Μεθυλενογερμανάνιο
| Μεθυλενογερμανάνιο | |
|---|---|
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Μεθυλιδενογερμανάνιο |
| Άλλες ονομασίες | Μεθυλενογερμανάνιο Γερμανυλιδενομεθάνιο Γερμαναιθένιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | CGeH4 |
| Μοριακή μάζα | 88,673 amu[1] |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH2=GeH2 |
| Αριθμός CAS | 60188-36-5[2] |
| SMILES | C=[GeH2] |
| InChI | 1S/CH4Ge/c1-2/h1-2H2 |
| PubChem CID | 92004925 |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Το μεθυλενογερμανάνιο[3] (αγγλικά: methylenegermane) είναι οργανομεταλλική ένωση, που περιέχει άνθρακα, γερμάνιο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο είναι CH4Ge, αν και αποδίδεται επίσης αναλυτικότερα με τον ημισυντακτικό του τύπο CH2=GeH2. Είναι η απλούστερη ακόρεστη οργανική ένωση του γερμανίου.
Ονοματολογία
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Από τις παραπάνω αναφερθείσες ονομασίες:
- Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο γερμανάνιο (GeH4), δηλαδή δύο (2) άτομα υδρογόνου του οποίου έχουν αντικατασταθεί από μεθύλιδένιο (ή μεθυλένιο, =CH2).
- Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή δύο άτομα υδρογόνου του οποίου έχουν αντικατασταθεί από γερμανυλιδένιο (=GeH2).
- Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθένιο (CH2=CH2) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από γερμάνιο (Ge).
Δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθενίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Ge και Ge-H είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Geδ+ και Geδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το γερμάνιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (2,01 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).
| Δεσμοί[4] | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C-H | σ | 2sp²-1s | 108,7 pm | 3% C- H+ |
| C=Ge | σ
π |
2sp²-4sp²
2p - 4p |
169,7 pm | 7% C- Ge+ |
| Ge-H | σ | 4sp²-1s | 152,6 pm | 1% Ge+ H- |
| Γωνίες | ||||
| HCGe | 120° | |||
| CGeH | 120° | |||
| HCH | 120° | |||
| HGeH | 120° | |||
| Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[5] | ||||
| H (Ge-H) | -0,01 | |||
| C | -0,20 | |||
| H (C-H) | +0,03 | |||
| Ge | +0,16 | |||
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Αντίδραση απόσπασης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από αλομεθυλογερμανάνιο παράγεται μεθυλενογερμανάνιο[6]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}GeH_{2}X+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=GeH_{2}+NaX+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/69adcfae03e0658e6029d60876e947ae0966ba54)
Χημική συμπεριφορά
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το μεθυλενογερμανάνιο συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων με εκείνες των γερμανανίων. Είναι πολύ πιο δραστικό από το αιθένιο και από το μεθυλενοσιλάνιο (CH2=SiH2), γιατί ο διπλός δεσμός C=Ge είναι πολύ λιγότερο σταθερός από τους δεσμούς C=C και C=Si.
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Διαδικτυακός τόπος PubChem.
- ↑ Διαδικτυακός τόπος Aston Chemical
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, γερμανίου και υδρογόνου και τις πηγές «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α. Προσαρμογή για μεθυλενογερμανάνιο.