Ω-6 λιπαρό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Η χημική δομή του λινελαϊκού οξέος, ένα κοινό ωμέγα-6 λιπαρό οξύ που βρίσκεται σε πολλούς καρπούς, σπόρους και φυτικά έλαια.

Το Ωμέγα-6 λιπαρό οξύ ή ω-6 είναι ένα πολυακόρεστο λιπαρό οξύ που έχει ένα διπλό δεσμό στην n-6 θέση, δηλαδή στον έκτο δεσμό μετρώντας από το μεθυλικό άκρο.[1] [2]

Βιοχημεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το λινελαϊκό οξύ (18:2, n-6) θεωρείται ένα από τα απαραίτητα λιπαρά οξέα που δεν συντίθενται στο ανθρώπινο σώμα. Τα κύτταρα των θηλαστικών δεν διαθέτουν το ένζυμο ωμέγα-3 αποκορεστάση που συνθέτει τα ωμέγα-6 λιπαρά οξέα. Επειδή τα ω-3 και ω-6 ανταγωνίζονται ως υποστρώματα των ίδιων ενζύμων, είναι σημαντικό να εξετάζεται η αναλογία ω-3/ω-6 σε μία δίαιτα.[3]

Τα ω-6 είναι πρόδρομες ουσίες για τη σύνθεση ενδοκανναβινοειδών, λιποξινών, και συγκεκριμένα εικοσανοειδών.

Οι ιατρικές έρευνες βρήκαν συσχέτιση (που δεν συνεπάγεται αιτιότητα) ανάμεσα στην υπερκατανάλωση ω-6 από φυτικά έλαια και ανθρώπινων ασθενειών. Με βιοχημικές έρευνες διαπιστώθηκε ότι η ρύπανση του αέρα, τα βαρέα μέταλλα, το κάπνισμα, το παθητικό κάπνισμα, οι λιποπολυσακχαρίτες, τα παράγωγα υπεροξειδίων των λιπιδίων (που βρίσκονται σε φυτικά έλαια, ψημένα καρύδια και ψημένους ελαιώδεις σπόρους) και άλλες εξωγενείς τοξίνες διεγείρουν φλεγμονώδη αντίδραση στα κύτταρα, που ενεργοποιεί το ένζυμο κυκλοξυγενάση-2 COX-2 για παραγωγή προσταγλανδινών από αραχιδονικό οξύ. Κατόπιν της δράσης τους, το ανοσοποιητικό σύστημα ενεργοποιείται για αντιμετώπιση κυτταρικής βλάβης. Μετά την κυτταρική επιδιόρθωση εκκρίνονται αντι-φλεγμονώδη μόρια (όπως λιποξίνες & προστακυκλίνη) για τη λήξη της φλεγμονής.[4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14][15]

Φαρμακολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πολλά φάρμακα επεμβαίνουν στο στάδιο μετατροπής του αραχιδονικού οξέος (20:4n-6) των κυτταρικών μεμβρανών προς ω-6 προσταγλανδίνη και ω-6 λευκοτριένια για αντιφλεγμονώδη δράση σε αθηροσκλήρωση,  άσθμα, αρθρίτιδα, αγγειακή νόσο, θρόμβωση, ανοσοποιητικές-φλεγμονώδεις διεργασίες, και μετάσταση όγκου. Οι ανταγωνιστικές αλληλεπιδράσεις με τα ωμέγα-3 λιπαρά οξέα επηρεάζουν τη σχετική αποθήκευση,  κινητοποίηση, μετατροπή και δράση των πρόδρομων εικοσανοειδών. 

Επιπτώσεις στην υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι ιατρικές έρευνες δείχνουν ότι η αυξημένη πρόσληψη ω-6 από σπορέλαια συγκριτικά προς ορισμένα ω-3 ίσως αυξήσει την πιθανότητα για κάποιες ασθένειες.[16][17][18]

Στις σύγχρονες Δυτικές δίαιτες οι λόγοι των αναλογιών ω-6/ω-3 είναι 10 - 30 με μέση τιμή 15 -16,7. Πιστεύεται ότι οι άνθρωποι εξελίχθηκαν με δίαιτες 1:1 και η βέλτιστη αναλογία είναι 4 ή λιγότερο,[19] αν και ορισμένες πηγές προτείνουν έως και 1.[20] Μία αναλογία 2-3 είχε αντιφλεγμονώδη δράση σε ασθενείς με ρευματοειδή αρθρίτιδα. Μία αναλογία 5 ωφέλησε ασθενείς με άσθμα ενώ μια αναλογία 10 είχε αρνητικές επιπτώσεις. Μία αναλογία 2,5 περιόρισε την αύξηση των κυττάρων σε πάσχοντος από καρκίνο του παχέος εντέρου, ενώ μια αναλογία 4 είχε μηδενική δράση.

