Απαραίτητο λιπαρό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση

Το απαραίτητο λιπαρό οξύ είναι ένα λιπαρό οξύ που οι άνθρωποι και άλλοι ζωντανοί οργανισμοί πρέπει να προσλαμβάνουν από την τροφή τους, επειδή απαιτείται για την καλή υγεία του σώματος και δεν μπορεί να το συνθέσει μόνο του.[1]

Ο όρος αναφέρεται στα λιπαρά οξέα που απαιτούνται για βιολογικές διεργασίες αλλά δεν περιλαμβάνει τα λιπαρά που χρησιμοποιούνται μόνο ως καύσιμα. Τα απαραίτητα λιπαρά οξέα δεν πρέπει να συγχέονται με τα αιθέρια έλαια.

Μόνο δύο λιπαρά οξέα είναι γνωστό ότι είναι απαραίτητα για τον άνθρωπο: το α-λινολενικό οξύ (ένα ω-3 λιπαρό οξύ) και το λινελαϊκό οξύ ( ω-6 λιπαρό οξύ).[2] Ορισμένα άλλα λιπαρά οξέα έχουν ταξινομηθεί ως "περιστασιακά απαραίτητα", που σημαίνει ότι μπορούν να καταστούν απαραίτητα σε περιπτώσεις αναπτυξιακής διαταραχής ή περιπτώσεις ασθένειας, όπως το εικοσιδυεξαενοϊκό οξύ (ω-3 λιπαρό οξύ) και το γ-λινολενικό οξύ (ω-6 λιπαρό οξύ).

Το 1923 όταν ανακαλύφθηκαν τα δύο απαραίτητα λιπαρά οξέα ονομάστηκαν "βιταμίνη F", αλλά το 1929 από έρευνες σε ποντίκια δείχθηκε ότι είναι καλύτερα να ταξινομηθούν ως λίπη παρά ως βιταμίνες.[3]

Λειτουργίες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο σώμα, τα απαραίτητα λιπαρά οξέα εξυπηρετούν πολλαπλές λειτουργίες, σε κάθε μία από τις οποίες η ισορροπία μεταξύ των διατροφικών ω-3 και ω-6 επηρεάζει το αποτέλεσμα.

  • Χρησιμοποιούνται για να παραχθούν
    • τα κλασικά εικοσανοειδή (που είναι παράγοντες φλεγμονής και πολλών άλλων κυτταρικών λειτουργιών)
    • ενδοκανναβινοειδή (που επηρεάζουν τη διάθεση, τη συμπεριφορά και τη φλεγμονή)
    • λιποξίνες που είναι μια ομάδα από παράγωγα εικοσανοειδών που σχηματίζονται μέσω της οδού λιποξυγενάσης από απαραίτητα ω-6, και ρεσολβίνες από ω-3 (παρουσία ακετυλοσαλικυλικού οξέος, καταστέλλοντας τη φλεγμονή)
  • Σχηματίζουν λιπιδικές σχεδίες (που συμμετέχουν στην κυτταρική σηματοδότηση)[4]
  • Δρουν στο DNA (ενεργοποιώντας ή αναστέλλοντας τη μεταγραφή παραγόντων όπως του NF-κΒ, που συνδέεται με την παραγωγή προ-φλεγμονωδών κυτοκινών παραγωγής)[5]

