Χλωροπικρίνη
| Χλωροπικρίνη | |||
|---|---|---|---|
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Τριχλωρο(νιτρο)μεθάνιο | ||
| Άλλες ονομασίες | PS, Klop | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Μοριακή μάζα | 164,3752 g/mol | ||
| Αριθμός CAS | 76-06-2 | ||
| SMILES | C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl | ||
| InChI | 1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7 | ||
| Αριθμός EINECS | 200-930-9 | ||
| Αριθμός RTECS | PB6300000 | ||
| Αριθμός UN | 1580, 1583 | ||
| PubChem CID | 6423 | ||
| ChemSpider ID | 13861343 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -69,2 °C | ||
| Σημείο βρασμού | 112,4 °C (αποσυντίθεται) | ||
| Πυκνότητα | 1,692 g/ml | ||
| Διαλυτότητα στο νερό | 0,3 mg/100 ml στους 22 °C | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD | 1.503 | ||
| Τάση ατμών | 16,9 mm Hg στους 20 °C, 22,2 mm Hg στους 20 °C | ||
| Εμφάνιση | Άχρωμο, ελαφρώς ελαιώδες δριμείας οσμής υγρό | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| pKa | Καμία | ||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | Μη αναφλέξιμο | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Πολύ τοξικό (Τ+) Εκρηκτικό (Ε) | |||
| Φράσεις κινδύνου | R2 R21 R23 R25 R36 R37 R38 | ||
| Φράσεις ασφαλείας | (1/2)-36/37-38-45 | ||
| MSDS | Σύνδεσμος MSDS | ||
| Κίνδυνοι κατά NFPA 704 | |||
| Άλλοι κίνδυνοι | Ισχυρό δακρυγόνο και εμετικό | ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Η χλωροπικρίνη είναι τοξική ουσία που χρησιμοποιήθηκε στο παρελθόν ως χημικό όπλο. Καθώς προκαλεί βλάβες στο αναπνευστικό σύστημα των θηλαστικών, ταξινομείται ως ασφυξιογόνο αέριο.
Ιστορία
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η χλωροπικρίνη ανακαλύφθηκε το 1848 από τον Σκωτσέζο χημικό Τζον Στένχαουζ (John Stenhouse), ο οποίος την παρασκεύασε με αντίδραση του εκρηκτικού πικρικού οξέος (τρινιτροφαινόλη) με υποχλωριώδες νάτριο (NaOCl), το οποίο δρα ως υποχλωριώδες οξύ (HOCl):[1]
Ο Στένχαουζ ονόμασε το προϊόν «χλωροπικρίνη» από τις ουσίες που χρησιμοποίησε για την παρασκευή του. Η χλωροπικρίνη που προέκυπτε με αυτή τη μέθοδο αποσταζόταν με υδρατμούς και απομονωνόταν.
Κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο , η χλωροπικρίνη χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα τόσο από τους Γερμανούς, με το κωδικό όνομα Klop, όσο και από τους Γάλλους (κωδικό όνομα Aquinite). Η χλωροπικρίνη δεν χρησιμοποιήθηκε αμιγής, αλλά σε μίγμα με ποικιλία χημικών όπλων, όπως φωσγένιο («Πράσινος Σταυρός», γερμ. Grünkreuz) , διφωσγένιο, διχλωριούχο κασσίτερο και χλώριο. Η χλωροπικρίνη χρησιμοποιείτο ως γόμωση σε βλήματα πυροβολικού, χειροβομβίδες, τορπίλες, καθώς και για να αυξήσει την τοξικότητα των κυμάτων αερίων που εξαπέλυαν μαζικά οι αντίπαλοι ο ένας στον άλλο. Η παραγωγή της χλωροπικρίνης κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο έφτασε τους 8.000 τόνους στη Γερμανία και τους 600 στη Γαλλία.[1]
