Κουερσετίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Κουερσετίνη, Χημικός Συντακτικός Τύπος
Τα απαραίτητα Αμινοξέα

Η Κουερσετίνη είναι μιά φλαβονόλη (Φλαβονοειδές) που βρίσκεται σε πολλά φρούτα, λαχανικά, φύλλα και σπόρους. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως συστατικό σε συμπληρώματα, ποτά ή τρόφιμα. Το χημικό της όνομα στόν πίνακα IUPAC είναι 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one [1]

Χημεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η Κουερσετίνη (Αγγλικά Quercetin) είναι ένα φλαβονοειδές ευρέως κατανεμημένο στη φύση. Το όνομα έχει χρησιμοποιηθεί από το 1857 και προέρχεται από την Quercetum (δάσος βελανιδιάς).[2] H Κουερσετίνη είναι ενας φυσικός αναστολέας, πολικής μεταφοράς αυξίνης[3]

Αλλα ονόματα: Sophoretin, Meletin, Quercetine, Xanthaurine, Quercetol, Quercitin, Quertine, Flavin meletin

Περιεχόμενες ποσότητες Κουερσετίνης στά τρόφιμα mg/100g τροφίμου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σύμφωνα με έρευνα του Υπουργείου Γεωργίας των ΗΠΑ οι περιεχόμενες ποσότητες Κουερσετίνης στά τρόφιμα mg/100g τροφίμου, είναι οι εξής[4]:

  • Κάπαρη ακατέργαστη 234
  • Κάπαρη 173
  • Ραπανάκι 70
  • Χαρουπιές 58
  • Άνηθο 55 [5]
  • Κόλιαντρο 53
  • Ουγγρικό Πιπέρι 51
  • Μάραθο φύλλα 48,8
  • Ραντίτσιο 31,5
  • Κάρδαμο 30
  • Φαγόπυρο 23 [6]
  • Λάχανο 23
  • Chokeberry 19
  • Cranberry 15
  • Lingonberry 13
  • Μαύρο δαμάσκηνο 12
  • Μπιζέλι 11
  • Γλυκοπατάτα 10
  • Βατόμουρο (8), Μούρο (7), Φραγκόσυκο (5), Μήλο (4), Μπρόκολο (3), Μύρτιλο (3), Tσάϊ (2) Κάτω των 10 mg/100gΚείμενο με πλάγιους χαρακτήρες

Στα κόκκινα κρεμμύδια, οι υψηλότερες συγκεντρώσεις Κουερσετίνης υπάρχουν στα έξω απόκεντρα δακτυλίδια και στο τμήμα που βρίσκεται πλησιέστερα προς τη ρίζα, το τελευταίο είναι το μέρος του φυτού με την υψηλότερη συγκέντρωση.[7] Μια άλλη μελέτη διαπίστωσε ότι η βιολογικής καλλιέργειας ντομάτες είχαν 79% περισσότερο Κουερσετίνη από ό, τι η κερκετίνη φρούτων.[8] Τέλος η Κουερσετίνη είναι παρούσα σε διάφορα είδη από μέλι από πηγές διαφορετικού φυτού [9]

Βιοσύνθεση της Κουερσετίνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η Φαινυλαλανίνη (απαραίτητο αμινοξύ) μετατρέπεται σε 4-coumaroyl-ΟοΑ σε μία σειρά σταδίων είναι γνωστή ως γενικά φαινυλοπροπανοειδές μονοπάτι χρησιμοποιώντας φαινυλαλανίνη αμμωνία-λυάση, κιναμμωμικό-4-υδροξυλάση ] και 4-coumaroyl-ΟοΑ-λιγάση. Το 4-Coumaroyl-CoA προστίθεται σε τρία μόρια Μηλονυλο-ΟοΑ για να σχηματίσουν tetrahydroxychalcone χρησιμοποιώντας συνθετάσης 7,2'-διϋδροξυ-4'-methoxyisoflavanol. Η Tetrahydroxychalcone στη συνέχεια μετατρέπεται σε Νaringenin χρησιμοποιώντας τη χαλκόνης ισομεράσης. Η Naringenin στη συνέχεια μετατρέπεται σε εριοδικτυόλη χρησιμοποιώντας φλαβανοειδή 3'-υδροξυλάση. Η Εριοδικτυόλη στη συνέχεια μετατρέπεται σε διυδροβαλανιδίνης με φλαβανόνη 3-υδροξυλάσης, το οποίο στη συνέχεια μετατρέπεται σε Κουερσετίνη χρησιμοποιώντας συνθάσης φλαβονόλη [10]

Αποβολή της Κουερσετίνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ένζυμο quercitrinase μπορεί να βρεθεί στο μύκητα Aspergillus flavus [11]

Yποστρώματα του είναι quercitrin και η L - ραμνόζη, και απελευθερώνει κουερσετίνη. Είναι ένα ένζυμο στη συνήθη καταβολική οδό [12]. Το Quercetin 3-Ο-θειικό Οξύ είναι ένας ανθρώπινος μεταβολίτης της quercetin στο πλάσμα.