Ονοματολογία και ορολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα λιπαρά οξέα είναι υδρογονάνθρακες ευθείας αλύσου που διαθέτουν μια καρβοξυλομάδα (COOH) στο ένα άκρο. Ο άνθρακας δίπλα στο καρβοξυλικό ονομάζεται α, ο επόμενος άνθρακας β, και ούτω καθεξής. Δεδομένου ότι τα βιολογικά λιπαρά οξέα μπορεί να έχουν διαφορετικά μήκη, η τελευταία θέση ονομάζεται "ω", που είναι το τελευταίο γράμμα του ελληνικού αλφαβήτου. Οι φυσιολογικές ιδιότητες των ακόρεστων λιπαρών οξέων εξαρτώνται κατά πολύ από την θέση του πρώτου ακόρεστου δεσμού ως προς την θέση ω. Για παράδειγμα, ο όρος ω-3 σημαίνει ότι ο πρώτος διπλός δεσμός είναι ο τρίτος δεσμός άνθρακα-άνθρακα μετρώντας από το τέλος CH3 (ω) της ανθρακικής αλυσίδας. Αναφέρονται επίσης ο αριθμός των υδρογονανθράκων και ο αριθμός των διπλών δεσμών.

Το ω-3 18:4 (στεαριδονικό οξύ) ή 18:4 ω-3 ή 18:4 n−3 υποδεικνύει μία αλυσίδα 18 ατόμων άνθρακα με 4 διπλούς δεσμούς, και με τον πρώτο διπλό δεσμό στην τρίτη θέση από το τελικό CH3. Οι διπλοί δεσμοί είναι cis και χωρίζονται από απλές ομάδες μεθυλενίου (CH2) εκτός αν αναφέρεται διαφορετικά. Στη μορφή ελεύθερου λιπαρού οξέος η χημική δομή του στεαριδονικού οξέος είναι:

Χημική δομή της stearidonic acid δείχνει φυσιολογικές (κόκκινο) και των χημικών (μπλε) αρίθμηση συμβάσεις

Παραδείγματα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα απαραίτητα λιπαρά οξέα αρχίζουν με τα βραχείας αλύσου πολυακόρεστα λιπαρά οξέα:

Αυτά τα δύο δεν μπορούν να συντεθούν από τον άνθρωπο, επειδή οι άνθρωποι δεν διαθέτουν τα ένζυμα αποκορεστάσης που απαιτούνται για την παραγωγή τους.

Αποτελούν τις πρόδρομες ουσίες για τη σύνθεση των μακρύτερων και πιο αποκορεσμένων λιπαρών οξέων, που αναφέρονται ως μακράς αλυσίδας πολυακόρεστα λιπαρά οξέα:

  • ω-3 λιπαρά οξέα:
    • Εικοσιπενταενοϊκό οξύ (20:5n-3)
    • Εικοσιδιεξαενοϊκό οξύ (22:6n-3)
  • ω-6 λιπαρά οξέα:
    • γάμμα-λινολενικό οξύ (18:3n-6)
    • δίχομο-γ-λινολενικό οξύ (20:3n-6)
    • αραχιδονικό οξύ (20:4n-6)

Τα ω-9 λιπαρά οξέα δεν είναι απαραίτητα στον άνθρωπο εφόσον μπορούν να συντεθούν από υδατάνθρακες ή άλλα λιπαρά οξέα.

Απαραίτητα λιπαρά οξέα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα θηλαστικά δεν διαθέτουν τη δυνατότητα να εισάγουν διπλούς δεσμούς στις θέσεις πέρα από τους άνθρακες 9 και 10 των λιπαρών οξέων, ως εκ τούτου το ω-6 λινελαϊκό οξύ (18:2,9,12) και το ω-3 λινολενικό οξύ (18:3,9,12,15) είναι απαραίτητα στη διατροφή των ανθρώπων. Στον άνθρωπο, το αραχιδονικό οξύ (20:4,5,8,11,14, σύντμηση 20:4n-6) μπορεί να συντεθεί από το λινελαϊκό οξύ με εναλλακτικό αποκορεσμό και επιμήκυνση της αλυσίδας.

