Κυκλαμικό νάτριο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Κυκλαμικό νάτριο
Σκελετική φόρμουλα του κυκλαμικού νατρίου
Μοντέλο σφαιρών, φωτογραφία
Το άνω μοντέλο σφαιρών υπό άλλη οπτική γωνία
Γενικά
Όνομα IUPAC N-κυκλοεξυλσουλφαμικό Νάτριο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H12NNaO3S
Μοριακή μάζα 201.22 g·mol−1
Αριθμός CAS 139-05-9
SMILES [Na+].O=S([O-])(=O)NC1CCCCC1
InChI 1/C6H13NO3S.Na/c8-11(9,10)7-6-4-2-1-3-5-6;/h6-7H,1-5H2,(H,8,9,10);/q;+1/p-1
Αριθμός EINECS 205-348-9
Αριθμός RTECS GV7350000
Αριθμός UN 1I6F42RME1
PubChem CID 8751
ChemSpider ID 8421
Κωδικός προσθέτου
τροφίμων
E952
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το κυκλαμικό νάτριο (ευρωπαϊκός κωδικός προσθέτου τροφίμων: Ε952) είναι μια τεχνητή γλυκαντική ουσία. Είναι 30–50 φορές πιο γλυκό από τη σακχαρόζη (επιτραπέζια ζάχαρη), καθιστώντας το, το λιγότερο ισχυρό από τα εμπορικώς χρησιμοποιούμενα τεχνητά γλυκαντικά. Συχνά χρησιμοποιείται με άλλες τεχνητές γλυκαντικές ουσίες, ειδικά την σακχαρίνη· η μείξη 10 μερών κυκλαμικού με 1 μέρος σακχαρίνη είναι κοινή και σκεπάζει την επίγευση και των δύο γλυκαντικών ουσιών.[1] Είναι λιγότερο ακριβό από τις περισσότερες γλυκαντικές ουσίες, συμπεριλαμβανομένης της σουκραλόζης, και είναι σταθερό υπό θέρμανση.

Χημεία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τον όρο «κυκλαμικό» εννοείται το άλας νατρίου ή ασβεστίου του κυκλαμικού οξέος (κυκλοεξασουλφαμικό οξύ), το οποίο σχηματίζεται από τη θείωση της κυκλοεξυλαμίνης. Αυτό μπορεί να επιτευχθεί με την αντίδραση κυκλοεξυλαμίνης είτε με σουλφαμικό οξύ είτε με τριοξείδιο του θείου.[2]

Πριν από το 1973 η αμερικανική εταιρεία Abbott Laboratories παρήγαγε κυκλαμικό νάτριο (Sucaryl) από ένα μίγμα συστατικών. Η διαδικασία περιελάμβανε την προσθήκη καθαρού νατρίου ως νιφάδες ή ράβδοι σε αιώρημα κηροζίνης, με κυκλοεξυλαμίνη, απλή ψύξη τους και φιλτράρισμά τους μέσω ενός υψηλής ταχύτητας φυγοκεντρικού διαχωριστή, αποξήρανση και τελικά είτε τεμαχισμό σε κόκκους, για χρήση ως ταμπλέτες, είτε σε σκόνη.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το κυκλαμικό οξύ ανακαλύφθηκε το 1937 στο Πανεπιστήμιο του Ιλινόι από τον μεταπτυχιακό φοιτητή Μάικλ Σβέντα. Ο Σβέντα δούλευε στο εργαστήριο πάνω στην σύνθεση των αντιπυρετικών φαρμάκων. Είχε αφήσει το τσιγάρο του πάνω στον πάγκο του εργαστηρίου, και, όταν το έβαλε ξανά στο στόμα του, ανακάλυψε τη γλυκιά γεύση του κυκλαμικού οξέος.[3][4]

