Αμυγδαλικό οξύ
| Αμυγδαλικό οξύ | |
|---|---|
| |
-Mandelic_acid_molecule_ball.png)
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Αμυγδαλικό οξύ |
| Άλλες ονομασίες | Φαινυλολικό οξύ υδροξυφαινυλοξικό οξύ |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C8H8O3 |
| Μοριακή μάζα | 152,149 amu |
| Αριθμός CAS | 90-64-2 |
| SMILES | O=C(O)C(O)c1ccccc1 |
| Αριθμός RTECS | OO6300000 |
| PubChem CID | 1292 |
| ChemSpider ID | 1253 |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | 119 °C (392 K) (ρακεμικό μίγμα) 132 έως 135 °C (καθαρά εναντιομερή) |
| Σημείο βρασμού | 321,8 °C (595,0 K) |
| Πυκνότητα | 1,30 gr/cm3 |
| Διαλυτότητα στο νερό |
15,87 gr/100 ml |
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
διαλυτό στην αιθανόλη, στον διαιθυλαιθέρα και την ισοπροπανόλη |
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,5204 |
| Εμφάνιση | λευκή κρυσταλλική σκόνη |
| Χημικές ιδιότητες | |
| pKa | 3,41 |
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
162,6 °C (435,8 K) |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Το αμυγδαλικό οξύ ή φαινυλολικό οξύ είναι οργανική χημική ένωση, ειδικότερα ένα αρωματικό α-υδροξυοξύ, με μοριακό χημικό τύπο C6H5CH(OH)COOH. Είναι λευκό κρυσταλλικό στερεό, εύκολα διαλυτό στο νερό και σε πολικούς οργανικούς διαλύτες. Αποτελεί χρήσιμη πρόδρομη χημική ένωση για τη σύνθεση διάφορων φαρμάκων. Το μόριό του είναι χειρομορφικό, δηλαδή έχει διεξιόστροφο και αριστερόστροφο ισομερές (εναντιομερή), και το ρακεμικό μίγμα του είναι γνωστό ως παραμυγδαλικό οξύ.
Ιστορία, σύνθεση και παρουσία στη φύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Το αμυγδαλικό οξύ ανακαλύφθηκε το 1831 από τον Γερμανό φαρμακολόγο Φέρντιναντ Λούντβιχ Βίνκλερ (Ferdinand Ludwig Winckler, 1801-1868) κατά τη θέρμανση αμυγδαλίνης, δηλαδή αποστάγματος πικραμυγδάλου, με αραιό υδροχλωρικό οξύ.[1] Το όνομα του αμυγδαλικού οξέος προέρχεται από το αμύγδαλο. Παράγωγα του αμυγδαλικού οξέος σχηματίζονται ως αποτέλεσμα μεταβολισμού της αδρεναλίνης και της νοραδρεναλίνης από μονοαμινοξειδάση και την κατεχολ-O-μεθυλοτρανσφεράση.
Το αμυγδαλικό οξύ παρασκευάζεται συνήθως από την καταλυόμενη με οξέα υδρόλυση του νιτριλίου του (αμυγδαλονιτρίλιο)[2], το οποίο είναι η κυανυδρίνη της βενζαλδεΰδης. Το αμυγδαλονιτρίλιο μπορεί να παρασκευασθεί με την επίδραση βενζαλδεΰδης σε διθειώδες νάτριο, κάτι που δίνει την αντίστοιχη αντίδραση προσθήκης, και μετά, με επίδραση κυανιούχου νατρίου, γίνεται υδρόλυση:[3]
Μπορεί επίσης να παρασκευασθεί με υδρόλυση φαινυλχλωροξικού οξέος και διβρομακετοφαινόνης.[4]
Η βιοτεχνολογική παραγωγή 4-υδροξυαμυγδαλικού οξέος και αμυγδαλικού οξέος από γλυκόζη επιδείχθηκε με γενετικώς τροποποιημένη μαγιά Saccharomyces cerevisiae, στην οποία ενσωματώθηκε υδροξυαμυγδαλική συνθετάση που υπάρχει εκ φύσεως στο βακτήριο Amycolatopsis, μερικώς τροποποιημένη με την ανταλλαγή μιας ακολουθίας γονιδίου.[5]
Αμυγδαλικό οξύ δημιουργείται και από τη βιοαποσύνθεση στυρενίου, όπως ανιχνεύεται στα ούρα.[6]
Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Το αμυγδαλικό οξύ έχει μακρά ιστορία χρήσεως στην ιατρική ως αντιβακτηριακό, ιδιαιτέρως στην καταπολέμηση μολύνσεων των ουροφόρων οδών.[7] Επίσης έχει χρησιμοποιηθεί ως αντιβιοτικό με λήψη από το στόμα και ως συστατικό καλλυντικών απολεπίσεως προσώπου, αντίστοιχα με άλλα α-υδροξυοξέα.[8]
Επιπλέον, τα φάρμακα κυκλανδελάτη (cyclandelate) και οματροπίνη είναι εστέρες του αμυγδαλικού οξέος.
Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ Winckler, F.L.: «Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben» (= «Επί του αμυγδαλικού οξέος και ενίων εκ των αλάτων του»), Annalen der Chemie und Pharmacie, τόμος 18 (1836), νο. 3, σσ. 310-319
- ↑ Edwin Ritzer και Rudolf Sundermann: «Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic», στην Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2002, doi: 10.1002/14356007.a13_519
- ↑ Corson, B.B., Dodge, R.A., Harris, S.A., Yeaw, J.S. (1926). «Mandelic Acid». Org. Synth. 6: 58. doi:.
- ↑ J.G. Aston, J.D. Newkirk, D.M. Jenkins, Julian Dorsky (1952), «Mandelic Acid», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0538; Coll. Vol. 3: 538
- ↑ Mara Reifenrath & Eckhard Boles: «Engineering of hydroxymandelate synthases and the aromatic amino acid pathway enables de novo biosynthesis of mandelic and 4-hydroxymandelic acid with Saccharomyces cerevisiae», Metabolic Engineering, τόμ. 45, Ιανουάριος 2018, σσ. 246-254. doi:10.1016/j.ymben.2018.01.001.
- ↑ Engström K., Härkönen H., Kalliokoski P., Rantanen J.: «Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test», Scand. J. Work Environ. Health., 1976, τόμ. 2, σσ. 21-26.
- ↑ Putten, P.L. (1979). «Mandelic acid and urinary tract infections». Antonie van Leeuwenhoek 45 (4): 622-623. doi:.
- ↑ Taylor, M.B. (1999). «Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions». Cosmetic Dermatology 21: 26-28.
Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Το ομώνυμο λήμμα στη Νέα Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια «Χάρη Πάτση», τόμος 5, σελ. 174
|