Οι άνθρωποι μπορούν να μετατρέψουν εξίσου το λινελαϊκό οξύ (σύντμηση: ΛΟ) και το α-λινολενικό οξύ (σύντμηση: ΑΛΟ) σε εικοσιδυπενταενοϊκό οξύ (22:5n-6) και εικοσιδυεξαενοϊκό οξύ (22:6n-3, σύντμηση: DHA) αντίστοιχα, αν και η μετατροπή σε DHA είναι περιορισμένη. Αυτό δείχθηκε από μελέτες σε χορτοφάγους.[6] Η ικανότητα για την μετατροπή αυτή είναι περιορισμένη στα πρόωρα βρέφη, οπότε ίσως απαιτείται χορήγηση προσχηματισμένου αραχιδονικού και DHA για να καλυφθούν οι ανάγκες του αναπτυσσόμενου εγκεφάλου. Και τα δύο υπάρχουν στο μητρικό γάλα και συμβάλουν μαζί με τα μητρικά λιπαρά οξέα ΛΟ και ΑΛΟ στην πλήρωση των απαιτήσεων του νεογέννητου βρέφους. Σε πολλά βρεφικά παρασκευάσματα έχουν προστεθεί Αραχιδονικό οξύ και DHA για να τα καταστήσουν πιο ισοδύναμα με το ανθρώπινο γάλα.

Την περίοδο 1930-1950, το αραχιδονικό οξύ και το λινελαϊκό οξύ ονομάστηκαν "απαραίτητα" επειδή έκαστο ήταν περισσότερο ή λιγότερο δυνατό να ανταποκριθεί στις αναπτυξιακές απαιτήσεις των αρουραίων σε άπαχο πρόγραμμα διατροφής (χωρίς λιπαρά). Τη δεκαετία του 1950 ο Άριλντ Χάνσεν έδειξε ότι τα ανθρώπινα βρέφη που τρέφονταν με άπαχο γάλα παρουσίασαν συμπτώματα ανεπάρκειας λιπαρών οξέων,που χαρακτηρίζεται από αυξημένη πρόσληψη τροφής, μειωμένη ανάπτυξη και λεπιοειδή δερματίτιδα, και θεραπεύτηκε με χορήγηση καλαμποκέλαιου.

Σε μεταγενέστερη έρευνα του Χάνσεν, 426 τυχαιοποιημένα παιδιά εφάρμοσαν 4 διαφορετικά προγράμματα διατροφής: με τροποποιημένο αγελαδινό γάλα, με άπαχο γάλα, με άπαχο γάλα εμπλουτισμένο με κοκοφοινικέλαιο, ή με αγελαδινό γάλα εμπλουτισμένο με αραβοσιτέλαιο. Τα βρέφη που τράφηκαν με το άπαχο γάλα σκέτο ή εμπλουτισμένο με κοκοφοινικέλαιο παρουσίασαν συμπτώματα ανεπαρκούς πρόσληψης απαραίτητων λιπαρών οξέων. Θεραπεύτηκε με χορήγηση αιθυλεστέρα του λινελαϊκού οξέος σε ποσότητα 1% της ενεργειακής πρόσληψης.[7]

Το 1970[8] δείχθηκε η ανεπάρκεια λινελαϊκού οξέος σε ενήλικες.Βρέθηκε ότι οι ασθενείς σε πρόγραμμα παρεντερικής διατροφής με γλυκόζη δεν αξιοποίησαν τις αποθήκες λίπους και γρήγορα παρουσίασαν βιοχημικές ενδείξεις ανεπαρκούς πρόσληψης απαραίτητων λιπαρών οξέων (αύξηση στην αναλογία 20:3n-9/20:4n-6 στο πλάσμα) και δερματικά συμπτώματα. Η κατάσταση αντιμετωπίστηκε με έγχυση λιπιδίων, και νεότερες μελέτες έδειξαν ότι τα δερματικά συμπτώματα αντιμετωπίζονταν με τοπική εφαρμογή ηλιέλαιου.[9] Το λινελαϊκό οξύ έχει ένα συγκεκριμένο ρόλο στη διατήρηση του φραγμού υδατοδιαπερατότητας του δέρματος, μάλλον ως συστατικό των ακυλο γλυκοσυλο κεραμιδίων, και είναι αναντικατάστατο.

