Καρβαμικός μεθυλεστέρας

Καρβαμικός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Καρβαμικός μεθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H5NO2
Μοριακή μάζα	75,0666 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	H2NCO2CH3
Αριθμός CAS	598-55-0
SMILES	O=C(OC)N
InChI	1S/C2H5NO2/c1-5-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Αριθμός UN	4RZ82L2GY5
PubChem CID	11722
ChemSpider ID	11229
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	52°C
Σημείο βρασμού	177°C
Πυκνότητα	1.136 kg/m³ (56°C)
Διαλυτότητα; στο νερό	Καλή
Εμφάνιση	Άχρωμο στερεό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας (αγγλικά: methyl carbamate) ή μεθυλουρεθάνη ή ουρεθυλάνη, είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο με μοριακό τύπο C₂H₅NΟ₂. Πιο συγκεκριμένα, είναι ο απλούστερος εστέρας του καρβαμικού οξέος. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο στερεό.^[1]

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ένωση που ανιχνεύθηκε σε κρασιά που διατηρούνται με ανθρακικό διμεθυλεστέρα.^[2]

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας παράγεται με αντίδραση μεθανόλης και ουρίας:

$\mathrm {H_{2}NCONH_{2}+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}H_{2}NCO_{2}CH_{3}+NH_{3}}$

Σχηματίζεται, επίσης, μετά από αντίδραση αμμωνίας με χλωρομεθανικό μεθυλεστέρα (ClCO₂CH₃) ή με ανθρακικό διμεθυλεστέρα (CH₃CO₃CH₃):

\mathrm {ClCO_{2}CH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}H_{2}NCO_{2}CH_{3}+HCl}

$\mathrm {CH_{3}CO_{3}CH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}H_{2}NCO_{2}CH_{3}+CH_{4}}$

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε αντίθεση με το στενά συγγενικό καρβαμικό αιθυλεστέρα, ο καρβαμικός μεθυλεστέρας δεν είναι μεταλλαξιογόνος για τη σαλμονέλα (αρνητικός στο Ames test), αλλά είναι μεταλλαξιογόνος για τη Drosophila.^[3] Τα πειραματικά στοιχεία δείχνουν ότι ο καρβαμικός μεθυλεστέρας είναι καρκινογόνος για τους αρουραίους, αλλά δεν παρουσίασε καρκινογόνο δράση σε ποντίκια. Η ένωση ανήκει στη λίστα των ενώσεων «που είναι γνωστό στην πολιτεία της Καλιφόρνιας ότι προκαλούν καρκίνο», σύμφωνα με την Πρόταση 65.^[4]

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας χρησιμοποιήθηκε κυρίως (ως μονομερές) στην κλωστοϋφαντουργία και ως πολυμερές σε βιομηχανίες ως πρόδρομη ένωση για θυγατρικές ρητίνες διμεθυλοθειολοκαρβαμικού μεθυλεστέρα, που χρησιμοποιούνται, με τη σειρά τους, σε ανθεκτικά υφάσματα με μικτή σύνθεση βάμβακος και πολυεστέρα. Τα επεξεργασμένα αυτά υφάσματα έχουν καλή διατήρηση πτυχών στις γωνίες, αντιστέκονται στην όξινη επεξεργασία σε καθαριστήρια, δεν διατηρούν το χλώριο, και έχουν ιδιότητες επιβράδυνσης φλόγας. Ο καρβαμικός μεθυλεστέρας χρησιμοποιήθηκε, επίσης, για την παραγωγή φαρμάκων, εντομοκτόνων, και ουρεθάνης.^[5]

Οι N-μεθυλοκαρβαμικοί εστέρες χρησιμοποιήθηκαν ευρέως ως εντομοκτόνα.^[6] Έχουν αντιχολινεστερασική δραστικότητα, χωρίς να παρουσιάζουν βιοσυσσώρευση.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καρβαμικό οξύ
Καρβαμιδικός αιθυλεστέρας (ουρεθάνη).

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz (2005), "Carbamates and Carbamoyl Chlorides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_051.
↑ Inchem.org
↑ «Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program». Environ. Mol. Mutagen. 23 (1): 51–63. 1994. PMID 8125083.
↑ «OEHHA» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 12 Μαΐου 2006. Ανακτήθηκε στις 12 Φεβρουαρίου 2017.
↑ National Toxicology Program
↑ National Pesticide Information Center at Oregon State University

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methyl carbamate της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες).

[1] Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz (2005), "Carbamates and Carbamoyl Chlorides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_051.

[2] Inchem.org

[pmid8125083-3] «Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program». Environ. Mol. Mutagen. 23 (1): 51–63. 1994. PMID 8125083.

[4] «OEHHA» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 12 Μαΐου 2006. Ανακτήθηκε στις 12 Φεβρουαρίου 2017.

[5] National Toxicology Program

[6] National Pesticide Information Center at Oregon State University

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]