδρογόνους ιστούς όπως το δέρμα, τα τριχοθυλάκια και ο προστάτης αδένας.[4] Αυτό εμπλέκεται στη μειωμένη αναλογία αναβολικής προς ανδρογόνο δράση.[4] Λόγω της αντικατάστασης ενός από τα άτομα άνθρακα με ένα άτομο οξυγόνου στη θέση C2 στον δακτύλιο Α, η οξανδρολόνη είναι ανθεκτική στην αδρανοποίηση από την αφυδρογονάση της 3α-υδροξυστεροειδούς στους σκελετικούς μύες.[4] Αυτό έρχεται σε αντίθεση με το DHT και πιστεύεται ότι αποτελεί τη βάση της διατηρημένης αναβολικής ισχύος της οξανδρολόνης.[4] Επειδή είναι 5α-ανοιγμένη, η οξανδρολόνη δεν είναι υπόστρωμα για την αρωματάση, επομένως δεν μπορεί να αρωματιστεί σε μεταβολίτες με οιστρογόνο δράση.[4] Ομοίως, η οξανδρολόνη δεν έχει προγεστογόνο δράση.[4]

Η οξανδρολόνη είναι, μοναδικά, πολύ λιγότερο ηπατοτοξική από άλλα 17α-αλκυλιωμένα ΑΑΣ, το οποίο μπορεί να οφείλονται σε διαφορές στο μεταβολισμό.[23][4]

Φαρμακοκινητική[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η από του στόματος βιοδιαθεσιμότητα της οξανδρολόνης είναι 97%.[1] Η δέσμευσή της από τις πρωτεΐνες του πλάσματος είναι 94 έως 97%.[1] Το φάρμακο μεταβολίζεται κυρίως από τα νεφρά και σε μικρότερο βαθμό από το ήπαρ.[2][1] Η οξανδρολόνη είναι το μόνο ΑΑΣ που δεν μεταβολίζεται κυρίως ή εκτενώς από το ήπαρ, και αυτό πιστεύεται ότι σχετίζεται με τη μειωμένη ηπατοτοξικότητά του σε σχέση με άλλα ΑΑΣ.[2][3] Ο χρόνος ημιζωής της αποβολής αναφέρεται από 9,4 έως 10,4 ώρες, αλλά παρατείνεται στις 13.3 ώρες στους ηλικιωμένους.[1][3] Περίπου το 28% μιας από του στόματος δόσης οξανδρολόνης αποβάλλεται αμετάβλητο στα ούρα και το 3% απεκκρίνεται με τα κόπρανα.[3]

Χημεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η οξανδρολόνη είναι ένα συνθετικό στεροειδές ανδροστάνης και ένα 17α-αλκυλιωμένο παράγωγο της DHT.[28][29][4] Είναι επίσης γνωστό ως 2-οξα-17α-μεθυλ-5α-διυδροτεστοστερόνη (2-οξα-17α-μεθυλ-DHT) ή ως 2-οξα-17α-μεθυλ-5α-ανδροσταν-17β-ολ-3-όνη, και είναι DHT με μια ομάδα μεθυλίου στη θέση C17α και ο άνθρακας C2 αντικαθίσταται από ένα άτομο οξυγόνου.[28][29][4] Τα στενά σχετιζόμενα ΑΑΣ περιλαμβάνουν τη μεστανολόνη (17α-μεθυλ-DHT), την οξυμεθολόνη (2-υδροξυμεθυλενο-17α-μεθυλ-DHT) και τη σταναζολόλη (ένα παράγωγο συντηγμένου με δακτύλιο 2,3- πυραζόλης Α της 17α-μεθυλ-DHT) και η δεσοξυμεθυλτεστοστερόνη (3-δεκετο-17α-μεθυλ-δ2-DHT), η μεθαστερόνη (2α,17α-διμεθυλ-DHT), η μεθυλ-1-τεστοστερόνη (17α-μεθυλ-δ1-DHT) και η μεθυλστενβολόνη (2,17α-διμεθυλ-δ1-DHT).[28][29][4]

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η οξανδρολόνη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά από τους Ράφαελ Πάπο και Κρίστοφερ Γιουνγκ ενώ βρίσκονταν στην Searle Laboratories (τώρα μέρος της Pfizer ). Οι ερευνητές περιέγραψαν για πρώτη φορά το φάρμακο το 1962.[4][30][31] Ενδιαφέρθηκαν αμέσως για τα πολύ αδύναμα ανδρογόνα αποτελέσματα της οξανδρολόνης σε σχέση με τα αναβολικά της αποτελέσματα.[30][4] Εισήχθη ως φαρμακευτικό φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1964.[4]

