Σαρκοζίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Σαρκοζίνη
Sarcosine.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλαμιναιθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες Σαρκοζίνη
N-μεθυλογλυκίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7NO2
Μοριακή μάζα 89.093 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3NHCH2CH2COOH
Συντομογραφίες MeNHCH2COOH
Αριθμός CAS 107-97-1
SMILES O=C(O)CNC
InChI 1S/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6)
Αριθμός EINECS 203-538-6
Αριθμός RTECS SJ3325000
Αριθμός UN Z711V88R5F
ChemSpider ID 1057
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >119
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 208-212 °C (διάσπαση)
Εμφάνιση λευκό διπυραμιδικό κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa 2,23 (COOH)
10,01 (NH)
pI 6,12[1]
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η σαρκοζίνη ή μεθυλαμιναιθανικό οξύ ή N-μεθυλογλυκίνη είναι ένα ενδιάμεσο και παραπροϊόν της σύνθεσης και αποικοδόμησης της γλυκίνης από χολίνη και μεθειονίνη. Μεταβολίζεται προς γλυκίνη από το ένζυμο δεϋδρογονάση της σαρκοζίνης, ενώ η γλυκίνη-N-μεθυλοτρανσφεράση καταλύει την παραγωγή σαρκοζίνης από γλυκίνη. Η σαρκοζίνη είναι το απλούστερο δευτεροταγές αμινοξύ και βρίσκεται φυσιολογικά στους μύες και σε άλλους ιστούς του σώματος. Έχει γλυκιά γεύση όταν διαλύεται στο νερό. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή βιοαποικοδομίσιμης οδοντόπαστας, καθώς και σε άλλες εφαρμογές. Η σαρκοζίνη είναι ακόμη παρούσα σε βιολογικά υλικά και σε τρόφιμα όπως στους κρόκους αυγών, στη γαλοπούλα, στο χοιρομέρι, σε λαχανικά, στα όσπρια και σε άλλα. Η συγκέντρωση της σαρκοζίνης στον ορό του αίματος σε φυσιολογικούς ανθρώπους είναι 1,59 ± 1.08 nmole/lit[2].

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η σαρκοζίνη πρωτοαπομονώθηκε και ονομάστηκε από τον Γερμσνό χημικό Τζέστους βον Λίεμπιγκ to 1847, ενώ ο Τζακόμπ Βόλχαρντ την πρωτοσυνέθεσε το 1862, ενώ εργαζόταν στο εργαστήριο του Χερμάν Κολμπέ. Πριν από αυτήν τη σύνθεση πιστευόταν από καιρό ότι ήταν προϊόν υδρόλυσης της κρεατίνης, μιας χημικής ένωσης που βρίσκεται στο εκχύλισμα του κρέατος. Κάτω απ' αυτήν την υποψία, ο Βόλχαρντ πρότεινε ότι η σαρκοζίνη ταυτοποιείται ως N-μεθυλογλυκίνη, γεγονός που όντως απέδειξε με τη σύνθεση της σαρκοζίνης από μεθαναμίνη (CH3NH2) και χλωραιθανικό οξύ (ClCH2COOH).

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το χημικό τύπο της, C3H7NO2, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα 119 ισομερή θέσης:

