Δοξορουμπικίνη
 | |
 | |
| Ονομασία IUPAC | |
|---|---|
(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | |
| Κλινικά δεδομένα | |
| Εμπορικές ονομασίες | Adriamycin, Caelyx, Myocet, άλλες |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682221 |
| Δεδομένα άδειας |
|
| Κατηγορία ασφαλείας κύησης | |
| Οδοί χορήγησης | ενδοφλεβίως, ενδοκυστικά |
| Κυκλοφορία | |
| Κυκλοφορία |
|
| Φαρμακοκινητική | |
| Βιοδιαθεσιμότητα | 5% (από το στόμα) |
| Πρωτεϊνική σύνδεση | 75%[1] |
| Μεταβολισμός | Ήπαρ |
| Βιολογικός χρόνος ημιζωής | Τριφασική; 12 λεπτά, 3,3 ώρες, 30 ώρες. Μέση: 1–3 ώρες[1][2] |
| Απέκκριση | Ούρα (5–12%), κόπρανα (40–50%)[1] |
| Κωδικοί | |
| Αριθμός CAS | 23214-92-8  |
| Κωδικός ATC | L01DB01 |
| PubChem | CID 31703 |
| IUPHAR/BPS | 7069 |
| DrugBank | DB00997 |
| ChemSpider | 29400 |
| UNII | 80168379AG |
| KEGG | D03899 |
| ChEBI | CHEBI:28748 |
| ChEMBL | CHEMBL53463  |
| Χημικά στοιχεία | |
| Χημικός τύπος | C27H29NO11 |
| Μοριακή μάζα | 543,53 g·mol−1 |
C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](Cc3c2c(c4c(c3O)C(=O)c5cccc(c5C4=O)OC)O)(C(=O)CO)O)N)O | |
InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27 (36,16(30)9–29)7-12-19(15)26(35)21–20(24(12)33)23 (32)11-4-3-5-14(37–2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15, 17,22,29,31,33,35-36H,6–9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1 Key:AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N | |
| (verify) | |
Η δοξορουβικίνη, που πωλείται με την επωνυμία Adriamycin μεταξύ άλλων, είναι φάρμακο χημειοθεραπείας που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία του καρκίνου.[3] Αυτό περιλαμβάνει τους καρκίνο του μαστού, καρκίνο της ουροδόχου κύστης, σάρκωμα Kaposi, λέμφωμα και οξεία λεμφοκυτταρική λευχαιμία.[3] Χρησιμοποιείται συχνά μαζί με άλλους παράγοντες χημειοθεραπείας.[3] Η δοξορουβικίνη χορηγείται με έγχυση σε φλέβα.[3]
Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν τριχόπτωση, καταστολή μυελού των οστών, έμετο, εξάνθημα και φλεγμονή του στόματος.[3] Άλλες σοβαρές παρενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν αλλεργικές αντιδράσεις όπως αναφυλαξία, καρδιακή βλάβη, βλάβη ιστού στο σημείο της ένεσης, ανάκληση ακτινοβολίας και λευχαιμία που σχετίζεται με τη θεραπεία.[3] Οι άνθρωποι συχνά έχουν κόκκινο χρωματισμό των ούρων για μερικές ημέρες.[3] Η δοξορουβικίνη ανήκει στην οικογένεια φαρμάκων ανθρακυκλίνης και αντικαρκινικών αντιβιοτικών.[3] Λειτουργεί εν μέρει παρεμβαίνοντας στη λειτουργία του DNA.[4]
Η δοξορουβικίνη εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1974.[3] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο των βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[5] Υπάρχουν επίσης εκδόσεις που είναι πεγκυλιωμένες και λιποσώματα. Ωστόσο, είναι πιο ακριβά.[6] Η δοξορουβικίνη παρασκευάστηκε αρχικά από το βακτήριο Streptomyces peucetius.[7]
Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ 1,0 1,1 1,2 «(doxorubicin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more». Medscape Reference. WebMD. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 16 Απριλίου 2014. Ανακτήθηκε στις 15 Απριλίου 2014.
- ↑ Brayfield, A, επιμ. (19 Δεκεμβρίου 2013). «Doxorubicin». Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Ανακτήθηκε στις 15 Απριλίου 2014.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 «Doxorubicin Hydrochloride». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 11 Οκτωβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 12 Ιανουαρίου 2017.
- ↑ Tacar, O; Sriamornsak, P; Dass, CR (February 2013). «Doxorubicin: an update on anticancer molecular action, toxicity and novel drug delivery systems». The Journal of Pharmacy and Pharmacology 65 (2): 157–70. doi:. PMID 23278683.
- ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ↑ British national formulary : BNF 69 (69 έκδοση). British Medical Association. 2015. σελ. 583. ISBN 9780857111562.
- ↑ Ravina, Enrique (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 291. ISBN 9783527326693.