Η αναγκαιότητα για ω-6 λιπαρά οξέα αποδίδεται κύρια στο αραχιδονικό οξύ, που είναι πρόδρομη ουσία των προσταγλανδινών, των λευκοτριενίων που συμμετέχουν στην κυτταρική σηματοδότηση και του ενδογενούς κανναβινοειδούς ανανδαμίδη.[10] Οι μεταβολίτες των οδών του ω-3, κύρια του εικοσιπενταενοϊκού οξέος, είναι ως επί το πλείστον ανενεργοί και έτσι εξηγείται γιατί τα ω-3 δεν θεραπεύουν την αναπαραγωγική αποτυχία σε αρουραίους, όπου είναι απαραίτητο το αραχιδονικό οξύ για τη σύνθεση ενεργών προσταγλανδινών που προκαλούν συστολή της μήτρας.[11] Σε ορισμένο βαθμό, οποιοδήποτε ω-3 ή ω-6 μπορεί να συμβάλει στις αναπτυξιακές επιδράσεις της ανεπάρκειας απαραίτητων λιπαρών οξέων, αλλά μόνο τα ω-6 μπορούν να αποκαταστήσουν την αναπαραγωγική λειτουργία και να θεραπεύσουν τη δερματίτιδα σε αρουραίους. Συγκεκριμένα λιπαρά οξέα εξακολουθούν να απαιτούνται σε κρίσιμα στάδια της ζωής (π. χ. τη γαλουχία) και σε ορισμένες παθολογικές καταστάσεις.

Στην κοινή μη επιστημονική γραφή, στον όρο απαραίτητα λιπαρά οξέα περιλαμβάνονται όλα τα ω-3 και ω-6 λιπαρά οξέα. Τα συζευγμένα λιπαρά οξέα, όπως το καλενδικό οξύ, δεν θεωρούνται απαραίτητα. Οι έγκυρες πηγές αναφέρουν το σύνολο των οικογενειών, αλλά γενικά προτείνουν διατροφικές συστάσεις μόνο για το ΛΟ και το ΑΛΟ, με εξαίρεση το DHA για βρέφη ηλικίας μικρότερης των 6 μηνών. Το 2009 σε ανασκοπήσεις του ΠΟΥ/FAO και της Ευρωπαϊκής Αρχής Ασφάλειας Τροφίμων[12] αναθεωρήθηκαν τα στοιχεία και κάνουν συστάσεις για τις ελάχιστες προσλαμβανόμενες ποσότητες ΛΟ και ΑΛΟ και, επίσης, συνιστούν την πρόσληψη ω-3 μεγαλύτερων αλυσίδων βάσει της συσχέτισης μεταξύ της κατανάλωσης ψαριών και του μικρότερου κινδύνου εμφάνισης καρδιαγγειακής νόσου. Οι προηγούμενες μελέτες είχαν ομαδοποιημένα όλα τα πολυακόρεστα λιπαρά οξέα μαζί χωρίς να διακρίνουν τα βραχείας από τα μακράς αλυσίδας πολυακόρεστα λιπαρά οξέα ή τα ω-3 από τα ω-6.[13][14][15]

Υπό προϋποθέσεις απαραίτητα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραδοσιακά μιλώντας, τα μακράς αλυσίδας πολυακόρεστα λιπαρά οξέα δεν είναι απαραίτητα. Στις περιστάσεις που απαιτούνται μπορούν να θεωρηθούν ως υπό προϋποθέσεις απαραίτητα λιπαρά οξέα, ή ως μη απαραίτητα για τους υγιείς ενήλικες.[16]

Διατροφικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στις διατροφικές πηγές των ω-3 και ω-6 λιπαρών οξέων περιλαμβάνονται τα ψάρια και τα οστρακοειδή, το έλαιο από φύκη, οι λιναρόσποροι και το λινέλαιο, οι σπόροι κάνναβης, το ελαιόλαδο, το σογιέλαιο, η κανόλα (ελαιοκράμβης), οι σπόροι τσία, οι κολοκυθόσποροι, οι ηλιόσποροι, τα φυλλώδη λαχανικά, και τα καρύδια.