  1. 1-νιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2NO2.
  2. 2-νιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO2)CH3.
  3. Νιτρώδης προπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2ONO (ο προπυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
  4. Νιτρώδης ισοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(ONO)CH3 (ο ισοπροπυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
  5. 1-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  6. 2-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  7. 3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH3CH2CH2OH.
  8. 1-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  9. 2-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NO)(OH)CH3.
  10. 2-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2=C(OH)2.
  11. 3-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)2.
  12. 1-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)2.
  13. 2-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2CH(OH)2.
  14. 3-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  15. 1-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  16. 3-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  17. 1-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  18. 3-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  19. 1-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  20. 2-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(NH2)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  21. 1-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH(NH2)OH (σε τέσσερα στερεοϊσομερή: δύο (2) γεωμετρικά + δύο (2) οπτικά).
  22. 1-υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)NHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  23. 2-υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  24. 3-υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  25. 1-υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)NHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  26. 2-υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2NHOH.
  27. 3-υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH2NHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  28. Yδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NHOH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  29. Yδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NHOH)CH2OH.
  30. Μεθυλαμινοαιθενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3NHCH=C(OH)2.
  31. Μεθυλαμινοαιθενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=C(NHCH3)OH.
  32. Βινυλαμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHNHCH(OH)2
  33. Ν-μεθυλο-1-υδροξυαιθενοϋδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)N(OH)CH3.
  34. Ν-μεθυλο-2-υδροξυαιθενοϋδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHN(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  35. Υδροξυμεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗNHCH2OH.
  36. 1-αμινο-2-μεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  37. 2-αμινο-1-μεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OCH3)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  38. 1-(αμινομεθοξυ)αιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OCH2NH2)OH.
  39. 2-(αμινομεθοξυ)αιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2OCH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  40. 1-μεθοξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NHOCH3)OH.
  41. 2-μεθοξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3ONHCHCHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  42. Aιθενοξυαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗΟCH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  43. 1-μεθοξυαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OCH3)NOH.
  44. 2-μεθοξυαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH=CHNOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  45. 2-ιμινοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NH)CH(OH)2.
  46. 3-ιμινοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHCH2CH(OH)2.
  47. 1-ιμινοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(=NH)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  48. 3-ιμινοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHCH(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  49. Ιμινοπροπανοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(=NH)CH2OH.
  50. 1-υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=NOH.
  51. 2-υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=NOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  52. 3-υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH3CH2CH=NOH.
  53. Υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NOH)CH2OH.
  54. Μεθυλιμινοαιθανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=CHCH(OH)2
  55. Μεθυλιμινοαιθανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(=NCH3)OH.
  56. Ν-υδροξυμεθυλοαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=NCH2OH.
  57. 2-μεθοξυ-1-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH2C(=NH)OH.
  58. 1-μεθοξυ-2-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHCH(OCH3)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  59. 2-μεθοξυ-2-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=C(OCH3CH2OH.
  60. 1-μεθοξυαιθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OCH3)=NOH.
  61. 2-μεθοξυαιθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH2CH=NOH.
  62. 1-(μεθοξυϊμινο)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NOCH3)OH.
  63. 2-(μεθοξυϊμινο)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3ON=CHCH2OH.
  64. Αιθυλιμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2N=C(OH)2.
  65. (1-υδροξυαιθυλιμινο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)N=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  66. (2-υδροξυαιθυλιμινο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2N=CHOH.
  67. Ν-(1,1-διυδροξυαιθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)2)N=CH2.
  68. Ν-(1,2-διυδροξυαιθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH(OH)N=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  69. Ν-(2,2-διυδροξυαιθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: (HO)2CHCH2N=CH2.
  70. N-(1-υδροξυαιθυλ)ιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)N=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  71. N-(2-υδροξυαιθυλ)ιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2N=CHOH.
  72. 1-αιθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2OC(=NH)OH.
  73. N-αιθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ON=CHOH.
  74. N-(1-υδροξυαιθοξυ)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)ON=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  75. N-(2-υδροξυαιθοξυ)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2ON=CH2.
  76. N-(μεθοξυμεθυλο)ιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH2N=CHOH.
  77. N-(μεθοξυδροξυμεθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH(OH)N=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  78. N-(υδροξυμεθοξυμεθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗΟCH2OCH2N=CH2.
  79. 1,1-διμεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OC(=NH)OCH3.
  80. 1,Ν-διμεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH=NOCH3.
  81. 1-(ιμινομεθοξυ)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  82. 2-(ιμινομεθοξυ)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH2CH2OH.
  83. Αιθοξυμεθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2OCH=NOH.
  84. Αιθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ON=CHOH.
  85. 2-αμινο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  86. 3-αμινο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  87. 2-αμινο-3-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH(NH2)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  88. 2-αμινο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH(NH2)CH2CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  89. 1-αμινο-1-υδροξυπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3COCH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  90. 3-αμινο-1-υδροξυπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH3COCH2OH.
  91. Μεθυλοαμινο-2-υδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3NHCH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  92. Μεθυλοαμινο-N-υδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N(OH)CH2CHO.
  93. Υδροξυμεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗΟCH2NΗCH2CHO.
  94. Αμινομεθοξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH(NH2)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  95. (Αμινομεθοξυ)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2OCH2CHO.
  96. Μεθυλαμινοξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2NHOCH2CHO.
  97. Αλανίνη ή 2-αμινοπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  98. β-αλανίνη ή 3-αμινοπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2COOH.
  99. Αιθυλαμινομεθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2NHCOOH.
  100. Διμεθυλαμινομεθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2NCOOH.
  101. 2-υδροξυπροπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CONH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  102. 3-υδροξυπροπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CONH2.
  103. Προπανυδροξυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CONHOH.
  104. Υδροξυαιθανομεθυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CONHCH3.
  105. Αιθανομεθυλυδροξυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CON(OH)CH3.
  106. Αιθαν(υδροξυμεθύλ)αμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CONCH2OH.
  107. Μεθοξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH2CONH2.
  108. 2-αμινοκυκλοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο:
  109. 1-αμινοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο:
  110. 3-αμινοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο:
  111. 1-υδροξυκυκλοπροπανυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
  112. 2-υδροξυκυκλοπροπανυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
  113. Κυκλοπροπανοδιυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
  114. 1,2,3-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
  115. 1,2,4-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
  116. 1,3,2-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
  117. 1,3,4-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
  118. 1,3,5-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
  119. 1,4,2-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C-N σ 2sp3-2sp3 152 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
-O -0,51
=O -0,38
-N -0,29
C#1' -0,03
C#2 0,00
H(CH) +0,03
H(NH2) +0,17
H(OH) +0,32
C#1 +0,57

