Βενζοϊκός μεθυλεστέρας: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Νιοβέλαιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H8O2
Μοριακή μάζα	136,15 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	C6H5COOCH3
Συντομογραφίες	PhCOOMe
Αριθμός CAS	93-58-3
SMILES	COC(=O)c1ccccc1
InChI	1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-12°C
Σημείο βρασμού	198-200°C
Πυκνότητα	1.090 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά

← Προηγούμενη διαφορά Επόμενη διαφορά →

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε

ΟπτικήΚώδικας wiki

Ενδογραμμικά

Έκδοση από την 14:43, 14 Ιουλίου 2011

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας ή νιοβέλαιο είναι ο μεθυλεστέρας του βενζοϊκού οξέος και ένας αρωματικός καρβοξυλκός εστέρας.

Παραγωγή

Εστεροποίηση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH₃OH) και βενζοϊκού οξέος (PhCOOH) σε όξινο περιβάλλον^[3]^[4]:

$\mathrm {PhCOOH+CH_{3}OH{\xrightarrow {H^{+}}}PhCOOCH_{3}+H_{2}O}$

Αλκυλίωση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης βενζοϊκού νατρίου (PhCOONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH₃X)^[5]:

$\mathrm {PhCOONa+CH_{3}X{\xrightarrow {}}PhCOOCH_{3}+NaX}$

Ακυλίωση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης φαινόλης (PhOH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις^[6]:

1. Με βενζοϋλαλογονίδιο (PhCOX):

$\mathrm {PhCOX+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}PhCOOCH_{3}+HX}$

2. Με άλλον βενζοϊκό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, PhCOOR):

$\mathrm {PhCOOR+CH_{3}OH{\overrightarrow {\longleftarrow }}PhCOOCH_{3}+ROH}$

Αναφορές και σημειώσεις

↑ Διαδικτυακός τόπος BioSite
↑ Διαδικτυακός τόπος NIST
↑ Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H₂SO₄), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H₂O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Διαδικτυακός τόπος BioSite

[2] Διαδικτυακός τόπος NIST

[3] Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H₂SO₄), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H₂O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

@@ Γραμμή 100: / Γραμμή 100: @@
 Ο '''βενζοϊκος μεθυλεστέρας''' ή '''νιοβέλαιο''' είναι ο [[εστέρες|μεθυλεστέρας]] του [[βενζοϊκό οξύ|βενζοϊκού οξέος]] και ένας [[αρωματικές ενώσεις|αρωματικός]] καρβοξυλκός εστέρας.
+== Παραγωγή ==
+=== Εστεροποίηση ===
+Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[εστεροποίηση|εστεροποίησης]] [[μεθανόλη|μεθανόλης]] (CH<sub>3</sub>OH) και [[βενζοϊκό οξύ|βενζοϊκού οξέος]] (PhCOOH) σε όξινο περιβάλλον<ref>Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το [[θειικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), για να απορροφά το παραγόμενο [[νερό]] (H<sub>2</sub>O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της [[αμφίδρομη αντίδραση|αμφίδρομης αντίδρασης]] προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.</ref>:
+<div style='text-align: center;'>
+<math>\mathrm{PhCOOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} PhCOOCH_3 + H_2O}</math>
+</div>
+=== Αλκυλίωση ===
+Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αλκυλίωση|αλκυλίωσης]] [[βενζοϊκό οξύ|βενζοϊκού νατρίου]] (PhCOONa) με [[αλκυλαλογονίδια|μεθυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>X)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.</ref>:
+<div style='text-align: center;'>
+<math>\mathrm{PhCOONa + CH_3X \xrightarrow{} PhCOOCH_3 + NaX}</math>
+</div>
+=== Ακυλίωση ===
+Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[ακυλίωση|ακυλίωσης]] [[φαινόλη|φαινόλης]] (PhOH), με τις ακόλουθες [[χημική ένωση|χημικές ενώσεις]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.</ref>:
+. Με [[ακυλαλογονίδια|βενζοϋλαλογονίδιο]] (PhCOX):
+<div style='text-align: center;'>
+<math>\mathrm{PhCOX + CH_3OH \xrightarrow{} PhCOOCH_3 + HX}</math>
+</div>
+. Με άλλον [[εστέρες|βενζοϊκό αλκυλεστέρα]] ([[μετεστεροποίηση]], PhCOOR):
+<div style='text-align: center;'>
+<math>\mathrm{PhCOOR + CH_3OH \overrightarrow\longleftarrow PhCOOCH_3 + ROH}</math>
+</div>

Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Νιοβέλαιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₈H₈O₂
Μοριακή μάζα	136,15 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	C₆H₅COOCH₃
Συντομογραφίες	PhCOOMe
Αριθμός CAS	93-58-3
SMILES	COC(=O)c1ccccc1
InChI	1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 ^[2]
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-12°C
Σημείο βρασμού	198-200°C
Πυκνότητα	1.090 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).