Μεθυλοπροπανονιτρίλιο
Μεθυλοπροπανονιτρίλιο | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Μεθυλοπροπανονιτρίλιο |
Άλλες ονομασίες | Ισοπροπυλοκυανίδιο 2-κυανοπροπάνιο 1-αζα-3-μεθυλοβουτίνιο-1 |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C4H7N |
Μοριακή μάζα | 69,1051 amu[1] |
Σύντομος συντακτικός τύπος |
(CH3)2CHCN |
Συντομογραφίες | iPrCN |
Αριθμός CAS | 78-82-0 |
SMILES | N#CC(C)C |
InChI | 1S/C4H7N/c1-4(2)3-5/h4H,1-2H3 |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 83 |
Φυσικές ιδιότητες | |
Χημικές ιδιότητες | |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το μεθυλοπροπανονιτρίλιο ή ισοπροπυλοκυανίδιο ή 2-κυανοπροπάνιο ή 1-αζα-3-μεθυλοβουτίνιο-1 είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο ()(CH3)2CHCN. Με βάση τον χημικό τύπο, C4H7N, έχει τα ακόλουθα ογδοντατρία (83) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
- Βουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CNH2.
- Βουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2NH2.
- Βουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2NH2.
- Βουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- N-μεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNHCH3.
- N-μεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NHCH3.
- N-αιθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH2CH3.
- N,N-διμεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH3)2.
- Βουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CHNH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Βουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- Βουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH2NH2.
- Βουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(NH2)=CH2.
- Βουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(NH2)CH3.
- 3-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=CHNH2.
- N-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNHCH3.
- N-βινυλαιναμίνη ή διβινυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH=CH2.
- Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=NH.
- Βουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- Βουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH=NH.
- Βουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(=NH)CH3.
- Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C=C=NH.
- 2-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=NH.
- 2-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH=NH.
- N-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=NCH3.
- N-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NCH3.
- Ν-αιθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH2CH3.
- Ν-βινυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH=CH2.
- N-προπεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- N-προπεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH=CH2
- Ν-(μεθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NC(CH3)=CHCH2
- Βουτανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CN.
- Βουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2N=C.
- Μεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHN=C.
- Κυκλοβουτεν-1-αμίνη.
- Κυκλοβουτεν-2-αμίνη.
- 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμόνη
- Κυκλοπροπεν-1-υλομεθαναμίνη.
- 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
- 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη
- Κυκλοπροπεν-2-υλομεθαναμίνη.
- Μεθυλενοκυκλοπροπαναμίνη.
- Κυκλοπροπενυλιδενομεθαναμίνη.
- Κυκλοβουτανιμίνη.
- 2-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
- Ν-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
- 1,1,4-επαζωβουτάνιο ή αζολίνη-1 ή πυρρολίνη-1
- 1,4-επαζωβουτένιο-1 ή αζολίνη-2 ή πυρρολίνη-2
- 1,4-επαζωβουτένιο-2 ή αζολίνη-3 ή πυρρολίνη-3
- 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-μεθυλαζετίνη-1.
- 1,1,3-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3-μεθυλαζετίνη-1.
- 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζετίνη-1.
- 1,3-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο ή Ν-μεθυλαζετίνη-2
- 1,3-επαζωβουτένιο-3 ή 2-μεθυλεναζετιδίνη.
- 1,1'-επαζωμεθυλοπροπένιο-2 ή 3-μεθυλεναζετιδίνη.
