Ριφαμπικίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Ριφαμπικίνη
Rifampicin structure.svg
Rifampicin 3D 1i6v.png
Ονομασία IUPAC
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςRifadin, άλλες
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682403
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: C
  • US: C (Δεν έχει αποκλειστεί ο κίνδυνος)
Οδοί
χορήγησης
από το στόμα, ενδοφλεβίως
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα90 με 95% (από το στόμα)
Πρωτεϊνική σύνδεση80%
ΜεταβολισμόςΉπαρ και εντερικό τοίχωμα
Βιολογικός χρόνος ημιζωής3–4 ώρες
ΑπέκκρισηΟύρα (~30%), κόπρανα (60–65%)
Κωδικοί
Αριθμός CAS13292-46-1 YesY
Κωδικός ATCJ04AB02 QJ54AB02 (WHO)
PubChemCID 5381226
IUPHAR/BPS2765
DrugBankDB01045 N
ChemSpider10468813 YesY
UNIIVJT6J7R4TR YesY
KEGGD00211 YesY
ChEBICHEBI:28077 YesY
ChEMBLCHEMBL374478 N
NIAID ChemDB007228
PDB IDRFP (PDBe, RCSB PDB)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC43H58N4O12
Μοριακή μάζα822,95 g·mol−1
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης183 to 188 °C (361 to 370 °F)
Σημείο βρασμού937 °C (1,719 °F) [1]
  (verify)

Η ριφαμπικίνη, επίσης γνωστή ως ριφαμπίνη, είναι αντιβιοτικό που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία διαφόρων τύπων βακτηριακών λοιμώξεων, όπως η φυματίωση, το σύμπλεγμα Mycobacterium avium, η λέπρα και η νόσος των Λεγεωναρίων.[2] Χρησιμοποιείται σχεδόν πάντα μαζί με άλλα αντιβιοτικά με δύο αξιοσημείωτες εξαιρέσεις όταν χορηγείται ως θεραπεία δεύτερης γραμμής για λανθάνουσα φυματίωση και για την πρόληψη της νόσου Haemophilus influenzae τύπου β και της μηνιγγιτιδοκοκκικής νόσου σε άτομα που έχουν εκτεθεί σε αυτά τα βακτήρια.[2] Πριν από τη θεραπεία ενός ατόμου για μεγάλο χρονικό διάστημα, συνιστώνται μετρήσεις ηπατικών ενζύμων και μετρήσεων αίματος. Η ριφαμπικίνη μπορεί να χορηγηθεί είτε από το στόμα είτε ενδοφλεβίως.[2]

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν ναυτία, έμετο, διάρροια και απώλεια όρεξης.[2] Χρωματίζει συχνά τα ούρα, τον ιδρώτα και τα δάκρυα με κόκκινο ή πορτοκαλί χρώμα.[2] Μπορεί να εμφανιστούν ηπατικά προβλήματα ή αλλεργικές αντιδράσεις. Είναι μέρος της συνιστώμενης θεραπείας της ενεργού φυματίωσης κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης, αν και η ασφάλειά της κατά την κύηση δεν είναι γνωστή.[2] Η ριφαμπικίνη ανήκει στην ομάδα των αντιβιοτικών ριφαμυκίνης. Λειτουργεί μειώνοντας την παραγωγή RNA από βακτήρια.[2]

Η ριφαμπικίνη ανακαλύφθηκε το 1965, κυκλοφόρησε στην Ιταλία το 1968 και εγκρίθηκε στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1971.[3][4] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο των βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[5] Ο Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας χαρακτηρίζει τη ριφαμπικίνη ως εξαιρετικά σημαντική για την ιατρική.[6] Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.[2] Η ριφαμπικίνη παρασκευάζεται από το βακτήριο εδάφους Amycolatopsis rifamycinica.[7]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. «Rifampicin (CAS 13292-46-1)». Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 27 Νοεμβρίου 2014. Ανακτήθηκε στις 14 Νοεμβρίου 2014. 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 «Rifampin». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 7 Σεπτεμβρίου 2015. Ανακτήθηκε στις 1 Αυγούστου 2015. 
  3. «History of the development of rifampin». Reviews of Infectious Diseases 5 (Suppl 3): S402–6. 1983. doi:10.1093/clinids/5.supplement_3.s402. PMID 6635432. 
  4. Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. σελ. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. 
  5. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  6. Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision έκδοση). Geneva: World Health Organization. 2019. ISBN 9789241515528. 
  7. McHugh, Timothy D. (2011). Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CAB International. σελ. 219. ISBN 978-1-84593-807-9.