Η αυξημένη πρόσληψη ω-6 από φυτικά έλαια παρεμποδίζει την ωφέλιμη για την υγεία δράση των ω-3, εν μέρει επειδή ανταγωνίζονται για το ίδια περιορισμένα ένζυμα. Αύξηση της αναλογίας ω-6 προς ω-3 στη διατροφή μετατοπίζει τη φυσιολογική κατάσταση των ιστών προς παθογένεση πολλών ασθενειών.[21]

Η χρόνια υπερπαραγωγή των ω-6 εικοσανοειδών σχετίζεται με αρθρίτιδα, φλεγμονή και καρκίνο. Πολλά από τα φάρμακα που αντιμετωπίζουν αυτές τις καταστάσεις δρουν αναστέλλοντας τις δράσεις του ενζύμου κυκλοξυγενάση-2 COX-2.[22] Η διαδικασία σύνθεσης και δράσης ω-6 προσταγλανδινών από ω-6 αραχιδονικά οξέα είναι ταχύτερη από την ανταγωνιστική διαδικασία σύνθεσης και δράσης ω-3 ορμονών από ω-3 εικοσαπενταενοϊκό οξύ.[23] Οι αναστολείς των κυκλοξυγενασών COX-1 και COX-2 είναι φάρμακα με αντιφλεγμονώδη και αναλγητική δράση.[24] Οι αναστολείς του ενζύμου λιποξυγενάση LOX, που αναστέλλουν τη σύνθεση λευκοτριενίων από αραχιδονικό οξύ, είναι αντιασθματικά φάρμακα.[25][26] Πολλά φάρμακα για τη μανία και τη διπολική διαταραχή δρουν επεμβαίνοντας στις αλυσιδωτές αντιδράσεις του αραχιδονικού οξέος στον εγκέφαλο.[27]

Ωμέγα-6 των τροφίμων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η συνιστώμενη αναλογία ω-6/ω-3 για κατανάλωση είναι 1:1,[28] αλλά οι περισσότερες δίαιτες των ανθρώπων έχουν αναλογίες 16:1, κυρίως από φυτικά έλαια. [29] Η τροφή σίτισης του ζωικού κεφαλαίου επηρεάζει την θρεπτική αξία του κρέατος.[30] Για παράδειγμα, κατόπιν σύγκρισης του βόειου κρέατος που προέρχεται από ζώα σιτισμένα με χόρτα ή σιτηρά βρέθηκε ότι οι αγελάδες που βόσκησαν χόρτα είχαν καλύτερες αναλογίες ω-6/ω-3 και προτιμώνται από τους διατροφολόγους. Η σύγχρονη γεωργία ασχολείται με τέτοιες απλές αλλαγές που επηρεάζουν την ποιότητα της παραγωγής. 

Λίστα με ωμέγα-6 λιπαρά οξέα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ονομασία Ονομασία λιπιδίου Χημική ονομασία
Λινελαϊκό οξύ (LA) 18:2 (n−6) όλα-cis-9,12-δεκαοκταδιενοϊκό οξύ
Γάμμα-λινολενικό οξύ (GLA) 18:3 (n−6) όλα-cis-6,9,12-δεκαοκτατριενοϊκό οξύ
Καλεντικό οξύ 18:3 (n−6) 8E,10E,12Z-δεκαοκτατριενοϊκό οξύ
Εικοσαδιενοϊκό οξύ 20:2 (n−6) όλα-cis-11,14-εικοσαδιενοϊκό οξύ
Δίχομο-γάμμα-λινολενικό οξύ(DGLA) 20:3 (n−6) όλα-cis-8,11,14-εικοσατριενοϊκό οξύ
Αραχιδονικό οξύ (AA, ARA) 20:4 (n−6) όλα-cis-5,8,11,14-εικοσατετραενοϊκό οξύ
Εικοσαδιδιενοϊκό οξύ 22:2 (n−6) όλα-cis-13,16-εικοσιδυαδιενοϊκό οξύ
Αδρενικό οξύ 22:4 (n−6) όλα-cis-7,10,13,16-εικοσιδυατετραενοϊκό οξύ
Όσμποντ οξύ 22:5 (n−6) όλα-cis-4,7,10,13,16-εικοσιδυαπενταενοϊκό οξύ

Διατροφικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ηράνθεμο (O. biennis) περιέχει έλαιο με υψηλή περιεκτικότητα στο ω-6 γ-λινολενικό οξύ.

Τα 4 κοινά μαγειρικά έλαια (ελαιοφοίνικα, σόγια, ελαιοκράμβη, ηλίανθος) παρέχουν πάνω από 100 εκατ. τόνους ετησίως, εκ των οποίων 32 εκατ. τόνους ω-6 λινελαϊκό οξύ και 4 εκατ. τόνους ω-3 άλφα-λινολενικό οξύ.[31]

Στις διατροφικές πηγές των ωμέγα-6 λιπαρών οξέων περιλαμβάνονται:[32]

Βιβλιογραφία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Chow, Ching Kuang (2001). Fatty Acids in Foods and Their Health Implications. New York: Routledge Publishing. OCLC 25508943. 
  2. JZ, Nowak (2010). «Anti-inflammatory pro-resolving derivatives of omega-3 and omega-6 polyunsaturated fatty acids». Postepy higieny i medycyny doswiadczalnej (Online) 64: 115–32. PMID 20354260. 
  3. Bibus, Doug; Lands, Bill (April 18, 2015). «Balancing proportions of competing omega-3 and omega-6 highly unsaturated fatty acids (HUFA) in tissue lipids». Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids 99: 19–23. doi:10.1016/j.plefa.2015.04.005. PMID 26002802. 
  4. Ricciotti, Emanuela; FitzGerald,, Garret A. (2011). «Prostaglandins and inflammation.». American Heart Association Journal 31 (5): 986–1000. doi:10.1161/ATVBAHA.110.207449. PMID 21508345. 
  5. Zhao, Yutong; Usatyuk, Peter V.; Gorshkova, Irina A.; He, Donghong; Wang, Ting; Moreno-Vinasco, Liliana; Geyh, Alison S.; Breysse, Patrick N. και άλλοι. (2009). «Regulation of COX-2 Expression and IL-6 Release by Particulate Matter in Airway Epithelial Cells». American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology 40 (1): 19–30. doi:10.1165/rcmb.2008-0105OC. PMID 18617679. 
  6. Calderón-Garcidueñas, Lilian; Reed, William; Maronpot, Robert; Henriquez-Roldán, Carlos; Delgado-Chavez, Ricardo; Carlos Henriquez-Roldán, Ana; Dragustinovis, Irma; Franco-Lira, Maricela και άλλοι. (2004). «Brain Inflammation and Alzheimer's-Like Pathology in Individuals Exposed to Severe Air Pollution». Toxicologic Pathology 32 (6): 650–58. doi:10.1080/01926230490520232. PMID 15513908. 
  7. Moraitis, Dimitrios; Du, Baoheng; De Lorenzo, Mariana S.; Boyle, Jay O.; Weksler, Babette B.; Cohen, Erik G.; Carew, John F.; Altorki, Nasser K. και άλλοι. (2005). «Levels of Cyclooxygenase-2 Are Increased in the Oral Mucosa of Smokers: Evidence for the Role of Epidermal Growth Factor Receptor and Its Ligands». Cancer Research 65 (2): 664–70. PMID 15695412. http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=15695412. 
  8. Yang, Chuen-Mao; Lee, I-Ta; Lin, Chih-Chung; Yang, Ya-Lin; Luo, Shue-Fen; Kou, Yu Ru; Hsiao, Li-Der (2009). «Cigarette smoke extract induces COX-2 expression via a PKCα/c-Src/EGFR, PDGFR/PI3K/Akt/NF-κB pathway and p300 in tracheal smooth muscle cells». American Journal of Physiology. Lung Cellular and Molecular Physiology 297 (5): L892–902. doi:10.1152/ajplung.00151.2009. PMID 19717552. 
  9. Martey, Christine A.; Stephen J., Pollock; Chantal K., Turner; Katherine M.A., O'Reilly; Carolyn J., Baglole; Richard P., Phipps; Patricia J., Sime (2004). «Cigarette smoke induces cyclooxygenase-2 and microsomal prostaglandin E2 synthase in human lung fibroblasts: Implications for lung inflammation and cancer». American Journal of Physiology. Lung Cellular and Molecular Physiology 287 (5): L981–91. doi:10.1152/ajplung.00239.2003. PMID 15234907. 
