Μεθανοϋλιωδίδιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Μεθανοϋλοϊωδίδιο)
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθανοϋλιωδίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθανοϋλιωδίδιο
Άλλες ονομασίες Φορμυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CHOI
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HCOI
SMILES IC=O
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το μεθανοϋλιωδίδιο ή φορμυλιωδίδιο (formyl iodide) με χημικό τύπο HCOΙ είναι ένα ακυλαλογονίδιο.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριο του μεθανοϋλοβρωμίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.

Δεσμοί[1][2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-I σ 2sp2-5sp3 213,2 pm 5‰ C+ I-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O -0,38
I -0,005
H +0,03
C +0,355

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση ιωδιωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοϊωδίδιο[4]:: Με τριιωδιούχο φωσφόρο PI3:

2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοϊωδίδιο (PhCOI)[5]

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοδιάσπαση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αλκοόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[6]:

Αμινόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[6]:

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:

Επίδραση καρβονικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[6]:

Επίδραση αρωματικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[7]:

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοϊωδίδιο[8]:

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[9]

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[9]::

Επίδραση διαζωμεθανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[10]:

Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Mε επίδραση Hg2F2 σε μεθανοϋλοϊωδίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο[11]:

Σημειώσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
  5. Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, I αντί F.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = I.
  9. 9,0 9,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.