Γλυκοζίτες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η Quercetin είναι η αγλυκόνη μορφή ενός αριθμού άλλων φλαβονοειδών γλυκοζιτών, όπως ρουτίνη και Κουερσιτρίνη (quercitrin), βρέθηκαν σε εσπεριδοειδή]] φρούτα, φαγόπυρο και τα κρεμμύδια. Μορφές Κουερσετίνης η γλυκοζιτών quercitrin και ρουτίνη μαζί με τη ραμνόζη και ρουτινόζη, βρίσκονται συχνά μσε φρούτα. Παρομοίως η guaijaverin είναι το 3-O - αραβινοσίδη-υπεροσίδη μόριο το 3-O - γαλακτοσίδη, η isoquercitin είναι το 3-O - γλυκοζίτης και η σπειρεοσίδη είναι η 4-Ο-γλυκοζίτη. Το CTN-986 είναι ένα παράγωγο Κερκετίνης και βρίσκεται στο βαμβακόσπορο και στο έλαιο βαμβακόσπορου. Ιn Vitro μελέτες του 2003 έδειξαν ότι η Miquelianin είναι η κερκετίνη 3-ο-β-D-glucuronopyranoside είναι σε θέση να φθάσουν το ΚΝΣ από το λεπτό έντερο [13]

Τύχη In Vivo[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μετά την διατροφική πρόσληψη, η Κουερσετίνη υφίσταται ταχεία και εκτεταμένη μεταβολισμό, που τεκμαίρονται από μελέτες in vitro αλλά είναι απίθανο να έχει εφαρμογή στην ζωή (Williams, 2004, 2009)[14]

Επιδράσεις της κατανάλωσης από τον άνθρωπο και άλλα ζώα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ίδια η Αγλυκο-κερκετίνη) ή Κουερσετίνη (Quercetin), σε αντίθεση με βαλανοκετόνες - Γλυκοζίτες, δεν είναι μια φυσιολογική διαιτητική συνιστώσα, δεν αποτελεί τρόφιμο. Σε μια μελέτη βιοδιαθεσιμότητας σε αρουραίους, η ραδιοσημασμένη quercetin-4-γλυκοζίτη μετετράπη σε φαινολικά οξέα όπως αυτό διέρχεται μέσω της γαστρεντερικής οδού, που παράγουν ενώσεις που δεν παρακολουθείται σε προηγούμενες μελέτες σε ζώα αγλυκόνης - quercetin (Mullen, 2008).[15] Aπό αυτά τα Φαινολικά Οξέα, το 4% ανακτήθηκε μέσα σε 72 ώρες, ενώ το 69% βρέθηκε στα ούρα), που σημαίνει χαμηλή κατακράτηση και μεγάλη έκκριση, ένα χαρακτηριστικό των προσλαμβανόμενων πολυφαινολών. Η Κουερσετίνη (Quercetin) μπορεί επίσης να προκαλέσει την έκκριση ινσουλίνης από την ενεργοποίηση των διαύλων ασβεστίου τύπου L στα παγκρεατικά β-κύτταρα, όπως βρέθηκε το 2003 από τον Bardy και συνεργάτες [16]