Τα απαραίτητα λιπαρά οξέα συμμετέχουν σε πολλές μεταβολικές διεργασίες, και υπάρχουν στοιχεία που δείχνουν ότι η ανεπαρκής πρόσληψη απαραίτητων λιπαρών οξέων, ή η ακατάλληλη ισορροπία τύπων λιπαρών, συσχετίζεται με ορισμένες ασθένειες όπως την οστεοπόρωση.[17]

Τα ψάρια αποτελούν την κύρια πηγή πρόσληψης των ω-3 μακράς αλυσίδας, εικοσιπενταενοϊκού οξέος και εικοσιδυεξαενοϊκού οξέος (DHA), τα οποία με την σειρά τους τα προσλαμβάνουν καταναλώνοντας άλγη και θαλάσσια φύκια. Ορισμένα φυτικά τρόφιμα περιέχουν ΑΛΟ που έχει ωφέλιμη δράση στην καρδιαγγειακή υγεία.[18] Ορισμένοι χορτοφάγοι προσλαμβάνουν απαραίτητα λιπαρά οξέα καταναλώνοντας ορισμένα φύκη ή διατροφικά συμπληρώματα που παράγονται από αυτά. Το ανθρώπινο σώμα μπορεί να μετατρέψει το ΑΛΟ σε εικοσιπενταενοϊκό οξύ και τελικά σε DHA, αλλά το ποσοστό μετατροπής είναι ανεπαρκές και μάλιστα είναι υψηλότερο σε γυναίκες από ότι σε άντρες. Μερικές φορές πρέπει να χορηγείται DHA σε έμβρυα και βρέφη κατά την εγκυμοσύνη και την γαλουχία.[19]

Ο Οδηγός Αναφοράς Των Λιπιδίων του IUPAC περιλαμβάνει έναν πολύ μεγάλο και λεπτομερή κατάλογο με τις περιεκτικότητες σε λιπαρά ορισμένων ζωικών και φυτικών λιπών, με συμπεριλαμβανόμενα των ω-3 και ω-6.[20] Τα Αμερικάνικα Εθνικά Ινστιτούτα Υγείας δημοσίευσαν το Απαραίτητα Λίπη σε Εδώδιμα Έλαια,[21] που περιλαμβάνει κατάλογο με 40 κοινά έλαια εστιάζοντας στα απαραίτητα λιπαρά οξέα και την αναλογία ω6/ω3. Το Φυτικά Λιπίδια ως Συστατικά της Βασικής Τροφής καταλογίζει σημαντικές φυτικές πηγές πρόσληψης απαραίτητων λιπαρών οξέων και αναφέρει σχολιασμούς και μία ανασκόπηση των βιοσυνθετικών οδών που εμπλέκονται.[22] Οι προσεκτικοί αναγνώστες θα προσέξουν ότι δεν υπάρχει απόλυτη συμφωνία μεταξύ των πηγών, και αυτό οφείλεται κύρια στο ότι η περιεκτικότητα των φυτικών πηγών σε λιπαρά έχει διακυμάνσεις και εξαρτάται από τις συνθήκες της καλλιέργειας. Οι ζωικές πηγές έχουν μεγάλο εύρος διακυμάνσεων, και οι τιμές εξαρτώνται από την διατροφή του ζώου και το μέρος του ζώου από όπου προέρχονται τα λίπη.

