Μεθυλοφωσφίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Μεθανοφωσφαμίνη)
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθυλοφωσφίνη
Methylphosphine-2D.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανοφωσφαμίνη
Μεθυλοφωσφίνη
Άλλες ονομασίες Μεθυλοφωσφάνιο
Φωσφυλομεθάνιο
Φωσφινομεθάνιο
Φωσφαιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH5P
Μοριακή μάζα 48,02416 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3PH2
Συντομογραφίες MePH2
Αριθμός CAS 593-54-4
SMILES CP
InChI 1/CH5P/c1-2/h2H2,1H3
PubChem CID 68973
Δομή
Διπολική ροπή 1,10 D
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η μεθυλοφωσφίνη[1] (αγγλικά: methylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με μοριακό τύπο CH5P, αν και αποδίδεται συχνά και με τον ημισυντακτικό της τύπο CH3PH2. Eίναι η απλούστερη οργανική φωσφίνη και το «φωσφορούχο» ανάλογο της μεθαναμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από μεθύλιο (CH3-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το μεθάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH2).

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Η ονομασία μεθανοφωσφαμίνη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με ένα (1) άτομο άνθρακα και χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό.
  2. Η ονομασία μεθυλοφωσφάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).
  3. Η ονομασία μεθυλοφωσφίνη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).
  4. Η ονομασία φωσφυλομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH2).
  5. Η ονομασία φωσφινομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH2).
  6. Η ονομασία φωσφαιθάνιο είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθάνιο (CH3CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οργανομαγνησιακή ένωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3MgBr) σε χλωροφωσφίνη (PH2Cl) παράγεται μεθυλοφωσφίνη[2]:

Με μεθυλένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε φωσφίνη (PH3) παράγεται μεθυλοφωσφίνη[3]

Με μεθυλίωση φωσφίνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκυλαλογονιδίου (RX) σε φωσφίνη παράγεται μεθυλοφωσφίνη[4][5]

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου[5].

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αλκυλομεθυλοφωσφίνη (RPHCH3), που παράγεται, είναι σταθερότερη[4][5]:

Αναγωγικές ικανότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, συνήθως για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα[4][5]:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

Οξιράνιο

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

Θειιράνιο

  • Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μεθυλοφωσφίνη, παρουσία ισχυρών βάσεων, όπως το υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε διμεθυλοθειοξείδιο (CH3SOCH3, DMSO), δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια και αλκίνια[6]. Παραδείγματα:

1. Προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται αιθυλομεθυλοφωσφίνη:

2. Προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται βινυλομεθυλοφωσφίνη:

Επίδραση μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε μεθυλοφωσφίνη παράγονται αιθυλοφωσφίνη (CH3CH2PH2) και διμεθυλοφωσφίνη (CH3PHCH3)[3]:

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
  3. 3,0 3,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
  4. 4,0 4,1 4,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
  6. Arbuzova, S. N.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. (2006). "Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes". Arkivoc v (5): 12–36. doi:10.3998/ark.5550190.0007.503.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Organophosphorus compound της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).