Το έτος 2015 δημοσιεύθηκε στην Ελλάδα ότι Yγιής επιμήκυνση της ζωής επετεύχθει με συνδυασμό δύο ήδη γνωστών φαρμάκων της Quercetin και της Dasatinib [17] Οταν κάποιο από τα κύτταρα του σώματός μας φθάσει σε γεροντική ηλικία, μεγαλώνει σε μέγεθος, αποπλατύνεται, αυξάνεται η β-galactosidase που περιέχει και κυρίως σταματά να πολλαπλασιάζεται. Στα ποντίκια τα γεροντικά κύτταρα αυξάνονται με την ηλικία και μελέτες έδειξαν ότι όταν κάποιος κατορθώσει να σκοτώσει αυτά τα κύτταρα τότε επιτυγχάνει την υγιή επιμήκυνση της ζωής (healthy lifespan), δηλαδή την αύξηση της ηλικίας χωρίς ασθένειες. Τα γεροντικά κύτταρα ομοιάζουν με τα καρκινικά σε μία βασική ιδιότητα, δεν πεθαίνουν εύκολα διότι αναπτύσσουν ειδικά βιολογικά δίκτυα τα οποία τα προφυλάσσουν από την απόπτωση ή από τον προγραμματισμένο κυτταρικό θάνατο και είναι ιδιαίτερα ανθεκτικά στα εξωγενή στρεσογόνα ερεθίσματα. Μια ομάδα ερευνητών από την Mayo Clinic, κατόρθωσε να βρεί φάρμακα, από τα ήδη υπάρχοντα στη αγορά, που έχουν την δυνατότητα, χορηγούμενα σε συνδυασμό, για μικρό χρονικό διάστημα, 5 μόλις ημέρες, σε ποντίκια, να σκοτώσουν τα γεροντικά κύτταρα τους και να επιτευχθεί σημαντικότατη υγιής επιμήκυνση της ζωής τους. Τα φάρμακα αυτά ονομάστηκαν senolytics (γεροντολυτικά) και είναι το αντικαρκινικό φάρμακο Dasatinib και μια φυσική ουσία που χορηγείται σαν συμπλήρωμα διατροφής, το Quercetin, που διαθέτει αντιισταμινικές και αντιφλεγμονώδεις ιδιότητες. Οι ουσίες αυτές σε πειραματόζωα έχουν την δυνατότητα να βελτιώνουν την καρδιαγγειακή λειτουργία, να μειώνουν την Οστεοπόρωση, τις εκφυλιστικές αλλοιώσεις στην σπονδυλική στήλη και την μυϊκή αδυναμία. Ηδη οι ερευνητές ξεκινούν κλινικές μελέτες σε ανθρώπους σε μια προσπάθεια να βρούν την ιδανική δόση που θα έχει το ίδιο αποτέλεσμα, χωρίς να υπάρχουν ανεπιθύμητες αντιδράσεις.[18]

Εγκριση Χρήσης στόν Άνθρωπο ή τα Ζώα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η Κουερσετίνη δεν έχει επιβεβαιωθεί επιστημονικά ως ειδικό θεραπευτικό φάρμακο για οποιαδήποτε κατάσταση, ούτε εγκρίθηκε η χορήγησή της από οποιαδήποτε ρυθμιστική υπηρεσία παγκοσμίως (Πχ FDA, EDA, ΕΟΦ). ΔΕΝ είναι δηλαδή συνταγογραφούμενο φάρμακο, είναι συμπλήρωμα διατροφής, που σημαίνει ότι ΔΕΝ πέρασε ποτέ τα 7 στάδια δοκιμών που προβλέπει το πρωτόκολλο του Elsinki. Ομως πουλιέται ως "συμπλήρωμα διατροφής" με ασαφείς ενδείξεις (Lamberts, κλπ) σε δισκία 500 mg ενώ είναι ασαφές πώς καθορίσθηκε αυτή η δοσολογία. Η Ευρωπαϊκή Αρχή για την Ασφάλεια των Φαρμάκων και Τροφίμων, αξιολογηθεί ήδη πιθανές αξιώσεις αποζημίωσης στην υγεία που συνδέονται με την κατανάλωση Κουερσετίνης, εάν αποδειχθεί η σχέση αιτίου-αποτελέσματος. Ηδη ερευνάται η σχέση για κάθε επίδραση της Κουερσετίνης σε Καρδιαγγειακό, Λιπίδια, Πρωτείνες. Ηπαρ, Νεφρά, ψυχική κατάσταση και απόδοση [19]

Προκαταρκτική Ιατρική έρευνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρά το γεγονός ότι η Κουερσετίνη είναι σε πρώιμο στάδιο κλινικών δοκιμών και έρευνας για μια ποικιλία καταστάσεων ασθένειας, δεν υπάρχει ακόμη μελέτη, που να προσφέρει επαρκή αποδεικτικά στοιχεία ότι η Κουερσετίνη έχει κάποια ευεργετική επίδραση στο ανθρώπινο σώμα. Ετσι θα πρέπει να τονισθεί ότι η Κουερσετίνη ΔΕΝ είναι μια καθορισμένη ουσιαστική θρεπτική ουσία με θρεπτικά συστατικά, και δεν μπορεί να εκχωρηθεί ένα δικαίωμα χρήσης σε καθημερινό επίπεδο σε ορισμένη περιεκτικότητα. ΔΕΝ ρυθμίζει ως φάρμακο οποιαδήποτε ασθένεια.[20],[21] .

