Διμερκαπρόλη
 | |
 Σκελετική μορφή και μοντέλο μπάλας-γραμμών | |
| Ονομασία IUPAC | |
|---|---|
2,3-Bis(sulfanyl)propan-1-ol[1] | |
| Κλινικά δεδομένα | |
| Εμπορικές ονομασίες | BAL in Oil |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| Δεδομένα άδειας |
|
| Κατηγορία ασφαλείας κύησης |
|
| Οδοί χορήγησης | ενδομυική |
| Κυκλοφορία | |
| Κυκλοφορία |
|
| Φαρμακοκινητική | |
| Απέκκριση | Ούρα[2] |
| Κωδικοί | |
| Αριθμός CAS | 59-52-9  |
| Κωδικός ATC | V03AB09 |
| PubChem | CID 3080 |
| DrugBank | DB06782 |
| ChemSpider | 2971 |
| UNII | 0CPP32S55X |
| KEGG | D00167 |
| ChEMBL | CHEMBL1597 |
| Συνώνυμα | 2,3-Dimercaptopropanol British Anti-Lewisite 2,3-Dithiopropanol 2,3-Dimercaptopropan-1-ol British antilewisite |
| Χημικά στοιχεία | |
| Χημικός τύπος | C3H8OS2 |
| Μολαρική μάζα | 124,22 g·mol−1 |
OCC(S)CS | |
InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 Key:WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N | |
| Φυσικά στοιχεία | |
| Πυκνότητα | 1.239 g cm−3 g/cm3 |
| Σημείο βρασμού | 393 °C (739 °F) στα 2.0 kPa |
Η διμερκαπρόλη, που ονομάζεται επίσης βρετανικός αντι-Λεβισίτης (BAL), είναι φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία οξείας δηλητηρίασης από αρσενικό, υδράργυρο, χρυσό και μόλυβδο.[3] Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για δηλητηρίαση από αντιμόνιο, θάλλιο ή βισμούθιο, αλλά τα στοιχεία για αυτές τις χρήσεις δεν είναι πολύ ισχυρά.[4] Χορηγείται με ένεση σε μυ.
Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν υψηλή αρτηριακή πίεση, πόνο στο σημείο της ένεσης, έμετο και πυρετό.[3] Δεν συνιστάται σε άτομα με αλλεργίες στα φιστίκια. Δεν είναι σαφές εάν η χρήση κατά την εγκυμοσύνη είναι ασφαλής για το μωρό. Η διμερκαπρόλη λειτουργεί δεσμεύοντας τα βαρέα μέταλλα.
Η διμεκαρπρόλη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά κατά τη διάρκεια του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου.[5] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[6] Στις Ηνωμένες Πολιτείες μια πορεία θεραπείας κοστίζει πάνω από US$200.[7]
Ιατρικές χρήσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η διμερκαπρόλη υπήρξε εδώ και πολύ καιρό η θεραπεία χηλίωσης για δηλητηρίαση από μόλυβδο ή αρσενικό[8] και είναι ένα απαραίτητο φάρμακο.[6] Χρησιμοποιείται επίσης ως αντίδοτο στο χημικό όπλο λεβισίτης. Ωστόσο, επειδή μπορεί να έχει σοβαρές παρενέργειες, οι ερευνητές έχουν επίσης επιδιώξει την ανάπτυξη λιγότερο τοξικών αναλόγων.
Η νόσος του Wilson είναι μια γενετική διαταραχή στην οποία ο χαλκός συσσωρεύεται μέσα στο ήπαρ και σε άλλους ιστούς. Η διμερκαπρόλη είναι χηλικός χηλικός παράγοντας που έχει εγκριθεί από το FDA για τη θεραπεία της νόσου του Wilson.[9]
Ιστορία
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το αρχικό της όνομα αντικατοπτρίζει την προέλευσή του ως μια ένωση που αναπτύχθηκε κρυφά από τους Βρετανούς βιοχημικούς στο Πανεπιστήμιο της Οξφόρδης κατά τη διάρκεια του Β 'Παγκοσμίου Πολέμου[10][11] ως αντίδοτο για το λεβισίτη, έναν πλέον απαρχαιωμένο παράγοντα χημικού πολέμου με βάση το αρσενικό.
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. σελ. 697. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
The prefixes ‘mercapto’ (–SH), and ‘hydroseleno’ or selenyl (–SeH), etc. are no longer recommended.
- ↑ Poisoning in Children (στα Αγγλικά). Jaypee Brothers Publishers. 2013. σελ. 70. ISBN 9789350257739.
- 1 2 «Dimercaprol». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 21 Δεκεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016.
- ↑ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. σελ. 62. ISBN 9789241547659.
- ↑ Greenwood, David (2008). Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph (στα Αγγλικά). OUP Oxford. σελ. 281. ISBN 9780199534845.
- 1 2 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ↑ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. σελ. 470. ISBN 9781284057560.
- ↑ Flora, SJ; Pachauri, V (2010), «Chelation in metal intoxication», International Journal of Environmental Research and Public Health 7 (7): 2745–2788, doi:, PMID 20717537
- ↑ Leggio, L; Addolorato, G; Abenavoli, L; Gasbarrini, G (2005). «Wilson's disease: clinical, genetic and pharmacological findings.». International Journal of Immunopathology and Pharmacology 18 (1): 7–14. doi:. PMID 15698506.
- ↑ Domingo Tabangcura, Jr.· G. Patrick Daubert. «British anti-Lewisite». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2 Φεβρουαρίου 2009.
- ↑ Peters, R; Stocken, L; Thompson, R. (1945). «British Anti-Lewisite (BAL)». Nature 156 (3969): 616–619. doi:. PMID 21006485. Bibcode: 1945Natur.156..616P. https://archive.org/details/sim_nature-uk_1945-11-24_156_3969/page/616.