Το φάρμακο συνταγογραφήθηκε για την προώθηση της μυϊκής αναγέννησης σε διαταραχές που προκαλούν ακούσια απώλεια βάρους και χρησιμοποιείται ως μέρος της θεραπείας για τον HIV/AIDS.[4] Είχε επίσης αποδειχθεί ότι είναι μερικώς επιτυχής στη θεραπεία περιπτώσεων οστεοπόρωσης.[4] Ωστόσο, εν μέρει λόγω κακής δημοσιότητας από την παράνομη χρήση του από bodybuilders, η παραγωγή του Anavar διακόπηκε από τα εργαστήρια Searle το 1989.[4] Το παρέλαβε η Bio-Technology General Corporation, η οποία άλλαξε το όνομά της σε Savient Pharmaceuticals, η οποία μετά από επιτυχημένες κλινικές δοκιμές το 1995, το κυκλοφόρησε με την επωνυμία Oxandrin.[4] Στη συνέχεια, η BTG κέρδισε εγκρίσεις για την κατάσταση ορφανού φαρμάκου από τον Οργανισμό Τροφίμων και Φαρμάκων για τη θεραπεία της αλκοολικής ηπατίτιδας, του συνδρόμου Τέρνερ και της απώλειας βάρους που προκαλείται από τον HIV.[4] Ενδείκνυται επίσης ως αντιστάθμιση του πρωτεϊνικού καταβολισμού που προκαλείται από τη μακροχρόνια χορήγηση κορτικοστεροειδών.[4]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Ashraf Mozayani· Lionel Raymon (15 Οκτωβρίου 2003). Handbook of Drug Interactions: A Clinical and Forensic Guide. Springer Science & Business Media. σελίδες 513–. ISBN 978-1-59259-654-6. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 R.A.S Hemat (2 Μαρτίου 2003). Andropathy. Urotext. σελίδες 108–. ISBN 978-1-903737-08-8. 
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 «Oxandrolone treatment in adults with severe thermal injury». Pharmacotherapy 29 (2): 213–26. February 2009. doi:10.1592/phco.29.2.213. PMID 19170590. https://deepblue.lib.umich.edu/bitstream/2027.42/90285/1/phco.29.2.213.pdf. 
  4. ↑ 4,00 4,01 4,02 4,03 4,04 4,05 4,06 4,07 4,08 4,09 4,10 4,11 4,12 4,13 4,14 4,15 4,16 4,17 4,18 4,19 4,20 4,21 4,22 4,23 4,24 4,25 4,26 4,27 4,28 4,29 4,30 4,31 4,32 4,33 4,34 4,35 4,36 William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. σελίδες 342–352. ISBN 978-0-9828280-1-4. 
  5. ↑ 5,0 5,1 «The efficacy and safety of oxandrolone treatment for patients with severe burns: A systematic review and meta-analysis». Burns 42 (4): 717–27. June 2016. doi:10.1016/j.burns.2015.08.023. PMID 26454425. 
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 «Burns: an update on current pharmacotherapy». Expert Opinion on Pharmacotherapy 13 (17): 2485–94. December 2012. doi:10.1517/14656566.2012.738195. PMID 23121414. 
  7. ↑ «Pharmacology of anabolic steroids». British Journal of Pharmacology 154 (3): 502–21. June 2008. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMID 18500378. 
  8. ↑ «Oxandrolone». 
  9. ↑ «Indications of prevalence, practice and effects of anabolic steroid use in Great Britain». International Journal of Sports Medicine 18 (7): 557–62. October 1997. doi:10.1055/s-2007-972681. PMID 9414081. «Low dose 28 +/- 18; High dose 80 +/- 13». 
  10. ↑ «Controlled Substances Act». United States Food and Drug Administration. 11 Ιουνίου 2009. Ανακτήθηκε στις 17 Ιουνίου 2016. 
  11. ↑ Branch, Legislative Services. «Consolidated federal laws of Canada, Controlled Drugs and Substances Act». laws-lois.justice.gc.ca. Ανακτήθηκε στις 14 Ιανουαρίου 2017. 
  12. ↑ «List of most commonly encountered drugs currently controlled under the misuse of drugs legislation - GOV.UK». www.gov.uk. Ανακτήθηκε στις 14 Ιανουαρίου 2017. 
  13. ↑ 13,0 13,1 13,2 13,3 13,4 13,5 13,6 13,7 «Oxandrolone Tablets, USP - Rx only» (PDF). Drugs@FDA. U.S. Food and Drug Administration. 1 Δεκεμβρίου 2006. Ανακτήθηκε στις 21 Ιουνίου 2016. 