- 1,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2-μεθυλαζετίνη-2
- 1,3-επαζωμεθυλοπροπένιο ή 3-μεθυλαζετίνη-2
- 1,3-επαζωβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζετίνη-2
- 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-αιθυλαζιρίνη-1
- 1,1,2-επαζωβουτάνιο ή 3-αιθυλαζιρίνη-1
- 2,2,3-επαζωβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-1
- 1,1,2-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζιρίνη-1
- 1,2-επαζω-N-αιθυλαιθένιο ή N-αιθυλαζιρίνη-2
- 1,2-επαζωβουτένιο-1 ή 2-αιθυλαζιρίνη-2
- 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-1 ή 2,N-διμεθυλαζιρίνη-2
- 2,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-2
- 1,2-επαζωβουτένιο-2 ή αιθυλιδεναζιριδίνη
- 1,2-επαζαιθάνιο ή N-βινυλαζιριδίνη
- 1,2-επαζωβουτένιο-3 ή 2-βινυλαζιριδίνη
- 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-2 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζιριδίνη
- 2,3-επαζωβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζιριδίνη
- Δικυκλοβουταναμίνη-1
- Δικυκλοβουταναμίνη-2
- 1,2-επαζωκυκλοβουτάνιο
- 1,1'-επαζω-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
- 1,2,4-επαζωβουτάνιο
- 1,3-επαζωκυκλοβουτάνιο
- 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
- 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
- 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
- 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
Δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Δεσμοί[2][3] | ||||
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
---|---|---|---|---|
C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
C ≡ Ν | σ | 2sp-2sp | 118 pm | 6% C+ N- |
π | 2py-2py | |||
π | 2pz-2pz | |||
C#1-C#2 | σ | 2sp3-2sp | 147 pm | |
C#2-C#3 | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm | |
C#2-C#1' | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm | |
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4] | ||||
N | -0,18 | |||
C#1' | -0,09 | |||
C#3 | -0,09 | |||
C#2 | -0,03 | |||
Η (H-C) | +0,03 | |||
C#1 | +0,18 |
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με κυάνωση προπυλαλογονιδίου-2
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε προπαλογονίδιο-2 (CH3CHXCH3), παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο[5]:
Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{CH_3CHXCH_3 + KCN \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCN + KX } }
Με αφυδάτωση μεθυλοπροπαναμιδίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε μεθυλοπροπαναμίδιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο[6]:
Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{(CH_3)_2CHCONH_2 \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; PCl_5 \;\acute{\eta} \; SOCl_2 } (CH_3)_2CHCN + H_2O } }
Με αφυδάτωση βουτανυδροξυλιμίνης-2
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε μεθυλοπροπανυδροξυλιμίνη-1 [(CH3)2CHCH=NOH], παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο[7]:
Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{(CH_3)_2CHCH=NOH \xrightarrow{P_2O_5 \;\acute{\eta} \; (CH_3CO)_2O } (CH_3)_2CHCN + H_2O } }
Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονιδίου-2 σε χλωροκυάνιο
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονίδιου-2 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο[8]:
Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{CH_3CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH(MgX)CH_3 \xrightarrow{+ClCN} (CH_3)_2CHCN + MgXCl \downarrow} }
Υδροκυάνωση προπενίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN υδροκυάνωση) σε προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:
Αμινοξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αμινοξείδωση μεθυλοπροπανόλης-1 παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Υδρόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με μερική υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου, παράγεται μεθυλοπροπαναμίδιο[9]:
2. Με πλήρη υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτριλίου, παράγεται μεθυλοπροπανικό οξύ:
Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{(CH_3)_2CHCN + 2H_2O \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCOOH + NH_3 } }
Υδροχλωρίωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωρομεθυλοπροπανιμμώνιο-1[10]:
Αμμωνίωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινομεθυλοπροπαναμίνη-1:
Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{(CH_3)_2CHCN + NH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHC(=NH)NH_2 } }
Παραγωγή ισοπροπυλοκετόνης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται ισοπροπυλοκετόνη
Υδρογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-1:
Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{(CH_3)_2CHCN + 2H_2 \xrightarrow{Ni} (CH_3)_2CHCH_2NH_2} }
2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-1:
Δεν μπόρεσε να γίνει ανάλυση του όρου. (SVG (Η MathML μπορεί να ενεργοποιηθεί μέσω μιας προσθήκης στο πρόγραμμα περιήγησης): Μη αποδεκτή απάντηση ("Math extension cannot connect to Restbase.") από τον εξυπηρετητή "http://localhost:6011/el.wikipedia.org/v1/":): {\displaystyle \mathrm{2(CH_3)_2CHCN + LiAlH_4 + 2H_2O \xrightarrow{Ni} 2(CH_3)_2CHCH_2NH_2 + LiAlO_2} }
Παραγωγή ενώσεων συναρμογής
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(ισοπροπυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:
Σημειώσεις και αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Διαδικτυακός τόπος NIST
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
- ↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
- ↑ Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.2
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
|