Αλληλεπιδράσεις Κουερσετίνης με άλλα φάρμακα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η Κουερσετίνη (Quercetin) αντενδείκνυται να συγχορηγείται με ορισμένα αντιβιοτικά με τα οποία μπορεί να αλληλεπιδράσει επικίνδυνα. Η Φθοροκινολόνη είναι ένα αντιβιοτικό της ομάδας Κονολονών, το οποίο όπως η Κουερσετίνη, συνδέεται ανταγωνιστικά με τη βακτηριακή DNA γυράση. Είτε αυτό αναστέλλει ή ενισχύει το αποτέλεσμα των φθοριοκινολόνες δεν είναι βέβαιο [22]

Δημοσιεύσεις Πληροφόρησης γιά το κοινό για τα ναρκωτικά (2010) αναφέρουν ότι η Ταξόλη και η Πακλιταξέλη αλληδεπιδρούν επικίνδυνα με την Quercetin επειδή ματαβολίζονται στό κυττόχρωμα CYP2C8. Η Κουερσετίνη Όπως η πακλιταξέλη μεταβολίζεται κυρίως από το CYP2C8, βιοδιαθεσιμότητα και μπορεί να αυξηθεί απρόβλεπτα, οδηγώντας πιθανώς σε επιβλαβείς παρενέργειες.[23]>