Το δίπλωμα ευρεσιτεχνίας για το κυκλαμικό οξύ αγοράστηκε από την DuPont , αλλά αργότερα το πούλησε στην Abbott Laboratories, η οποία ανέλαβε τις απαραίτητες μελέτες και υπέβαλε μια Αίτηση Νέου Φαρμάκου στην Διεύθυνση Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ (FDA), το 1950. Η Abbott σκόπευε να χρησιμοποιήσει το κυκλαμικό οξύ για να καλύψει την πικρία ορισμένων φαρμάκων, όπως τα αντιβιοτικά και η πεντοβαρβιτάλη. Το 1958, το κυκλαμικό οξύ ορίστηκε ως «Γενικά Αναγνωρισμένο ως Ασφαλές» ("Generally Recognized as Safe", "GRAS") από την FDA. To κυκλαμικό οξύ διαφημίστηκε σε μορφή ταμπλέτας για χρήση από διαβητικούς, ως εναλλακτικό επιτραπέζιο γλυκαντικό, καθώς και σε υγρή μορφή. Καθώς παραμένει σταθερό υπό θέρμανση, διαφημιζόταν και διαφημίζεται ως κατάλληλο για χρήση στο μαγείρεμα και στο ψήσιμο.

Το 1966 αναπτύχθηκε διαμάχη όταν μια μελέτη ανέφερε ότι κάποια εντερικά βακτήρια θα μπορούσαν να αποθειώσουν το κυκλαμικό οξύ ώστε να παράγουν κυκλοεξυλαμίνη, μια ένωση για την οποία υπήρχε υποψία χρόνιας τοξικότητας σε ζώα. Περαιτέρω έρευνα οδήγησε σε μια μελέτη του 1969, η οποία βρήκε ότι το κοινώς χρησιμοποιούμενο μείγμα 10 προς 1 κυκλαμικού οξέος και σακχαρίνης, αύξανε την συχνότητα καρκίνου της ουροδόχου κύστης σε ποντίκια. Η εκδοθείσα μελέτη έδειχνε ότι 8 από τους 240 αρουραίους, οι οποίοι τρέφονταν με ένα μείγμα σακχαρίνης και κυκλαμικών αλάτων σε επίπεδα ισοδύναμα με την κατανάλωση 350 κουτιών αναψυκτικού διαίτης την ημέρα από έναν άνθρωπο, ανέπτυξαν όγκους της ουροδόχου κύστης.[5]

Οι πωλήσεις συνέχισαν να αυξάνονται. Το 1969, οι ετήσιες πωλήσεις του κυκλαμικού οξέος είχαν φτάσει τα 1 δις δολάρια, γεγονός το οποίο αύξησε την πίεση από τις οργανώσεις προστασίας της δημόσιας ασφάλειας για τον περιορισμό της χρήσης του. Τον Οκτώβριο του 1969, ο Γραμματέας του Υπουργείου Υγείας, Παιδείας και Πρόνοιας Ρόμπερτ Φιντς, παρακάμπτοντας τον Επίτροπο Τροφίμων και Φαρμάκων Χέρμπετ Λ. Λέι τον νεώτερο., αφαίρεσε τον χαρακτηρισμό GRAS από το κυκλαμικό οξύ και απαγόρευσε την χρήση του σε γενικού σκοπού τρόφιμα, αν και παρέμεινε διαθέσιμο για περιορισμένη χρήση σε διαιτητικά προϊόντα, με πρόσθετη επισήμανση· τον Οκτώβριο του 1970 η FDA, υπό νέο Επίτροπο, απαγόρευσε τελείως το κυκλαμικό οξύ από όλα τα προϊόντα τροφίμων και φαρμάκων στις Ηνωμένες Πολιτείες.[6]

