Ο θεσμός του κυπέλλου διοργανώθηκε για 33η φορά και αποτέλεσε ταυτόχρονα την πρώτη φάση του Κυπέλλου Ερασιτεχνών της ΕΠΟ. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Πανναξιακός, ο οποίος απέκτησε το δικαίωμα συμμετοχής στο Κύπελλο Ερασιτεχνών της σεζόν.
Για την Α' Φάση, οι 21 σύλλογοι χωρίστηκαν σε τρεις ομίλους με βάση τη γεωγραφική τους θέση, ώστε να ελαχιστοποιηθούν τα έξοδα των ομάδων για μετακινήσεις και διαμονή. Ο πρώτος όμιλος περιελάμβανε τις ομάδες από Άνδρο, Μύκονο, Σύρο και Τήνο. Ο δεύτερος όμιλος τις ομάδες από Μήλο, Πάρο, Σέριφο και Σίφνο, καθώς και τον Αίαντα Σύρου για να υπάρξει ισορροπία στον αριθμό των ομάδων σε κάθε όμιλο. Τέλος, ο τρίτος όμιλος περιελάμβανε τις ομάδες από Θήρα και Νάξο. Οι δύο πρώτες κάθε ομίλου, καθώς και η καλύτερη τρίτη ομάδα προκρίθηκαν στη Β' φάση για την ανάδειξη του πρωταθλητή. Οι άλλες δύο τρίτες ομάδες αγωνίστηκαν μεταξύ τους σε αγώνα μπαράζ για τη θέση τους στη Β' φάση. Οι εναπομείνασες ομάδες αγωνίστηκαν στη Β' φάση για την παραμονή στην κατηγορία.
Στον αγώνα μπαράζ αγωνίστηκαν οι δύο χειρότεροι τρίτοι των ομίλων, σε ουδέτερη έδρα. Ο νικητής (Άνω Μερά) προκρίθηκε στους ομίλους της Β' φάσης για την ανάδειξη πρωταθλητή, ενώ ο ηττημένος (Αίας Σύρου) μεταφέρθηκε στους ομίλους της Β' φάσης για την παραμονή στην Α' κατηγορία της επόμενης αγωνιστικής περιόδου.
Οι 8 ομάδες που προκρίθηκαν, χωρίστηκαν σε δύο ομίλους με γεωγραφικά κριτήρια και οι πρώτες δύο ομάδες κάθε ομίλου πήραν την πρόκριση για την τελική φάση του πρωταθλήματος.
Οι ομάδες χωρίστηκαν σε τρεις ομίλους με γεωγραφικά κριτήρια. Η πρώτη ομάδα κάθε ομίλου παρέμεινε στην Α' Κατηγορία και οι δύο καλύτερες δεύτερες διεκδίκησαν την παραμονή τους σε αγώνα μπαράζ. Οι υπόλοιπες ομάδες υποβιβάστηκαν στη Β' κατηγορία της επόμενης αγωνιστικής περιόδου.
Στον θεσμό του κυπέλλου, πήραν μέρος τα σωματεία της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων όλων των κατηγοριών και ο κυπελλούχος θα συμμετείχε στο Κύπελλο Ερασιτεχνών της σεζόν. Η διοργάνωση ξεκίνησε στις 20 Σεπτεμβρίου 2014 με τον πρώτο αγώνα της 1ης φάσης και ολοκληρώθηκε με τον τελικό την 1η Μαρτίου 2015. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Πανναξιακός Α.Ο. για 6η φορά στην ιστορία του, αφού κέρδισε στον τελικό τον Α.Ο. Πάγου με 4-2 στα πέναλτι.[1]