Κωδεΐνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Χημική δομή κωδεΐνης
Κωδεΐνη
Ονομασία IUPAC
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςBRUFEN PLUS, LONALGAL, LONARID-N, MEDAMOL, SIVAL-B, CHERATUSSIN AC, CODAR GF και άλλα
AHFS/Drugs.comhttps://www.drugs.com/monograph/codeine.html
MedlinePlusa682065
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: Α
  • US: Ν (δεν έχει ταξινομηθεί)
  • Κατηγορία κύησης: C
Οδοί
χορήγησης
από το στόμα, διορθικά, υποδόρια, ενδομυϊκά
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
  • AU: S8 (ελεγχόμενο φάρμακο) / S4 (μόνο με συνταγή)

CA: Πρόγραμμα I (ελεγχόμενο φάρμακο)

UK: Κατηγορία B (ελεγχόμενο φάρμακο)

US: Πρόγραμμα II (ελεγχόμενο φάρμακο) / Πρόγραμμα ΙΙΙ-V
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητααπό το στόμα: ~90%
Πρωτεϊνική σύνδεση7-25% bound to plasma proteins
ΜεταβολισμόςΉπαρ - απομεθυλίωση και γλυκουρονιδίωση από CYP2D6 , CYP3A4 & UGT2B7
ΜεταβολίτεςΜορφίνη, Νορκοδεΐνη
Έναρξη δράση15-30 λεπτά
Βιολογικός χρόνος ημιζωής2.5-3 ώρες
Διάρκεια δράσης4-6 ώρες
ΑπέκκρισηΝεφρά (90%)
Κωδικοί
Αριθμός CAS76-57-3
PubChemCID 5284371
IUPHAR/BPS1673
DrugBankDB00318
ChemSpider4447447
UNIIUX6OWY2V7J
KEGGC06174
ChEBICHEBI:CHEBI:16714
ChEMBLCHEMBLChEMBL485
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC18H21NO3
Μοριακή μάζα299,4
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης154–156 °C (309–313 °F)

Η κωδεΐνη ανήκει στα οπιούχα αναλγητικά που αποτελούν συστατικά του οπίου.

Ιστορική αναδρομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το όπιο παράγεται από τις κωδείες (κάψες) του φυτού μήκων η υπνοφόρος (Papaver somniferum). Το φυτό χρησιμοποιήθηκε στους παλιότερους χρόνους (πριν 6.000 χρόνια)[εκκρεμεί παραπομπή] από διάφορους λαούς, για θεραπευτικούς σκοπούς. Μόλις στα μέσα του 18ου αιώνα παρατηρήθηκε ότι το όπιο προκαλεί ψυχική και σωματική εξάρτηση.[1]

Φυσικές και χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Λευκοί κρύσταλλοι ή κρυσταλλική σκόνη. Στον ξηρό αέρα βαθμιαία αλλοιώνεται. Επίσης, προσβάλλεται από το φως. Είναι διαλυτή στο νερό (1g σε 120ml). Το κορεσμένο υδατικό διάλυμα είναι αλκαλικό στο χαρτί ηλιοτροπίου (pka 9,8). Είναι διαλυτή στην αιθανόλη, το χλωροφόρμιο, τον αιθέρα και το βενζόλιο.[2]

Δράση-Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κωδεΐνη, όπως και τα υπόλοιπα οπιούχα αναλγητικά, προκαλεί αναλγησία καθώς επηρεάζει την αντίληψη και την αντίδραση του οργανισμού στον πόνο. Επίσης, αποτελεί άριστο αντιβηχικό καθώς καταστέλλει το αυτοαντανακλαστικό κέντρο του βήχα. Παραδοσιακά η κωδεΐνη χορηγείται από του στόματος ως φωσφορική κωδεΐνη σε σχετικά χαμηλές δόσεις (30 ως 60 mg) για την αντιμετώπιση του βήχα και του πόνου μέτριας έως σοβαρής έντασης. Χαμηλές δόσεις κωδεΐνης συχνά συνδυάζονται με ασπιρίνη και καφεΐνη ή με παρακεταμόλη και καφεΐνη. Η κωδεΐνη χορηγείται και παρεντερικά ως αναλγητικό σε αρκετές περιπτώσεις. Η συνήθης αναλγητική δόση είναι 30 mg κάθε 4 ώρες, ενώ η συνήθης αντιβηχική δόση είναι 5 έως 10 mg κάθε 4 ώρες.[1][2]

Ανεπιθύμητες ενέργειες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κωδεΐνη προκαλεί εθισμό και τοξικομανία σαφώς όμως σε μικρότερο βαθμό απ' όσο η μορφίνη. Επίσης, μπορεί να προκαλέσει δυσκοιλιότητα και να επηρεάσει το καρδιαγγειακό, το ουροποιητικό και το αναπνευστικό σύστημα.[1][2]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 1,2 Αστέριος Τσιφτσόγλου. Μοριακή και Κλινική Φαρμακολογία. 
  2. 2,0 2,1 2,2 Πάνος Ν. Κουρουνάκης. «φαρμακευτικές ενώσεις». Ειδική οργανική φαρμακευτική χημεία. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]