Κουμαρίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Η χημική δομή της κουμαρίνης.

Η κουμαρίνη (αγγλ. coumarin) ή αλλιώς 2Η-χρωμεν-2-όνη είναι αρωματική οργανική χημική ένωση με μοριακό χημικό τύπο C9H6O2.

Χημική δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό της μπορεί να περιγραφεί ως μόριο βενζολίου με δύο παρακείμενα άτομα υδρογόνου που αντικαθίστανται από αλυσίδα λακτόνης −(CH)=(CH)−(C=O)−O−, σχηματίζοντας ένα δεύτερο εξαμελή ετερόκυκλο που μοιράζεται δύο άνθρακες με το δακτύλιο βενζολίου. Μπορεί και να θεωρηθεί λακτόνη.[1]

Χαρακτηριστικά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κουμαρίνη είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό με γλυκιά μυρωδιά που μοιάζει με το άρωμα της βανίλιας και πικρή γεύση.[1] Απαντάται στη φύση σε πολλά φυτά, και μπορεί να χρησιμεύσει ως χημική άμυνα κατά των βιολογικών εχθρών τους (λ.χ. μύκητες, έντομα, παθογόνα).

Φυσική εμφάνιση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κουμαρίνη απαντάται με φυσικό τρόπο σε πολλά φυτά, ιδίως σε υψηλή συγκέντρωση στο φασόλι τόνκα (Dipteryx odorata). Εμφανίζεται επίσης στο φυτό Anthoxanthum odoratum, το Galium odoratum, το γρασίδι Hierochloe odorata και το γλυκό τριφύλλι (γένος Melilotus), τα οποία και αναδύουν τη γλυκιά, ευχάριστη οσμή της ένωσης.

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βαρφαρίνη και η ασενοκουμαρόλη - δύο κουμαρινικά ανάλογα - με το εμπορικό σήμα Coumadin και Sintrom αντίστοιχα, είναι συνταγογραφούμενα φάρμακα που χρησιμοποιούνται ως αντιπηκτικά για την αναστολή του σχηματισμού θρόμβων αίματος, και έτσι αποτελούν θεραπεία για θρόμβωση βαθιάς φλέβας και την πνευμονική εμβολή.[2] [3] Μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν για να αποτρέψουν τον επαναλαμβανόμενο σχηματισμό θρόμβων αίματος από κολπική μαρμαρυγή ή ένα θρομβωτικό εγκεφαλικό επεισόδιο και παροδικές ισχαιμικές προσβολές.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 «Coumarin». PubChem. Ανακτήθηκε στις 21 Ιουνίου 2021. 
  2. «Coumarins and indandiones». Drugs.com. 2016. Ανακτήθηκε στις 24 Δεκεμβρίου 2016. 
  3. «Warfarin». Drugs.com. 7 Μαρτίου 2019. Ανακτήθηκε στις 13 Απριλίου 2019.