  14. ↑ «Oxandrin (oxandrolone tablets, USP)» (PDF). Drugs@FDA. BTG Pharmaceuticals, U.S. Food and Drug Administration. 21 Απριλίου 2003. Ανακτήθηκε στις 21 Ιουνίου 2016. 
  15. ↑ «Current management options for hereditary angioedema». Current Allergy and Asthma Reports 12 (4): 273–80. August 2012. doi:10.1007/s11882-012-0273-4. PMID 22729959. 
  16. ↑ «Alcoholic hepatitis: a clinician's guide». Clinics in Liver Disease 16 (2): 371–85. May 2012. doi:10.1016/j.cld.2012.03.015. PMID 22541704. 
  17. ↑ 17,0 17,1 17,2 17,3 «Novel approaches to short stature therapy». Best Practice & Research. Clinical Endocrinology & Metabolism 29 (3): 353–66. June 2015. doi:10.1016/j.beem.2015.01.003. PMID 26051296. 
  18. ↑ 18,0 18,1 18,2 «Safety and efficacy of oxandrolone in growth hormone-treated girls with Turner syndrome: evidence from recent studies and recommendations for use». Hormone Research in Paediatrics 81 (5): 289–97. 2014. doi:10.1159/000358195. PMID 24776783. 
  19. ↑ 19,0 19,1 19,2 «Oxandrolone». MedlinePlus. The American Society of Health-System Pharmacists, Inc. 15 Μαΐου 2016. Ανακτήθηκε στις 21 Ιουνίου 2016. 
  20. ↑ «Emerging medication for the treatment of male hypogonadism». Expert Opinion on Emerging Drugs 17 (2): 239–59. June 2012. doi:10.1517/14728214.2012.683411. PMID 22612692. 
  21. ↑ 21,0 21,1 21,2 21,3 Jeffrey K. Aronson (21 Φεβρουαρίου 2009). Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs. Elsevier. σελίδες 142–. ISBN 978-0-08-093292-7. 
  22. ↑ 22,0 22,1 22,2 22,3 Moore, D.C.; Ruvalcaba, R.HA. (1991). «Late Onset Gynecomastia Associated with Oxandrolone Therapy in Adolescents with Short Stature». Journal of Pediatric Endocrinology and Metabolism 4 (4). doi:10.1515/JPEM.1991.4.4.249. ISSN 2191-0251. 
  23. ↑ 23,0 23,1 23,2 23,3 «The anabolic androgenic steroid oxandrolone in the treatment of wasting and catabolic disorders: review of efficacy and safety». Drugs 64 (7): 725–50. 2004. doi:10.2165/00003495-200464070-00004. PMID 15025546. 
  24. ↑ Demling, Robert H. (Σεπτεμβρίου 2004). «Oxandrolone (Oxandrin) use and the interaction with warfarin» (PDF). U.S. Food and Drug Administration. Ανακτήθηκε στις 20 Ιουνίου 2016. 
  25. ↑ Ottery, Faith D. (20 Απριλίου 2004). «Oxandrin (oxandrolone) Dear Healthcare Professional Letter Apr 2004». Safety Alerts for Human Medical Products. U.S. Food and Drug Administration. Ανακτήθηκε στις 20 Ιουνίου 2016. 
  26. ↑ Dalton, James T.· Gao, Wenqing (2010). «Androgen Receptor». Nuclear Receptors. σελίδες 143–182. ISBN 978-90-481-3302-4. 
  27. ↑ Chrousos, George P. (2012). «The Gonadal Hormones & Inhibitors». Στο: Katzung, Bertram G. Basic & Clinical Pharmacology. New York London: McGraw-Hill Medical McGraw-Hill distributor. σελ. 735. ISBN 978-0071764018. 
  28. ↑ 28,0 28,1 28,2 The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. 14 Νοεμβρίου 2014. σελίδες 911–. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  29. ↑ 29,0 29,1 29,2 Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. σελίδες 767–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  30. ↑ 30,0 30,1 Pappo, Raphael; Jung, Christopher J. (1962). «2-oxasteroids: A new class of biologically active compounds». Tetrahedron Letters 3 (9): 365–371. doi:10.1016/S0040-4039(00)70883-5. ISSN 0040-4039. 
  31. ↑ «Oxandrolone: a potent anabolic steroid of novel chemical configuration». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism 22 (9): 921–4. September 1962. doi:10.1210/jcem-22-9-921. PMID 13894381. https://archive.org/details/sim_journal-of-clinical-endocrinology-and-metabolism_1962-09_22_9/page/921. 
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Οξανδρολόνη&oldid=9747083"