Η Abbott Laboratories ισχυρίστηκε ότι οι μελέτες της δεν ήταν σε θέση να αναπαράγουν τα αποτέλεσμα της μελέτης του 1969 και το 1973 αιτήθηκε στην FDA για την άρση της απαγόρευσης του κυκλαμικού οξέος. Η αίτηση αυτή απορρίφθηκε εν τέλει το 1980 από το Επίτροπο της FDA Τζέρι Γκόγιαν.[7] Η Abbott Labs, μαζί με το Συμβούλιο Ελέγχου Θερμίδων (πολιτικό λόμπι το οποίο εκπροσωπεί την βιομηχανία διαιτητικών τροφίμων), υπέβαλε δεύτερη αίτηση το 1982. Αν και η FDA δήλωσε ότι η ανασκόπηση όλων των διαθέσιμων στοιχείων δεν εμπλέκει το κυκλαμικό οξύ ως καρκινογόνο σε ποντικούς ή αρουραίους,[8] αυτό παραμένει απαγορευμένο από προϊόντα τροφίμων στις Ηνωμένες Πολιτείες. Η αίτηση είναι σήμερα σε εκκρεμότητα, αλλά όχι υπό μελέτη.[9] Είναι ασαφές αν αυτό συμβαίνει κατόπιν αιτήματος της Abbott Labs ή επειδή η αίτηση θεωρείται ανεπαρκής από την FDA.

Το 2000 δημοσιεύθηκε μια μελέτη η οποία περιγράφει τα αποτελέσματα ενός 24χρονου πειράματος, στο οποίο 16 πίθηκοι τρέφονταν με κανονική διατροφή και είκοσι ένα πίθηκοι τρέφονταν είτε 100 είτε 500 mg/kg κυκλαμικού οξέος ανά ημέρα: η υψηλότερη δόση αντιστοιχεί σε περίπου 30 κουτάκια αναψυκτικού διαίτης. Δύο από τους υψηλής-δόσης πιθήκους και ένας από τους χαμηλότερης βρέθηκαν να έχουν κακοήθη καρκίνο, ο καθένας με ένα διαφορετικό είδος καρκίνου, και επίσης βρέθηκαν τρεις καλοήθεις όγκοι. Οι συντάκτες κατέληξαν στο συμπέρασμα ότι το κυκλαμικό οξύ δεν ήταν καρκινογόνο, επειδή οι καρκίνοι ήταν όλοι διαφορετικού είδους και δεν υπήρχε τρόπος να συνδεθεί το κυκλαμικό οξύ σε κάθε έναν από αυτούς· η ερμηνεία των αποτελεσμάτων αμφισβητήθηκε από άλλους.[10] Η ουσία δεν έχει επιδείξει επιβλαβείς για το DNA ιδιότητες, σε αναλύσεις επιδιόρθωσης του DNA.[10]

Νομικό καθεστώς[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το κυκλαμικό οξύ είναι εγκεκριμένο ως γλυκαντική ουσία σε τουλάχιστον 130 χώρες.[11]

Στα τέλη της δεκαετίας του 1960 είχε απαγορευτεί στο Ηνωμένο Βασίλειο, αλλά εγκρίθηκε μετά από εκ νέου αξιολόγηση από την Ευρωπαϊκή Ένωση το 1996.[12]

Στις Φιλιππίνες υπήρχε απαγόρευση μέχρι την άρση της από τη Διεύθυνση Τροφίμων και Φαρμάκων της χώρας το 2013, η οποία το κήρυξε ασφαλές προς κατανάλωση.[13][14]

Το κυκλαμικό οξύ παραμένει απαγορευμένο στις Ηνωμένες Πολιτείες.[15][16][17]

Μάρκες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα γλυκαντικά που παράγονται από τις Sweet'N Low και Sugar Twin[18] για τον Καναδά περιέχουν κυκλαμικό οξύ, όχι όμως αυτά που παράγονται για τις Ηνωμένες Πολιτείες.

