Αβιετικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Αβιετικό οξύ
Abietic acid.svg
Abietic Acid.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αβιετο-7,13-διεν-18-οϊκό οξύ
Άλλες ονομασίες (1R,4αR,4βR,10αR)-7-Ισοπροπυλ-1,4α-διμεθυλ-1,2,3,4,4α,4β,5,6,10,10α-δεκαϋδρογονοφαινανθρένιο-1-καρβοξυλικό οξύ· αβιετινικό οξύ· συλβικό οξύ·
Χημικά αναγνωριστικά
Αριθμός CAS 514-10-3
SMILES O=C(O)[C@]3([C@@H]

2C/C=C1/C=C(\CC[C@@H] 1[C@@]2(C)CCC3)C(C)C)C

InChI 1/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1
Αριθμός EINECS 208-173-3
Αριθμός RTECS TP8580000
PubChem CID 10569
ChemSpider ID 10127
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 172-175°C
Πυκνότητα 1,06 g/mL
Διαλυτότητα
στο νερό
Αδιάλυτο[1]
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Πολύ διαλυτό σε ακετόνη, πετρελαϊκό αιθέρα Et2O και αιθανόλη
Εμφάνιση Κίτρινη ρητινώδης σκόνη, κρύσταλλοι ή κομμάτια. Μονοκλινείς πλάκες (από EtOH/νερό). Άχρωμο στερεό όταν είναι καθαρό.
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Ερεθιστικό
Φράσεις κινδύνου R36/37/38
Φράσεις ασφαλείας S26 S36
MSDS MSDS
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
1
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αβιετικό οξύ (Abietic acid) (γνωστό και ως αβιετινικό οξύ (abietinic acid)) ή συλβικό οξύ (sylvic acid)) είναι μια οργανική ένωση που εμφανίζεται ευρέως σε δέντρα. Είναι το κύριο συστατικό του ρητινικού οξέος, είναι το κύριο ερεθιστικό στο ξύλο και τη ρητίνη του πεύκου, απομονώθηκε από το κολοφώνιο (μέσω ισομερισμού) και είναι το πιο άφθονο συστατικό πολλών στενά συσχετιζόμενων οργανικών οξέων που συνιστούν το μεγαλύτερο μέρος του κολοφωνίου, το στερεό τμήμα της ελαιορητίνης των κωνοφόρων. Ο εστέρας του ονομάζεται αβιετικός.[2]

Παρασκευή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αβιετικό οξύ εξάγεται από κολοφώνιο δένδρου.[3] Το καθαρό υλικό είναι ένα άχρωμο στερεό, αλλά τα εμπορικά δείγματα είναι συνήθως υαλώδη ή μερικώς κρυσταλλικό κιτρινωπό στερεό που τήκεται σε θερμοκρασία 85 °C (185 °F).[4]

Ανήκει στην ομάδα των διτερπενικών αβιετανίων των οργανικών ενώσεων που παράγονται από τέσσερις μονάδες ισοπρενίου. Χρησιμοποιείται σε λάκες, βερνίκια και σαπούνια καθώς και για την ανάλυση ρητινών και την παρασκευή μεταλλικών ρητινικών αλάτων. Βρίσκεται στο Pinus insularis, Pinus kesiya, Pinus strobus και στο Pinus sylvestris.[5]

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το κολοφώνιο έχει χρησιμοποιηθεί για αιώνες για καλαφάτισμα πλοίων.[4] Τρίβεται επίσης στα δοξάρια των μουσικών οργάνων για να τα κάνει λιγότερο ολισθηρά.[4] Στη σύγχρονη εποχή έχουν αναπτυχθεί μέθοδοι για τη βελτίωση των ιδιοτήτων των ρητινικών οξέων, που αλλιώς είναι μαλακά, κολλώδη και χαμηλής τήξης, και υπόκεινται σε γρήγορη επιδείνωση από την οξείδωση στον αέρα. Η σταθερότητα αυξάνεται σημαντικά με θερμική επεξεργασία.

Τα ρητινικά οξέα μετατρέπονται σε κόμμι εστέρα με αντίδραση με ελεγχόμενες ποσότητες γλυκερίνης ή άλλες πολυόλες. Το κόμμι εστέρα έχει ξηραντικές ιδιότητες και χρησιμοποιείται σε χρώματα, βερνίκια και λάκες.[4]

Το κολοφώνιο χρησιμοποιείται για την αποσυσκευασία ολοκληρωμένων κυκλωμάτων από τις εποξικές τους επικαλύψεις.[6]

Αποτελέσματα σε εργαστηριακές συνθήκες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθανόλη 50% που εξάγεται από Resina pini του Pinus sp. (Pinaceae) εμφανίζει κατασταλτική δράση κατά της 5-άλφα αναγωγάσης της τεστοστερόνης που παρασκευάζεται από τον προστάτη ποντικιού. Το υπεύθυνο κλάσμα για αυτήν τη δραστηριότητα καθαρίστηκε και το δραστικό συστατικό απομονώθηκε και ταυτοποιήθηκε ως αβιετικό οξύ που παρουσιάζει ισχυρή κατασταλτική δράση στο εργαστήριο κατά της 5-άλφα αναγωγάσης της τεστοστερόνης.[7]

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αβιετικό οξύ θεωρείται ως "μη επικίνδυνη φυσική ουσία" στο ταλλέλαιο.[2] Στις ΗΠΑ, είναι καταχωρισμένο στον κατάλογο του νόμου ελέγχου τοξικών ουσιών. Το αβιετικό οξύ είναι ένα αλλεργιογόνο επαφής·[8] όμως, παραγόμενες ενώσεις από την οξείδωσή του με αέρα προκαλούν πιο ισχυρές αποκρίσεις.[9] Είναι διαλυτό στις αλκοόλες, στην ακετόνη και στους αιθέρες.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Merck Index, 12th Edition, 3. Abietic Acid
  2. 2,0 2,1 Lars-Hugo Norlin "Tall Oil" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a26_057
  3. G. C. Harris and T. F. Sanderson (1963), «Abietic Acid», Org. Synth. 32: 1, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0001 ; Coll. Vol. 4: 1 
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Hoiberg, Dale H., επιμ. (2010). «abietic acid». Encyclopedia Britannica. I: A-ak Bayes (15th έκδοση). Chicago, IL: Encyclopedia Britannica Inc., σσ. 32. ISBN 978-1-59339-837-8. https://archive.org/details/newencyclopaedia2009ency/page/32. 
  5. «Abietic Acid». Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 23 Σεπτεμβρίου 2015. Ανακτήθηκε στις 13 Ιανουαρίου 2012. 
  6. «Deencapsulation of ICs using heated rosin». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 24 Ιουλίου 2014. Ανακτήθηκε στις 13 Φεβρουαρίου 2015. 
  7. Seong-Soo Roh, Moon-Ki Park and Yong-ung Kim (2010). «Abietic Acid from Resina Pini of Pinus Species as a Testosterone 5α-Reductase Inhibitor». J. Health Sci. 56 (4): 451–455. doi:10.1248/jhs.56.451. 
  8. El Sayed, F; Manzur, F; Bayle, P; Marguery, MS; Bazex, J (1995). «Contact urticaria from abietic acid». Contact dermatitis 32 (6): 361–2. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb00628.x. PMID 7554886. 
  9. Hausen, BM; Krohn, K; Budianto, E (1990). «Contact allergy due to colophony (VII). Sensitizing studies with oxidation products of abietic and related acids». Contact dermatitis 23 (5): 352–8. doi:10.1111/j.1600-0536.1990.tb05171.x. PMID 2096024. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]