Παραπομπές - References[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Quercetin: English Wikipedia
  2. «Quercetin». Merriam-Webster. http://www.merriam-webster.com/dictionary/quercetin. 
  3. Fischer C, Speth V, Fleig-Eberenz S, Neuhaus G,Πρόκληση Ζυγωτικά πολυεμβρύων στο σιτάρι: Επίδραση του Αυξίνης Polar Μεταφορών,περιοδικό Φυτών κυττάρων, σελ. 1767-1780
  4. [http: //www.ars.usda.gov/SP2UserFiles/ 12354500 / Data / Flav / Flav_R03.pdf «Error: Cite web»]. http: //www.ars.usda.gov/SP2UserFiles/ 12354500 / Data / Flav / Flav_R03.pdf. 
  5. (48-110) <διαιτητής όνομα = sd> Πρότυπο:Cite περιοδικό
  6. [http: //nutrition.merschat.com/food-nutrition-facts.cgi NDB_No = 20008 «Error: Cite web»]. http: //nutrition.merschat.com/food-nutrition-facts.cgi NDB_No = 20008. 
  7. Πρότυπο:Cite περιοδικό.
  8. name = "pmid17590007"> Πρότυπο:Cite περιοδικό.
  9. Πρότυπο:Cite περιοδικό.
  10. name = pmid11402179" cite περιοδικό. Συγγραφέας = Winkel -Shirley Β τίτλος = Φλαβονοειδών βιοσύνθεση. Ένα πολύχρωμο πρότυπο για τη γενετική, βιοχημεία, βιολογία κυττάρων, και βιοτεχνολογία περιοδικό = Plant Physiol. Όγκος = 126 θέμα = 2 σελίδες 485-93 = Ημερομηνία = Ιούνιος του 2001 PMID = 11402179 PMC = 1540115 doi = 10,1104 pp.126.2.485
  11. urlInformation στο ΕΚ 3.2.1.66 - quercitrina, cite web, url = Www. brenda-enzymes.org, Result_flat.php4?ecno=3.2.1.66, τίτλος = Πληροφορίες στο ΕΚ 3.2.1.66 - quercitrinase, εκδότης = κέντρο Helmholtz για τη μόλυνση,Έρευνα εργασία = [[BRENDA (Braunschweig ένζυμο βάσης δεδομένων
  12. name pmid20419500" cite περιοδικό | συγγραφέας = Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G | τίτλος = Η συνήθης καταβολική οδός με ιδιαίτερη έμφαση στην quercetinase | περιοδικό = Η βιοαποικοδόμηση | όγκος = 21 | θέμα = 6 | σελίδες 833-59 = | Ημερομηνία = Νοέμβρη του 2010 | PMID = 20419500 | doi = 10.1007 / s10532-010-9359-7}}
  13. "pmid14735439" cite περιοδικό. Συγγραφέας = Juergenliemk G, Boje Κ, Huewel S, Lohmann C, Galla HJ, Nahrstedt σας Α | τίτλος = In vitro μελέτες δείχνουν ότι miquelianin (κερκετίνη 3-ο-β-D-glucuronopyranoside) είναι σε θέση να φθάσουν το ΚΝΣ από το λεπτό έντερο | περιοδικό = Planta Med. | Όγκος = 69 | θέμα = 11 | σελίδες 1013-7 = | Ημερομηνία = Νοέμβρη του 2003 | PMID = 14735439 | doi = 10,1055 / S-2003 έως 45148}}
  14. Williams> Συγγραφέας = Williams RJ, Spencer JP, ρύζι-Evans C | title = φλαβονοειδή αντιοξειδωτικά ή μόρια σηματοδότησης; | Εφημερίδα = Free Radical Biology & Ιατρική | Όγκος = 36 | θέμα = 7 | σελίδες 838-49 = | Ημερομηνία = Απρίλη 2004 | PMID = 15019969 | doi = 10,1016 / j.freeradbiomed.2004.01.001}}
  15. "pmid19053221" αναφέρω περιοδικό | συγγραφέας = Mullen W, Rouanet JM, Auger C, Teissèdre PL, Caldwell ST, Hartley RC, άπαχο ME, Edwards CA, Crozier Α | τίτλος = βιοδιαθεσιμότητα του [2- (14) Γ] κερκετίνη-4'-γλυκοσίδιο σε αρουραίους | περιοδικό = ϋ.ΑαπΌ. Food Chem. | Όγκος = 56 | θέμα = 24 | σελίδων = 12.127 - 37 | Ημερομηνία = Δεκέμβριος 2008 | PMID = 19053221 | doi = 10.1021 / jf802754s}}
  16. name = "pmid23530660"> Πρότυπο:Cite περιοδικό.
  17. Ερμής Γεωργιάδης. Μοριακός Βιολόγος. (ermovirus@gmail.com). (www.myoskeletiko.com)
  18. Πηγή = Yi Zhu, Tamara Tchkonia, Tamar Pirtskhalava, Adam Gower, Husheng Ding, Nino Giorgadze, Allyson K. Palmer, Yuji Ikeno, Gene Borden, Marc Lenburg, Steven P. O'Hara, Nicholas F. LaRusso, Jordan D. Miller, Carolyn M. Roos, Grace C. Verzosa, Nathan K. LeBrasseur, Jonathan D. Wren, Joshua N. Farr, Sundeep Khosla, Michael B. Stout, Sara J. McGowan, Heike Fuhrmann-Stroissnigg, Aditi U. Gurkar, Jing Zhao, Debora Colangelo, Akaitz Dorronsoro, Yuan Yuan Ling, Amira S. Barghouthy, Diana C. Navarro, Tokio Sano, Paul D. Robbins, Laura J. Niedernhofer, James L. Kirkland. The Achilles’ Heel of Senescent Cells: From Transcriptome to Senolytic Drugs. Aging Cell, 2015; DOI: 10.1111/acel.12344
  19. url = http: //www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/2067.htm | τίτλος = επιστημονική γνώμη σχετικά με την τεκμηρίωση των ισχυρισμών υγείας που σχετίζονται με την Κουερσετίνη και την προστασία του DNA , πρωτεΐνες και λιπίδια από οξειδωτικές βλάβες (ID 1647), "καρδιαγγειακό σύστημα" (ID 1844), «ψυχική κατάσταση και την απόδοση" (ID 1845), και «συκώτι, τα νεφρά" (ID 1846), σύμφωνα με το άρθρο 13 (1) του Ο κανονισμός (ΕΚ) αριθ 1924/2006 | εκδότης = EFSA Journal | Ημερομηνία = 8 Απριλίου του 2011 | accessdate = 24 Σεπτέμβρη 2014}}
  20. "EFSA" /> Οι ΗΠΑ FDA έχει εκδώσει προειδοποιητικές επιστολές, π.χ.,
  21. [http: //www.fda .gov / ICECI / EnforcementActions / WarningLetters / 2014 / ucm394486.htm «Error: Cite web»]. http: //www.fda .gov / ICECI / EnforcementActions / WarningLetters / 2014 / ucm394486.htm. Ανακτήθηκε στις 5 Νοεμ του 2014. 
  22. "pmid8718602"> Πρότυπο:Cite περιοδικό.
  23. Πρότυπο:Cite περιοδικό.