  • Assugrin (Ελβετία, Βραζιλία)[19]
  • Chuker (Αργεντινή) - Merisant Company 2, SARL
  • Cologran
  • Hermesetas
  • Huxol (Γερμανία) σε υγρή μορφή
  • Novasweet (Ρωσία)[20]
  • Rio (παράγεται από την SweetLife Ltd, China υπό την άδεια και επίβλεψη της SweetLife AG Switzerland)
  • Sucaryl[21]
  • Sugar Twin (Καναδάς)[22]
  • Suitli (Βουλγαρία)
  • Sweet N' Low (Καναδάς)

Σημειώσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Jim Smith, Lily Hong-Shum (Apr 15, 2008). Food Additives Data Book. John Wiley & Sons, σελ. 960. ISBN 9781405172417. https://books.google.com/books?id=7T8c12ifxaYC&pg=PA959&lpg=PA959&dq#v=onepage&q&f=false. 
  2. McKetta Jr, John J. (Jun 19, 1996). «Sweeteners, High Intensity». Encyclopedia of Chemical Processing and Design 56: 72. ISBN 9780824726072. https://books.google.com/books?id=gb9UKnQEbeUC&pg=PA72&lpg=PA72&dq#v=onepage&q&f=false. 
  3. Packard, Vernal S. (1976). Processed foods and the consumer: additives, labeling, standards, and nutrition. Minneapolis: University of Minnesota Press, σελ. 332. ISBN 0-8166-0778-8. 
  4. Michael Sveda, the Inventor Of Cyclamates, Dies at 87 - New York Times
  5. «Not all are convinced by sweet science». 
  6. Chedd, Grahm (May 9, 1974). «The Search for Sweetness». New Scientist 62 (897): 299. https://books.google.com/books?id=zTFpyBr4WvgC&pg=PA299#v=onepage&q&f=false. 
  7. Goyan, Jere E.,Commissioner of Food and Drugs. (4 September 1980). «Cyclamate, Commissioner's Decision, 45 FR 61474» (PDF). Office of the Federal Register. σελίδες 61474–61530. Ανακτήθηκε στις February 8, 2015. [...] approval of cyclamate for use as a sweetening agent in food and for technological purposes in food is denied. 
  8. «FDA Talk Paper, NAS Report on Cyclamate» (PDF). 
  9. «Petitions Currently Held in Abeyance». Ανακτήθηκε στις February 8, 2015. FAP 2A3672 Cyclamate (cyclamic acid, calcium cyclamate, and sodium cyclamate) 
  10. 10,0 10,1 Weihrauch MR, Diehl V (2004). «Artificial sweeteners—do they bear a carcinogenic risk?». Ann Oncol 15 (10): 1460–5. doi:10.1093/annonc/mdh256. PMID 15367404. http://annonc.oxfordjournals.org/content/15/10/1460.long. 
  11. http://www.cyclamate.org/pdf/Cyclamate_worldwidestatus.pdf
  12. Ashurst, Philip R. (Apr 15, 2008). Chemistry and Technology of Soft Drinks and Fruit Juices. John Wiley & Sons, σελ. 247. https://books.google.com/books?id=KtlGWxu_KdMC&pg=PA247#v=onepage&q&f=false. 
  13. http://www.chd11.doh.gov.ph/webfiles/pdf/pubadv/20060130-neotogen.pdf
  14. FDA lifts ban on ‘magic sugar’ | Metro, News, The Philippine Star
  15. «High-Intensity Sweeteners». U.S. Food and Drug Administration. 19 May 2014. Ανακτήθηκε στις 8 February 2015. Are there any high-intensity sweeteners that are currently prohibited by FDA for use in the United States but are used in other countries? Yes. Cyclamates and its salts (such as calcium cyclamate, sodium cyclamate, magnesium cyclamate, and potassium cyclamate) are currently prohibited from use in the United States. 
  16. «Everything Added to Food in the United States (EAFUS), Search Criteria = "cyclamate"». U.S. Food and Drug Administration. Ανακτήθηκε στις 8 February 2015. 
  17. Newton, David E (2009-01-01). Food Chemistry, σελ. 73–77. ISBN 9781438109756. https://books.google.com/books?id=F29kaFKuJdMC&pg=PA73. 
  18. «Tastes like sugar». Ανακτήθηκε στις 1 November 2010. 
  19. Assugrin's website (French)
  20. НоваПродукт
  21. «Sucaryl». 
  22. Sugar Twin Artificial Sweetener (Canada)

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]