Από πολλούς ειδικούς στα θέματα του ποδοσφαίρου θεωρούντασν ένας ολοκληρωμένος μέσος, εξαιτίας της ικανότητάς του στα τάκλιν, στις πάσες, στην δύναμη και στα σουτ. Ήταν ένας παίκτης πασπαρτού που μπορούσε να αγωνιστεί το ίδιο καλά και ως αμυνόμενος και ως επιτιθέμενος.
Γεννήθηκε στη Ρώμη. Ξεκίνησε την ερασιτεχνική καριέρα του σε ηλικία 14 ετών με την Όστια Μάρε, ομάδα ενός μικρού προαστίου της Ρώμης. Το 2000, σε ηλικία 17 ετών μεταγράφηκε στις ακαδημίες της ΑΣ Ρόμα και έναν χρόνο μετά (το 2001), υπογράφει το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο. Από το 2004 είναι ο βασικός μέσος της ομάδας. Με την Ρόμα, έχει κατακτήσει το Κύπελλο Ιταλίας, το 2007 και το 2008 και το Σούπερ Καπ Ιταλίας το 2007. Έχει ανακηρυχθεί καλύτερος νεαρός ποδοσφαιριστής στο ιταλικό πρωτάθλημα το 2006 και ο καλύτερος Ιταλός ποδοσφαιριστής της χρονιάς το 2009.
Η διεθνής καριέρα του Ντε Ρόσι, ξεκίνησε το 2001 από την ομάδα Νέων της Ιταλίας, στην συνέχεια πέρασε από όλες τις υπόλοιπες εθνικές ομάδες της χώρας, μέχρι και την ανδρών, με την οποία το 2006, κατέκτησε το Μουντιάλ. Επίσης, είναι μέλος όλων των μεγάλων διοργανώσεων που έχει πάρει μέρος η χώρα, σε επίπεδο ανδρών Euro 2008, Κύπελλο Συνομοσπονδιών 2009, Μουντιάλ 2010, Euro 2012, Μουντιάλ 2014[1] και Euro 2016.[2]
