2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη
D-erythrose.svg
L-erythrose.svg
D-threose.svg
L-threose.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H8O4
Μοριακή μάζα 120,042259 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HOCH2CH(OH)CH(OH)CHO
SMILES O=CC(O)C(O)CO
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 63 (τουλάχιστον)
Οπτικά ισομερή 4 (2x2 ζεύγη)
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη βρίσκεται σε δύο (2) ζεύγη εναντιομερών, που αντιπροσωπεύουν δύο αλδοτετρόζες: την ερυθρόζη και τη θρεόζη. Η βιοχημική συμπεριφορά των δυο αυτών τετροζών είναι διαφοροποιήσιμη, γιατί οι ενζυμικές αντιδράσεις είναι συχνά στερεοχημικά εκλεκτικές (και κάθε τέτοια συμπεριφορά αναλύεται στο οικείο άρθρο). Ωστόσο, ο κοινός σύντομος συντακτικός τους τύπος, HOCH2CH(OH)CH(OH)CHO, επιτρέπει μια σειρά από όμοιες χημικές συμπεριφορρές (που είναι το αντικείμενο αυτού του άρθρου).

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2-#4-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
C-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C#2-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#3-C#2 σ 2sp3-2sp3 154 pm
C#4-C#3 σ 2sp3-2sp3 154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O (COH) -0,51
O (C=O) -0,38
H (H-C) +0,03
C#4 +0,13
C#2,#3 +0,16
H (H-O) +0,32
C#1 +0,35

Iσομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Θέσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O4, έχει τα ακόλουθα (τουλάχιστον) σταθερά ισομερή θέσης:

  1. Κυκλοβουτανοτετρόλη-1,2,3,4 (σε τρία (3) γεωμετρικά ισομερή).
  2. 1-υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανοτριόλη-1,2,3 (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  3. 1-μεθοξυκυκλοπροπανοτριόλη-1,2,3 (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  4. 1,2-διυδροξυ-2-υδροξυμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (HOCH2)2C(OH)CHO.
  5. 2,3-διυδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH(OH)COOH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
  6. 2,4-διυδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  7. 3,4-υδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH(OH)CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  8. Μεθυλο-2,3-διυδροξυπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2C(OH)(CH3)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  9. 3-Υδροξυ(2-υδροξυμεθυλο)προπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο (HOCH2)2CHCOOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  10. 2.3-διυδροξυπροπανικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2CH(OH)COOCH3.
  11. Υδροξυαιθανικός 2-υδροξυαιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2COOCH2CH2OH.
  12. Μεθανικός 2,3-διυδροξυπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  13. 3-μεθοξυ-2-υδροξυπροππανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH(OH)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  14. (2-υδροξυαιθυλοξυ)αιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2OCH2COOH.
  15. (Μεθοξυμεθοξυ)αιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2OCH2COOH.
  16. Ανθρακικός προπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCOOCH2CH2CH3.
  17. Ανθρακικός ισοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCOOCH(CH3)2.
  18. Ανθρακικός αιθυλομεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCOOCH2CH3.

Οπτική[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

H 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη έχει δύο (2) χειρόμορφα κέντρα, με αποτέλεσμα να παράγονται δύο ζεύγη εναντιομερών που βιοχημικά χαρακτηρίζονται ως ερυθρόζη και θρεόζη, αντιστοίχως. Σημειώνεται ακόμη, ότι μόνο τα D- ισομερή των τελευταίων είναι τα φυσικά, που μετέχουν στους βιοχημικούς μηχανισμούς της ζωής. Τα δύο ζεύγη που διαχωρίζουν τις δύο τετρόζες που αντιστοιχούν στο ίδιο ισομερές θέσης, που αντιπροσωπεύει η συστηματική ονομασία 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη, είναι τα ακόλουθα:

DL-Erythrose.svgDL-Threose.svg

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τετραμερισμό μεθανάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη είναι ένα ενδιάμεσο της αντίδρασης φορμόζης, κατά την οποία παράγονται σάκχαρα με πρώτη ύλη τη μεθανάλη (αλδολική συμπύκνωση)[3]:

Με διμερισμό υδροξυαιθανάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O διμερισμός της υδροξυαιθανάλης μια άλλη εφαρμογή της αλδολικής συμπύκνωσης[3]:

Με μερική οξείδωση ερυθριτόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική οξείδωση ερυθριτόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου ή υπεροξείδιο του υδρογόνου, με χρήση αλάτων σιδήρου ως καταλύτη, παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη (δηλαδή ερυθρόζη και θρεόζη) και η ισομερής θέσης ερυθρουλόζη (δηλαδή τελικά μείγμα όλων των τετροζών)[4]:

Με μερική αναγωγή περισσότερο οξειδωμένων παραγώγων της ερυθριτόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με μερική αναγωγή 2,3-υδροξυβουτανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη[5]:

2. Με μερική αναγωγή 2-οξο-3,4-διυδροξυβουτανάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη [5]:

3. Με μερική αναγωγή 3-οξο-2,4-διυδροξυβουτανάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη [5]:

4. Με μερική αναγωγή 2,3-διοξοπροπανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη [5]:

5. Με μερική αναγωγή 2,3-διοξοπροπανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη [5]:

Με έμμεση μερική αναγωγή 2,3,4-τριυδροξυβουτανικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αρχικά το 2,3,4-τριυδροξυβουτανικό οξύ μετατρέπεται σε 2,3,4-τριυδροξυβουτανοϋλοχλωρίδιο[6]:

2. Το 2,3,4-τριυδροξυβουτανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. 3,0 3,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Erythrose της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Erythrose της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Érythros της Γαλλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).