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Απαιτείται ρύθμιση του pH στο pI = 6,06 για να επιτευχθεί η κρυστάλλωσή της σε καθαρή μορφή.

Από αλαιθανικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1.. Με επίδραση μεθαναμίνης[4]:

\mathrm{
XCH_2COOH + 2CH_3NH_2 \xrightarrow{} CH_3NHCH_2COOH + CH_3NH_3X}

2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και N-αλομεθαναμίνης (CH3NHX) με εστεροποίηση για «προστασία»[5] της καρβοξυλομάδας[6]:

\mathrm{
XCH_2COOH + ROH \stackrel{-H_2O}{\overrightarrow\longleftarrow} XCH_2COOR \xrightarrow[|Et_2O|]{+Mg} XMgCH_2COOR \xrightarrow[-MgX_2]{+CH_3NHX} CH_3NHCH_2COOR \stackrel{+H_2O}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3NHCH_2COOH + ROH}

Αντίδραση Stracker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και μεθαναμίνης (CH3NH2) σε μεθανάλη (HCHO)[7]:

\mathrm{HCHO + HCN + CH_3NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3NHCH_2CN \xrightarrow{+2H_2O}  CH_3NHCH_2COOH + NH_3}

Από φορμυλομεθανικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθαναμίνης (CH3NH2) σε φορμυλομεθανικό οξύ (HCOCOOH) παράγεται Ν-μεθυλιμιναιθανικό οξύ (CH3N=CHCOOH), που με υδρογόνωση δίνει σαρκοζίνη[8]:

\mathrm{HCOCOOH + CH_3NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3N=CHCOOH \xrightarrow[Ni]{+2H_2} CH_3NHCH_2COOH }