  10. Font-Nieves, Miriam; Sans-Fons, M. Glòria; Gorina, Roser; Bonfill-Teixidor, Ester; Salas-Pérdomo, Angélica; Márquez-Kisinousky, Leonardo; Santalucia, Tomàs; M. Planas, Anna (2012). «Induction of COX-2 enzyme and down-regulation of COX-1 expression by lipopolysaccharide (LPS) control prostaglandin E2 production in astrocytes». The Journal of Biological Chemistry 287 (9): 6454–68. doi:10.1074/jbc.M111.327874. PMID 22219191. 
  11. Ren, Rendong; Hashimoto, Takashi; Mizuno, Masashi; Takigawa, Hirosato; Yoshida, Masaru; Azuma, Takeshi; Kanazawa, Kazuki (2013). «A lipid peroxidation product 9-oxononanoic acid induces phospholipase A2 activity and thromboxane A2 production in human blood». Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition 52 (3): 228–33. doi:10.3164/jcbn.12-110. PMID 23704812. 
  12. Olszowski, Tomasz (2015). «The Effect of Cadmium on COX-1 and COX-2 Gene, Protein Expression, and Enzymatic Activity in THP-1 Macrophages». Biological Trace Element Research 165 (2): 135–44. doi:10.1007/s12011-015-0234-6. PMID 25645360. 
  13. Sun Youn, Hyung (2011). «Mercury induces the expression of cyclooxygenase-2 and inducible nitric oxide synthase». Biomedical Laboratory Science 29 (2): 169–74. doi:10.1177/0748233711427048. PMID 22080037. 
  14. Wei, Jinlong (2014). «Lead induces COX-2 expression in glial cells in a NFAT-dependent, AP-1/NFκB-independent manner». Toxicology 325: 67–73. doi:10.1016/j.tox.2014.08.012. PMID 25193092. 
  15. J, He (2014). «Chronic arsenic exposure and angiogenesis in human bronchial epithelial cells via the ROS/miR-199a-5p/HIF-1α/COX-2 pathway.». Environ Health Perspect 122 (1): 255–61. doi:10.1289/ehp.1307545. PMID 24413338. 
  16. Lands, W. E. M. (2005). «Dietary Fat and Health: The Evidence and the Politics of Prevention: Careful Use of Dietary Fats Can Improve Life and Prevent Disease». Annals of the New York Academy of Sciences 1055: 179–92. doi:10.1196/annals.1323.028. PMID 16387724. Bibcode2005NYASA1055..179L. 
  17. Hibbeln, Joseph R; Nieminen, Levi RG; Blasbalg, Tanya L; Riggs, Jessica A; Lands, William EM (2006). «Healthy intakes of n−3 and n−6 fatty acids: estimations considering worldwide diversity». The American Journal of Clinical Nutrition 83 (6 Suppl): 1483S–93S. PMID 16841858. http://www.ajcn.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=16841858. 
  18. Okuyama, H.. Ichikawa, Y.. Sun, Y.. Hamazaki, T.. Lands, W. E. M. (2006). «ω3 Fatty Acids Effectively Prevent Coronary Heart Disease and Other Late-Onset Diseases – The Excessive Linoleic Acid Syndrome». Στο: Okuyama, H., επιμ. Prevention of Coronary Heart Disease. World Review of Nutrition and Dietetics, σελ. 83–103. doi:10.1159/000097809. ISBN 3-8055-8179-3. 
  19. Simopoulos, A. P. (2002). «The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids». Biomedicine & Pharmacotherapy 56 (8): 365–79. doi:10.1016/S0753-3322(02)00253-6. PMID 12442909. 
  20. Lands, WEM (2005). Fish, Omega 3 and human health. American Oil Chemists' Society. ISBN 978-1-893997-81-3. 
