Διμερκαπρόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Διμερκαπρόλη
Dimercaprol.svg
Dimercaprol-3D-balls.png
Σκελετική μορφή και μοντέλο μπάλας-γραμμών
Ονομασία IUPAC
2,3-Bis(sulfanyl)propan-1-ol[1]
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςBAL in Oil
AHFS/Drugs.commonograph
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • US: C (Δεν έχει αποκλειστεί ο κίνδυνος)
Οδοί
χορήγησης
ενδομυική
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
ΑπέκκρισηΟύρα[2]
Κωδικοί
Αριθμός CAS59-52-9  YesY
Κωδικός ATCV03AB09
PubChemCID 3080
DrugBankDB06782
ChemSpider2971
UNII0CPP32S55X
KEGGD00167
ChEMBLCHEMBL1597
Συνώνυμα2,3-Dimercaptopropanol
British Anti-Lewisite
2,3-Dithiopropanol
2,3-Dimercaptopropan-1-ol
British antilewisite
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC3H8OS2
Μοριακή μάζα124,22 g·mol−1
Φυσικά στοιχεία
Πυκνότητα1.239 g cm−3 g/cm3
Σημείο βρασμού393 °C (739 °F) στα 2.0 kPa

Η διμερκαπρόλη, που ονομάζεται επίσης βρετανικός αντι-Λεβισίτης (BAL), είναι φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία οξείας δηλητηρίασης από αρσενικό, υδράργυρο, χρυσό και μόλυβδο.[3] Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για δηλητηρίαση από αντιμόνιο, θάλλιο ή βισμούθιο, αλλά τα στοιχεία για αυτές τις χρήσεις δεν είναι πολύ ισχυρά.[4] Χορηγείται με ένεση σε μυ.

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν υψηλή αρτηριακή πίεση, πόνο στο σημείο της ένεσης, έμετο και πυρετό.[3] Δεν συνιστάται σε άτομα με αλλεργίες στα φιστίκια. Δεν είναι σαφές εάν η χρήση κατά την εγκυμοσύνη είναι ασφαλής για το μωρό. Η διμερκαπρόλη λειτουργεί δεσμεύοντας τα βαρέα μέταλλα.

Η διμεκαρπρόλη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά κατά τη διάρκεια του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου.[5] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[6] Στις Ηνωμένες Πολιτείες μια πορεία θεραπείας κοστίζει πάνω από US$200.[7]

Ιατρικές χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διμερκαπρόλη υπήρξε εδώ και πολύ καιρό η θεραπεία χηλίωσης για δηλητηρίαση από μόλυβδο ή αρσενικό[8] και είναι ένα απαραίτητο φάρμακο.[6] Χρησιμοποιείται επίσης ως αντίδοτο στο χημικό όπλο λεβισίτης. Ωστόσο, επειδή μπορεί να έχει σοβαρές παρενέργειες, οι ερευνητές έχουν επίσης επιδιώξει την ανάπτυξη λιγότερο τοξικών αναλόγων.

Η νόσος του Wilson είναι μια γενετική διαταραχή στην οποία ο χαλκός συσσωρεύεται μέσα στο ήπαρ και σε άλλους ιστούς. Η διμερκαπρόλη είναι χηλικός χηλικός παράγοντας που έχει εγκριθεί από το FDA για τη θεραπεία της νόσου του Wilson.[9]

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αρχικό της όνομα αντικατοπτρίζει την προέλευσή του ως μια ένωση που αναπτύχθηκε κρυφά από τους Βρετανούς βιοχημικούς στο Πανεπιστήμιο της Οξφόρδης κατά τη διάρκεια του Β 'Παγκοσμίου Πολέμου[10][11] ως αντίδοτο για το λεβισίτη, έναν πλέον απαρχαιωμένο παράγοντα χημικού πολέμου με βάση το αρσενικό.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. σελ. 697. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The prefixes ‘mercapto’ (–SH), and ‘hydroseleno’ or selenyl (–SeH), etc. are no longer recommended. 
  2. Poisoning in Children (στα Αγγλικά). Jaypee Brothers Publishers. 2013. σελ. 70. ISBN 9789350257739. 
  3. 3,0 3,1 «Dimercaprol». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 21 Δεκεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016. 
  4. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. σελ. 62. ISBN 9789241547659. 
  5. Greenwood, David (2008). Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph (στα Αγγλικά). OUP Oxford. σελ. 281. ISBN 9780199534845. 
  6. 6,0 6,1 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  7. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. σελ. 470. ISBN 9781284057560. 
  8. Flora, SJ; Pachauri, V (2010), «Chelation in metal intoxication», International Journal of Environmental Research and Public Health 7 (7): 2745–2788, doi:10.3390/ijerph7072745, PMID 20717537 
  9. Leggio, L; Addolorato, G; Abenavoli, L; Gasbarrini, G (2005). «Wilson's disease: clinical, genetic and pharmacological findings.». International Journal of Immunopathology and Pharmacology 18 (1): 7–14. doi:10.1177/039463200501800102. PMID 15698506. 
  10. Domingo Tabangcura, Jr.· G. Patrick Daubert. «British anti-Lewisite». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2 Φεβρουαρίου 2009. 
  11. Peters, R; Stocken, L; Thompson, R. (1945). «British Anti-Lewisite (BAL)». Nature 156 (3969): 616–619. doi:10.1038/156616a0. PMID 21006485. Bibcode1945Natur.156..616P.