Ανθρώπινη υγεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σχεδόν όλα τα πολυακόρεστα λιπαρά οξέα στην ανθρώπινη διατροφή είναι απαραίτητα, και είναι σημαντικά για τη ζωή και τον θάνατο των καρδιακών κυττάρων.[23][24][25][26]

Προσλαμβανόμενες ποσότητες αναφοράς[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι Π.Π.Α. όπως δημοσιεύθηκαν από την Επιτροπή για τα Διαιτητικά Προϊόντα, τη Διατροφή και τις Αλλεργίες της Ευρωπαϊκής Αρχής για την Ασφάλεια των Τροφίµων (EFSA).[27]

Κοινή ονομάσία Τύπος Προσλαμβανόμενη

Ποσότητα Αναφοράς

άλφα-λινολενικό οξύ Ω-3 2g
Λινελαϊκό οξύ Ω-6 10g

Η ανεπάρκεια απαραίτητων λιπαρών οξέων έχει ως αποτέλεσμα δερματίτιδα παρόμοια με αυτήν που οφείλεται σε ανεπάρκεια ψευδαργύρου ή βιοτίνης.[28]:485

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Robert S. Goodhart. Maurice E. Shils (1980). Modern Nutrition in Health and Disease (6th έκδοση). Philadelphia: Lea and Febinger, σελ. 134–138. ISBN 0-8121-0645-8. 
  2. Whitney Ellie. Rolfes SR (2008). Understanding Nutrition (11th έκδοση). California: Thomson Wadsworth, σελ. 154. 
  3. Burr, G.O., Burr, M.M. and Miller, E. (1930). «On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition» (PDF). J. Biol. Chem. 86 (587). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2007-02-21. https://web.archive.org/web/20070221171731/http://www.jbc.org/cgi/reprint/97/1/1.pdf. Ανακτήθηκε στις 2007-01-17. 
  4. «Docosahexaenoic acid affects cell signaling by altering lipid rafts». Reproduction, Nutrition, Development 45 (5): 559–79. 2005. doi:10.1051/rnd:2005046. PMID 16188208. 
  5. Calder PC (December 2004). «n-3 fatty acids, inflammation, and immunity--relevance to postsurgical and critically ill patients». Lipids 39 (12): 1147–61. doi:10.1007/s11745-004-1342-z. PMID 15736910. 
  6. «DHA Status of vegetarians». Prostaglandins Leukotrienes Essential Fatty Acids 81 (2–3): 137–41. 2009. doi:10.1016/j.plefa.2009.05.013. PMID 19500961. 
  7. Wiese, H; Hansen, A; Adams, DJ (1958). «Text». Journal of Nutrition 66 (3): 345–360. PMID 13611579. 
  8. «Plasma lipids in human linoleic acid deficiency.». Nutr Metab 13 (3): 150–67. 1971. doi:10.1159/000175332. PMID 5001758. 
  9. Prottey, C; Hartop, PJ; Press, M (1975). «Correction of the cutaneous manifestations of essential fatty acid deficiency in man by application of sunflower-seed oil to the skin.». J Invest Dermatol 64 (4): 228–34. doi:10.1111/1523-1747.ep12510667. PMID 1117180. 
  10. Maccarrone, M; Finazzi-Agró, A (22 August 2003). «The endocannabinoid system, anandamide and the regulation of mammalian cell apoptosis». Cell Death & Differentiation 10 (9): 946–955. doi:10.1038/sj.cdd.4401284. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 11 May 2018. https://web.archive.org/web/20180511214456/https://www.nature.com/articles/4401284. 
  11. Σάντερς T και Σμύριδα. Π. Η Μοριακή Βάση της Διατροφής του Ανθρώπου, Φράνσις Τέιλορ, Λονδίνο, 2003
  12. Jones, A (2010). «EFSA Scientific Opinion on Dietary Reference Values for fats, including saturated fatty acids, polyunsaturated fatty acids, monounsaturated fatty acids, trans fatty acids and cholesterol». EFSA Journal 8 (3): 1461. doi:10.2903/j.efsa.2010.1461. 
  13. Heather Hutchins, MS, RD (2005-10-19). «Symposium Highlights -- Omega-3 Fatty Acids: Recommendations for Therapeutics and Prevention». Omega-3 fatty acids and their counterparts, n-6 fatty acids, are essential polyunsaturated fatty acids (PUFA) because they cannot be synthesized de novo in the body. 