Η χλωροπικρίνη, καίτοι λιγότερο φονική από άλλα χημικά όπλα της περιόδου, προκαλούσε εμετό και δάκρυα,[2] πράγμα το οποίο ανάγκαζε τους στρατιώτες να βγάζουν τις μάσκες τους για να κάνουν εμετό και να εκτίθενται στα χημικά που συνόδευαν τη χλωροπικρίνη.[2] Η ουσία προκάλεσε μεγάλες απώλειες στους Ιταλούς, όταν χρησιμοποιήθηκε από τους Γερμανούς στο Ιταλικό μέτωπο.[2]
Χημικά χαρακτηριστικά
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η χλωροπικρίνη μπορεί εναλλακτικά να παρασκευαστεί με την επίδραση υποχλωριώδους νατρίου σε νιτρομεθάνιο:[3]
Η χλωροπικρίνη προσβάλλει το σίδηρο, ενώ το υδρογόνο που παράγεται την ανάγει σε μεθυλαμίνη. Εξουδετερώνεται εύκολα με διάλυμα θειώδους νατρίου.[1]
Χρήσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η κύρια χρήση της χλωροπικρίνης, όπως αναφέρθηκε, ήταν ως χημικό όπλο κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο. Η χλωροπικρίνη χρησιμοποιείται ακόμη και σήμερα, όχι πλέον ως χημικό όπλο, αλλά ως παρασιτοκτόνο.[1] Προστίθεται σε άλλα παρασιτοκτόνα, όπως στο βρωμομεθάνιο, για να ειδοποιεί για τυχόν διαρροές. Η ουσία είναι αποτελεσματική και ενάντια στους νηματώδεις σκώληκες.[4]
Τοξικότητα, συμπτώματα, αντιμετώπιση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η χλωροπικρίνη έχει αρκετά πλεονεκτήματα ως χημικό όπλο: Είναι ουσία που εξατμίζεται σε συνηθισμένη θερμοκρασία, ενώ τα εδάφη που μολύνονται από χλωροπικρίνη παραμένουν μολυσμένα για χρονικό διάστημα πέντε με έξι ωρών.[1] Η χλωροπικρίνη είναι εξαιρετικά τοξική και επικίνδυνη ουσία. Συγκεντρώσεις μεγαλύτερες από 1.1 ppm ερεθίζουν τα μάτια. Συγκεντρώσεις μεταξύ ενός και τριών ppm προκαλούν δακρύρροια. 4 ppm καθιστούν ανίκανο το θύμα να εργαστεί. Έκθεση ενός λεπτού σε ποσότητες χλωροπικρίνης μεγαλύτερες από 15 ppm μπορεί να προκαλέσει καταστροφή στο αναπνευστικό σύστημα.[5]
Εξαιτίας της χημικής σταθερότητας της χλωροπικρίνης, προστασία ενάντια σε αυτή παρέχεται από αποτελεσματικά απορροφητικά σώματα, όπως ο ενεργός άνθρακας.[2] Ο ερεθισμός των ματιών από χλωροπικρίνη είναι επίμονος και διαρκεί αρκετό καιρό μετά την έκθεση.[1]
Η ουσία έχει καταστροφικές επιδράσεις και στα φυτά. Τα φύλλα των φυτών, αν εκτεθούν για 1 – 2 ώρες σε ατμόσφαιρα που περιέχει μόλις 0,5% χλωροπικρίνη, υφίστανται πλασμόλυση και πέφτουν.[1]
Βιβλιογραφία
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- “Μεγάλη Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια” Π. Δρανδάκη, τ. ΚΔ', λήμμα “Χλωροπικρίνη”, σ. 636
Εξωτερικοί σύνδεσμοι
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- 1 2 3 4 5 6 7 Δρανδάκης, ό.π., σ. 636
- 1 2 3 4 Amos Alfred Fries, Clarence Jay West, επιμ. (1921). Chemical warfare. Clarence Jay West, McGraw-Hill book company, inc. Ανακτήθηκε στις 9 Σεπτεμβρίου 2009.
- ↑ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ «fumigant» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 20 Μαΐου 2009. Ανακτήθηκε στις 20 Μαΐου 2009.
- ↑ chemsafety