Από μηλονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μηλονικό οξύ με μετροπή σε N-μεθυλομοναμίδιο και αποικοδόμηση - μετάθεση Hofmann[9]:

\mathrm{HOOCCH_2COOH + ROH \xrightarrow{} HOOCCH_2COOR + H_2O}
\mathrm{HOOCCH_2COOR + SOCl_2 \xrightarrow{} ClOCCH_2COOR + SO_2 + HCl }
\mathrm{ClOCCH_2COOR + CH_3NH_2 \xrightarrow{} CH_3NHOCCH_2COOR + HCl }
\mathrm{CH_3NHOCCH_2COOR + KBrO \xrightarrow{} CH_3NHCH_2COOR + KBr + CO_2 }
\mathrm{CH_3NHCH_2COOR + H_2O \xrightarrow{} CH_3NHCH_2COOH + ROH }

Από γλυκίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλαλογονιδίου σε γλυκίνη παράγεται σαρκοζίνη.[10]:

\mathrm{
H_2NCH_2COOH + CH_3X \xrightarrow{} CH_3NHCH_2COOH + HX}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ιονισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η σαρκοζίνη έχει αμφολυτική, δηλαδή οξεοβσσική συμπεριφορά:

1. Ιονίζετα[11]:


\mathrm{CH_3NHCH_2COO^- \begin{matrix} +H^+ \\ {\overrightarrow\longleftarrow} \\ \; \end{matrix} \begin{Bmatrix} CH_3NHCH_2COOH \\ \uparrow  \downarrow  \\ CH_3NH_2^+CH_2COO^- \end{Bmatrix} \begin{matrix} +H^+ \\ {\overrightarrow\longleftarrow} \\ \; \end{matrix} {}CH_3NH_2^+CH_2COOH}

  • Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη (ή διαλυτή σε απρωτικούς διαλύτες) σαρκοζίνη .
  1. Για pH<pI ιονίζεται η μεθυλαμινομάδα (δεξιά).
  2. Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω).
  3. Για pH>pI ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:

\mathrm{
CH_3NHCH_2COOH + HCl \xrightarrow{} CH_3NH_2(Cl)CH_2COOH}
και
\mathrm{
CH_3NHCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3NHCH_2COONa + H_2O}

3. Εστεροποίηση[12]:

\mathrm{
CH_3NHCH_2COOH + ROH \overrightarrow\longleftarrow CH_3NHCH_2COOR + H_2O}

Άλλες αντιδράσεις αμινομάδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση αλκυλαλογονιδίου παράγεται αλκυλομεθυλαιθανικό οξύ.[10]:

\mathrm{
CH_3NHCH_2COOH + RX \xrightarrow{} RN(CH_3)CH_2COOH + HX}

2. Επίδραση ακυλαλογονιδίων παράγεται ακυλομεθυλαμιναιθανικό οξύ.[13]:

\mathrm{
CH_3NHCH_2COOH + RCOX \xrightarrow{} RCON(CH_3)CH_2COOH + HX}

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Προκύπτει ως μέσος όρος των pKa (βλέπε οξύτητα).
  2. Allen, RH; Stabler, SP; Lindenbaum, J (1993). "Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism". Metabolism: clinical and experimental 42 (11): 1448–60. PMID 7694037. 
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2Α.
  5. Προσωρινή κάλυψη χαρακτηριστικής ομάδας για την αποφυγή παραγωγής ανεπιθύμητων παραπροϊόντων.
  6. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 243, §10.2B4 και σελ. 301. §13.4.αII.
  7. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  8. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.3.
  9. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 296, §13.2Αα, §13.2Γ1, σελ. 243, §10.2B3 και σελ. 301. §13.4.αII.
  10. 10,0 10,1 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 330, §14.3.5β
  11. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.3.2
  12. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.3.3
  13. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 330, §14.3.5α

Βιβλιογραφία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Sarcosine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).