Μεθυλοκαρβαμικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Μεθυλαμινομεθανικό οξύ)
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθυλοκαρβαμικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλοκαρβαμικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5NO2
Μοριακή μάζα 75,07 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3NΗCOOH
SMILES O=C(O)NC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 61
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το μεθυλοκαρβαμικό οξύ, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCOOH, είναι μια οργανική χημική ένωση που είναι ασταθής υπό κανονικές συνθήκες και είναι ένα από τα καρβαμικά οξέα. Αυτοδιασπάται εύκολα σε μεθαναμίνη και διοξείδιο του άνθρακα.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το χημικό τύπο της, C2H5NO2, έχει τα ακόλουθα 61 ισομερή θέσης:

  1. Νιτροαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2NO2
  2. Νιτρώδης αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ONO (ο αιθυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
  3. 1-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  4. 2-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  5. Αμινοαιθενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)2.
  6. Αμινοαιθενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  7. 1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)NHOH.
  8. 1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  9. Αιθενοδιυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHN(OH)2.
  10. Iμινοαιθανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CH2CH(OH)2.
  11. Iμινοαιθανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(=NH)OH.
  12. 1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=NOH.
  13. 1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=NOH.
  14. Μεθυλιμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=C(OH)2.
  15. Ν-υδροξυμεθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2N=CHOH.
  16. Μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=C(OCH3)OH.
  17. Μεθυλεναμινοξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2ON=CH2.
  18. 1-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OC(=NH)OH.
  19. N-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3ON=CHOH.
  20. (Ιμινομεθοξυ)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH2OH.
  21. Μεθοξυμεθανοϋδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCΗ=NOH.
  22. Αμινοϋδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH(NH2)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  23. (Υδροξυαμινο)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HONHCH2CHO.
  24. Γλυκίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2COOH.
  25. Καρβαμικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCOΟCH3.
  26. Μεθανικός αμινομεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟCH2NH2.
  27. Μεθανικός μεθυλαμινεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟNHCH2.
  28. 1-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CONH2.
  29. N-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CONHOH.
  30. (Υδροξυμεθυλο)μεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCONHCH2OH.
  31. Μεθυλυδροξυμεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCON(OH)CH3.
  32. 1,2,3-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 3-aza-1,2-dioxolidine.png.
  33. 1,2,4-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 4-aza-1,2-dioxolidine.png.
  34. 1,3,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 1,3,2-dioxazolidine.svg.
  35. 1,4,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 1,4,2-dioxazolidine.svg.
  36. 3-αμινο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 3-amino-1,2-dioxetane.png.
  37. 2-αμινο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 1,3-dioxetan-2-amine.svg.
  38. 3-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 1,2-oxazetidin-3-ol.svg.
  39. N-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 1,2-oxazetidin-2-ol.svg.
  40. 2-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 3-aza-2-hydroxy-1-oxetidine.png.
  41. N-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 3-aza-N-hydroxy-1-oxetidine.png.
  42. 4-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 3-aza-1-dioxa-4-methyletidine.png.
  43. N-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 3-aza-1,2-dioxa-N-methyletidine.png.
  44. 4-μεθυλο-1,3,2-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 4-methyl-1,3,2-dioxazetidine.svg.
  45. N-μεθυλο-1,3,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 2-methyl-1,3,2-dioxazetidine.svg.
  46. 2-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 2-aminooxiran-2-ol.svg.
  47. 3-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: 3-amino-2-hydroxyloxirane.png.
  48. Υδροξυαμινοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: Hydroxylaminoxirane.png.
  49. 2,2-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 2,2-dixydroxylaziridine.png.
  50. 2,3-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 2,3-dihydroxylaziridine.png.
  51. 2,N-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: Aziridine-1,2-diol.svg.
  52. 3-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 3-methyl-1,2-oxaziridin-3-ol.svg.
  53. N-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 2-methyl-1,2-oxaziridin-3-ol.svg.
  54. 3-μεθυλο-N-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 3-methyl-1,2-oxaziridin-2-ol.svg.
  55. 3-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 2-aza-3-methoxy-1-oxiridine.png.
  56. N-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 2-aza-N-methohy-1-oxiridine.png.
  57. 3-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: (1,2-oxaziridin-3-yl)methanol.svg.
  58. Ν-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: 2-aza-N-hydroxymethyl-1-oxiridine.png.
  59. Αμινομεθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: Aminomethyldioxirane.png.
  60. Μεθυλαμινοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: Methylaminedioxirane.png.
  61. Αιθυλοδιοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: Ethyldioxaziridine.png.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-N σ 2sp2-2sp3 149 pm 6% C+ Ν-
C#1'-N σ 2sp3-2sp3 151 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
-O -0,51
=O -0,38
-N -0,05
C#1' -0,03
H(CH2) +0,03
H(NH2) +0,17
H(OH) +0,32
C#1 +0,63

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση μεθυλαμίνης σε αλομεθανικό οξύ:

2. Με επίδραση αμινομεθανικού οξέος σε μεθυλαογονίδιο:

3. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσρεων:

4. Με υδρόλυση μεθυλαμινομεθανονιτρίλιου:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Ιονισμός:

  • Σε υδατικά διαλύματα:
  1. Για pH<pKa1 ιονίζεται η αμινομάδα (αριστερά).
  2. Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κέντρο).
  3. Για pH>pKa2 ιονίζεται η καρβοξυλομάδα (δεξιά).

2. Εστεροποίηση:

3. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων:

4. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων:

5. Αναγωγή με LiAlH4 ή NaBH4:

6. Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:

2-μεθυλαμινο-2-υδροξυοξιράνιο

7. Αυτοδιάσπαση:

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς γλυκίνης.
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και [[άζωτο[].

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Carbamic acid της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).