μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από 3-κυανοτολουόλιο)
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση


μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-μεθυλοβενζονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο
μ-τολουνιτρίλιο
3-κυανοτολουόλιο
μ-κυανοτολουόλιο
3-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H7N
Μοριακή μάζα 117,15 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
μ-CH3C6H4CN
Συντομογραφίες CNT
Αριθμός CAS 620-22-4
SMILES N#Cc1cc(C)ccc1
Αριθμός EINECS 210-631-5
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -23°C
Σημείο βρασμού 213°C
Πυκνότητα 976 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
αδιάλυτο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
86°C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
Άλλοι κίνδυνοι LD60 = 3,2 g/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή 3-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή μ-τολουνιτρίλιο ή 3-κυανοτολουόλιο ή μ-κυανοτολουόλιο ή 3-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο μ-CH3C6H4CN. Είναι άχρωμο προς ανοικτό κίτρινο υγρό.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυάνωση μ-μεθυλοφαινυλαλογονιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε μ-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο (μ-CH3C6H4X), παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο[2]:

Με αφυδάτωση μ-μεθυλοβενζαμιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε μ-μεθυλοβενζαμίδιο παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο[3]:

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο[4]:


Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με μερική υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζαμίδιο[5]:

2. Με πλήρη υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

Παραγωγή μ-μεθυλοφαινυλοκετόνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται μ-μεθυλοφαινυλοκετόνη

Yδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(μ-μεθυλοφαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemicalLand21
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.