Μετάβαση στο περιεχόμενο

Αζαθειοπρίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Αζαθειοπρίνη
Ονομασία IUPAC
6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine
Κλινικά δεδομένα
Προφορά/ˌæzəˈθəˌprn/[1]
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682167
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: D
  • US: D (Στοιχεία κινδύνου)
Οδοί
χορήγησης
Κυρίως από το στόμα (κάποιες φορές αρχικά ενδοφλέβια)
Κωδικοί
Αριθμός CAS446-86-6 ΝαιY
55774-33-9 (sodium salt)
Κωδικός ATCL04AX01
PubChemCID 2265
DrugBankDB00993 ΝαιY
ChemSpider2178 ΝαιY
UNIIMRK240IY2L ΝαιY
KEGGD00238 ΝαιY
ChEBICHEBI:2948 ΝαιY
ChEMBLCHEMBL1542 ΝαιY
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC9H7N7O2S
Μολαρική μάζα277.263 g/mol
[O-][N+](=O)c3ncn(c3Sc1ncnc2ncnc12)C

InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) ΝαιY

Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N ΝαιY
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης238 to 245 °C (460 to 473 °F)
  (verify)

Η αζαθειοπρίνη (Azathioprine, AZA), είναι ανοσοκατασταλτικό φάρμακο.[2] Χρησιμοποιείται στη ρευματοειδή αρθρίτιδα, στην αγγείιτιδα Wegener, στη νόσο του Κρον, στην ελκώδη κολίτιδα, στην μυασθένεια gravis και σε μεταμοσχεύσεις νεφρών για την πρόληψη απόρριψης.[2][3][4] Λαμβάνεται από το στόμα ή ενδοφλέβια.[2]

Συχνές παρενέργειες περιλαμβάνουν καταστολή του μυελού των οστών και εμετό.[2] Η καταστολή του μυελού των οστών είναι ιδιαίτερα συχνή σε άτομα με γενετική ανεπάρκεια του ενζύμου S-μεθυλοτρανσφεράση της θειοπουρίνης.[2] Άλλοι σοβαροί παράγοντες κινδύνου περιλαμβάνουν αυξημένο κίνδυνο για λέμφωμα.[2] Η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στο μωρό.[2] Η αζαθειοπρίνη είναι στην οικογένεια φαρμάκων αναλόγου πουρίνης και αντιμεταβολιτών.[2][5] Λειτουργεί μέσω της 6-θειογουανίνης για να διαταράξει την κατασκευή του RNA και DNA από τα κύτταρα.[2][5]

Η αζαθειοπρίνη κατασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1957.[5] Είναι στον κατάλογο των βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας, τα αποτελεσματικότερα και ασφαλέστερα φάρμακα που χρειάζονται σε ένα σύστημα υγείας.[6] Το κόστος χονδρικής στον αναπτυσσόμενο κόσμο είναι περίπου 7,63 έως 17,19 δολάρια το μήνα.[7]

  1. «Azathioprine». Merriam-Webster Dictionary.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 «Azathioprine». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 Αυγούστου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016.
  3. Axelrad, JE; Lichtiger, S; Yajnik, V (28 May 2016). «Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment». World Journal of Gastroenterology 22 (20): 4794–801. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. PMID 27239106.
  4. Singer, O; McCune, WJ (May 2017). «Update on maintenance therapy for granulomatosis with polyangiitis and microscopic polyangiitis». Current Opinion in Rheumatology 29 (3): 248–253. doi:10.1097/BOR.0000000000000382. PMID 28306595.
  5. 1 2 3 Sami, Naveed (2016). Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management (στα Αγγλικά). Springer. σελ. 83. ISBN 9783319267289. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 21 Δεκεμβρίου 2016.
  6. «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)» (PDF). World Health Organization. Απριλίου 2015. Αρχειοθετήθηκε (PDF) από το πρωτότυπο στις 13 Δεκεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016.
  7. «Azathioprine». International Drug Price Indicator Guide. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 6 Οκτωβρίου 2018. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016.