  14. «Tissue prostaglandin levels in familial adenomatous polyposis patients treated with sulindac». Diseases of the Colon and Rectum 39 (6): 659–62. June 1996. doi:10.1007/BF02056946. PMID 8646953. «Arachidonic acid is an essential fatty acid…». 
  15. «Pathological regulation of arachidonic acid release in cystic fibrosis: the putative basic defect». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 83 (23): 9202–6. December 1986. doi:10.1073/pnas.83.23.9202. PMID 3097647. «[T]he turnover of essential fatty acids is increased (7). Arachidonic acid is one of the essential fatty acids affected.». 
  16. Cunnane SC (November 2003). «Problems with essential fatty acids: time for a new paradigm?». Progress in Lipid Research 42 (6): 544–68. doi:10.1016/S0163-7827(03)00038-9. PMID 14559071. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2017-11-23. https://web.archive.org/web/20171123012348/http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0163782703000389. 
  17. «Calcium metabolism, osteoporosis and essential fatty acids: a review». Progress in Lipid Research 36 (2–3): 131–51. September 1997. doi:10.1016/S0163-7827(97)00007-6. PMID 9624425. 
  18. «α-Linolenic acid and risk of cardiovascular disease: a systematic review and meta-analysis». Am. J. Clin. Nutr. 96 (6): 1262–73. December 2012. doi:10.3945/ajcn.112.044040. PMID 23076616. 
  19. «Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults». Reprod. Nutr. Dev. 45 (5): 581–97. September 2005. doi:10.1051/rnd:2005047. PMID 16188209. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2017-08-15. https://web.archive.org/web/20170815122704/https://rnd.edpsciences.org/articles/rnd/pdf/2005/05/r5505.pdf. 
  20. «IUPAC Lipid Handbook» (PDF). iupac.org. Αρχειοθετήθηκε (PDF) από το πρωτότυπο στις 2006-02-12. 
  21. «Essential Fats in Food Oils» (PDF). efaeducation.org. Αρχειοθετήθηκε (PDF) από το πρωτότυπο στις 2014-12-10. 
  22. Vegetable Lipids as Components of Functional Food Σφάλμα στο πρότυπο webarchive: Ελέγξτε την τιμή |url=. Empty., Stuchlik and Zak
  23. «External blockade of the major cardiac delayed-rectifier K+ channel (Kv1.5) by polyunsaturated fatty acids». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 91 (5): 1937–41. March 1994. doi:10.1073/pnas.91.5.1937. PMID 8127910. 
  24. «Antiarrhythmic effects of omega-3 fatty acids». The American Journal of Cardiology 98 (4A): 50i–60i. August 2006. doi:10.1016/j.amjcard.2005.12.027. PMID 16919517. 
  25. «[Alpha-linolenic acid, cardiovascular disease and sudden death»] (στα Norwegian). Tidsskrift for Den Norske Lægeforening 126 (21): 2792–4. November 2006. PMID 17086218. http://www.tidsskriftet.no/index.php?seks_id=1446845. 
  26. Herbaut C (September 2006). «[Omega-3 and health]» (στα French). Revue médicale de Bruxelles 27 (4): S355–60. PMID 17091903. 
  27. European Food Safety Authority (EFSA) (2009-07-01). «Labelling reference intake values for n-3 and n-6 polyunsaturated fatty acids» (στα αγγλικά). EFSA Journal 7 (7): n/a–n/a. doi:10.2903/j.efsa.2009.1176. ISSN 1831-4732. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2009.1176/abstract. 
  28. James, William; Berger, Timothy; Elston, Dirk (2005). Andrews' Diseases of the Skin: Clinical Dermatology. (10th ed.). Saunders.