Στο Κύπελλο Ελλάδας πετοσφαίρισης ανδρών 1999−2000 ήταν η 13η διοργάνωση στην ιστορία του θεσμού. Συμμετείχαν οι ομάδες της Α1 και της Α2. Στις δύο πρώτες φάσεις μετείχαν οι ομάδες της Α2, ενώ οι ομάδες της Α1 εισήλθαν στη Γ' φάση της διοργάνωσης. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Ηρακλής Θεσσαλονίκης, ο οποίος κατέκτησε τον πρώτο τίτλο της ιστορίας του στην πετοσφαίριση. Πολυτιμότερος Παίκτης (MVP) αναδείχθηκε ο Αντρέι Κράβαρικ.[1]
Σημείωση:Tα έτη που δεν αναφέρονται, δεν έγιναν διοργανώσεις για οικονομικούς κυρίως λόγους. Την περίοδο 1986–87 έγινε διοργάνωση στην οποία όμως δεν μετείχαν ομάδες της Α' εθνικής. Την περίοδο 1993–94 το κύπελλο αντικαταστάθηκε από ένα ειδικό τουρνουά για συλλόγους της Α1, αφιερωμένο στην Μελίνα Μερκούρη, και σ' αυτό δεν μετείχαν οι διεθνείς παίκτες των ομάδων που συμμετείχαν. Οι δύο αυτές διοργανώσεις δεν αναγνωρίζονται από την Ελληνική Ομοσπονδία Πετοσφαίρισης. Την περίοδο 2020-21 δεν έγινε λόγω της πανδημίας του COVID-19.