  21. Simopoulos, A.P. (2003). «Importance of the Ratio of Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acids: Evolutionary Aspects». Στο: Simopoulos, Artemis P.. Cleland, Leslie G., επιμ. Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acid Ratio: The Scientific Evidence. World Review of Nutrition and Dietetics. 92, σελ. 1–22. doi:10.1159/000073788. ISBN 3-8055-7640-4. https://books.google.com/books?id=_0PWAie_YIkC&pg=PA1. 
  22. Smith, William L. (2008). «Nutritionally essential fatty acids and biologically indispensable cyclooxygenases». Trends in Biochemical Sciences 33 (1): 27–37. doi:10.1016/j.tibs.2007.09.013. PMID 18155912. 
  23. Wada, M.; Delong, C. J.; Hong, Y. H.; Rieke, C. J.; Song, I.; Sidhu, R. S.; Yuan, C.; Warnock, M. και άλλοι. (2007). «Enzymes and Receptors of Prostaglandin Pathways with Arachidonic Acid-derived Versus Eicosapentaenoic Acid-derived Substrates and Products». Journal of Biological Chemistry 282 (31): 22254–66. doi:10.1074/jbc.M703169200. PMID 17519235. 
  24. Cleland, Leslie G.; James, Michael J.; Proudman, Susanna M. (2006). «Fish oil: what the prescriber needs to know». Arthritis Research & Therapy 8 (1): 202. doi:10.1186/ar1876. PMID 16542466. 
  25. Mickleborough, Timothy (2005). «Dietary Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acid Supplementation and Airway Hyperresponsiveness in Asthma». Journal of Asthma 42 (5): 305–14. doi:10.1081/JAS-62950. PMID 16036405. 
  26. KS Broughton; Johnson, CS; Pace, BK; Liebman, M; Kleppinger, KM (1997-04-01). «Reduced asthma symptoms with n-3 fatty acid ingestion are related to 5-series leukotriene production». The American Journal of Clinical Nutrition 65 (4): 1011–17. PMID 9094887. http://www.ajcn.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9094887. 
  27. Lee, Ho-Joo; Rao, Jagadeesh S.; Rapoport, Stanley I.; Bazinet, Richard P. (2007). «Antimanic therapies target brain arachidonic acid signaling: Lessons learned about the regulation of brain fatty acid metabolism». Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids 77 (5–6): 239–46. doi:10.1016/j.plefa.2007.10.018. PMID 18042366. 
  28. Simopoulos, A.P (28 July 2006). «Evolutionary aspects of diet, the omega-6/omega-3 ratio and genetic variation: nutritional implications for chronic diseases». Biomedicine & Pharmacotherapy 60 (9): 502–07. doi:10.1016/j.biopha.2006.07.080. http://www.nutrasource.ca/files/omega_3_chronic_nov2006.pdf. Ανακτήθηκε στις 8 February 2015. 
  29. Doyle, Cynthia; Abbott, Amber; Doyle, Patrick; Nader, Glenn; Larson, Stephanie (2010). «A review of fatty acid profiles and antioxidant content in grass-fed and grain-fed beef». Nutrition Journal 9 (1): 10. doi:10.1186/1475-2891-9-10. PMID 20219103. 
  30. Ponnampalam, Eric; Mann, Neil; Sinclair, Andrew (2006). «Effect of feeding systems on omega-3 fatty acids, conjugated linoleic acid and trans fatty acids in Australian beef cuts: potential impact on human health». Asia Pac J Clin Nutr 15 (1): 21–29. PMID 16500874. http://apjcn.nhri.org.tw/server/APJCN/15/1/21.pdf. Ανακτήθηκε στις 8 February 2015. 
  31. Gunstone, Frank (December 2007). «Market update: Palm oil». International News on Fats, Oils and Related Materials 18 (12): 835–36. http://www.highbeam.com/doc/1P3-1421893231.html. 
  32. «Food sources of total omega 6 fatty acids». Ανακτήθηκε στις 2011-09-04. 

Πρόσθετες πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]