Ακετοϋδροξαμικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Ακετοϋδροξαμικό οξύ
Acetohydroxamic acid.svg
Acetohydroxamic-acid-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC N-υδροξυαιθαναμίδιο
N-υδροξυακεταμίδιο
Άλλες ονομασίες Ακετοϋδροξαμικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5NO2
Μοριακή μάζα 75,0666 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CONHOH
Συντομογραφίες ΑΗΑ
AcNHOH
Αριθμός CAS 546-88-3
SMILES O=C(NO)C
InChI 1S/C2H5NO2/c1-2(4)3-5/h5H,1H3,(H,3,4)
Αριθμός UN 4RZ82L2GY5
PubChem CID 1990
ChemSpider ID 1913
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το ακετοϋδροξαμικό οξύ (αγγλικά: AcetoHydroxamic Acid, AHA ή Lithostat) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο με μοριακό τύπο C2H52. Είναι μια φαρμευτική δραστική ένωση, που είναι ισχυρός και μη αναστρέψιμος αναστολέας της βακτηριακής και της φυτικής ουρεάσης, το οποίο χρησιμοποιείται, συνήθως, για την αντιμετώπιση λοιμώξεων του ουροποιητικού συστήματος. Το μόριο της ένωσης είναι χημικά παρόμοιο με το αντίστοιχο της ουρίας, και περισσότερο όμοιο με αυτό της υδροξυουρίας, αλλά δεν υδρολύεται από το ένζυμο ουρεάση.[1] Από την υδροξυουρία διαφέρει ως προς την παρουσία μεθυλομάδας αντί της δεύτερης αμινομάδας. Η Ν-υδροξυφορμυλομάδα φαίνεται ότι είναι υπεύθυνη για την αναστολή της δράσης της ουρεάσης. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, η χημικά καθαρή ένωση, είναι στερεά, σε μορφή σκόνης, με άχρωμους ή λευκούς κόκκους. Είναι ευδιάλυτο στο νερό, σε pH < 9,39, και στην αιθανόλη, πρακτικώς αδιάλυτη στην προπανόνη.

Για την ταυτοποίησή του προστίθενται σε 10 ml διαλύματος του δείγματος δύο σταγόνες 2% διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου: το ροζ χρώμα του υπερμαγγανικού εξαφανίζεται, αν το δείγμα είναι θετικό στην παρουσία ακετοϋδροξαμικού οξέος.

Ο ποσοτικός προσδιορισμός εκτελείται με τη χρησιμοποίηση ενός χρωματομετρικού διαλύματος ακετοϋδροξαμικού οξέος (250 mg) σε 500 ml 0,1 Ν υδροχλωρικού οξέος και με αντίδραση με διάλυμα τριχλωριούχου σιδήρου 2%. Το φωτόμετρο ρυθμίζεται στα 502 nm.

«Ορφανό φάρμακο»[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 1983, η Αμερικανική Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων ενέκρινε ακετοϋδροξαμικό οξύ (AHA) ως ορφανό φάρμακο για την πρόληψη της νεφρολιθίασης, οπότε τέθηκαν σε ισχύ γι' αυτό οι διατάξεις του σχετικού αμερικανικού νόμου.[2] Το AHA δεν μπορεί να κατοχυρωθεί με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας, επειδή πρόκειται απλά μια τυπική χημική ένωση.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. W. Fishbein; P. Carbone (June 1965). «Urease catalysis. ii. Inhibition of the enzyme by hydroxyurea, hydroxylamine, and acetohydroxamic acid». J Biol Chem 240: 2407–14. 
  2. Marwick, Charles (1983). «New drugs selectively inhibit kidney stone formation». The Journal of the American Medical Association 240: 321–322. doi:10.1001/jama.1983.03340030003001. 
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetohydroxamic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acido acetoidrossamico της Ιταλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).