Μετάβαση στο περιεχόμενο

Χαλκόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Η χημική δομή της χαλκόνης.

Η χαλκόνη (αγγλ. chalcone, γερμ. chalcon) είναι αρωματική ακόρεστη κετόνη -που ανήκει χημικά στα χαλκονοειδή- η οποία αποτελεί τη δομική μονάδα σε πλειάδα σημαντικών φυσικών ενώσεων που ονομάζονται χαλκόνες.[1][2] Η ένωση αυτή (που είναι διφαινολικής δομής) απαντάται στη φύση σε δύο διαφορετικά ισομερή, τα οποία διαφέρουν ως προς τη διαμόρφωση του διπλού δεσμού.

Η χαλκόνη μπορεί να παραχθεί από βενζαλδεΰδη, ακετοφαινόνη, και μια βάση, όπως το υδροξείδιο του νατρίου, με μία συμπύκνωση αλδόλης.[3]

Παρασκευή της χαλκόνης με συμπύκνωση αλδόλης με κατάλυση από βάση βενζαλδεΰδης και ακετοφαινόνης
Παρασκευή της χαλκόνης με συμπύκνωση αλδόλης με κατάλυση από βάση βενζαλδεΰδης και ακετοφαινόνης
Οι συγκεκριμένες θέσεις των χημικών δραστικών ομάδων της χαλκόνης.
Η ξανθοχουμόλη είναι πικρή ουσία που εξάγεται από τον λυκίσκο.





Η χαλκόνη χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία. Τα παράγωγα με ομάδες υδροξυλίου και αλογόνα στους πυρήνες του βενζολίου έχουν βακτηριοστατική δράση. Τα παράγωγα διυδρο-χαλκόνης της ναριγγίνης και της νεοεσπεριδίνης έχουν γλυκαντικό χαρακτήρα (βλέπε διυδροχαλκόνη νεοεσπεριδίνης).

Οι διϋδροχαλκόνες εμφανίζονται ως δευτερογενείς μεταβολίτες στα φυτά με δράση έναντι των λοιμώξεων.[4]

Σε νεότερες έρευνες, ορισμένες 2-αμινο-χαλκόνες έχει βρεθεί να έχουν ικανή δράση έναντι όγκων κακοήθειας[5][6], όπως και ορισμένες χρήσεις στη φαρμακευτική χημεία.[7]

Παράγωγες ενώσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χαλκόνη μπορεί να αντικατασταθεί σε πολλές θέσεις. Για παράδειγμα, η ισολικουριτιγενίνη, ένα φυσικό προϊόν, υδροξυλιώνεται στις θέσεις 2', 4' και 4.[8]

Η ξανθοχουμόλη, που βρίσκεται στον λυκίσκο (Humulus lupulus), είναι μια πολυ-υποκατεστημένη χαλκόνη. Οι υδροξυλιωμένες χαλκόνες περιλαμβάνουν επίσης ρομπτεΐνη, μπουτεΐνη και πεδισίνη.

  1. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008.
  2. Tomás-Barberán, Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). «Flavanones, Chalcones and Dihydrochalcones - Nature, Occurrence and Dietary Burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 80 (7): 1073–1080. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1073::AID-JSFA568>3.0.CO;2-B. 
  3. E. P. Kohler, H. M. Chadwell (1922). «Benzalacetophenone». Organic Syntheses 2: 1. doi:10.15227/orgsyn.002.0001. 
  4. Mahapatra, Debarshi Kar; Bharti, Sanjay Kumar; Asati, Vivek (2017). «Chalcone Derivatives: Anti-inflammatory Potential and Molecular Targets Perspectives». Current Topics in Medicinal Chemistry 17 (28): 3146–3169. doi:10.2174/1568026617666170914160446. PMID 28914193. 
  5. Xia, Yi; Yang, Zheng-Yu; Xia, Peng; Bastow, Kenneth F.; Nakanishi, Yuka; Lee, Kuo-Hsiung (2000). «Antitumor agents. Part 202: Novel 2′-amino chalcones: design, synthesis and biological evaluation». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 10 (8): 699–701. doi:10.1016/S0960-894X(00)00072-X. ISSN 0960-894X. PMID 10782667. 
  6. Santos, Mariana B.; Pinhanelli, Vitor C.; Garcia, Mayara A.R.; Silva, Gabriel; Baek, Seung J.; França, Suzelei C.; Fachin, Ana L.; Marins, Mozart και άλλοι. (2017). «Antiproliferative and pro-apoptotic activities of 2′- and 4′-aminochalcones against tumor canine cells». European Journal of Medicinal Chemistry 138: 884–889. doi:10.1016/j.ejmech.2017.06.049. ISSN 0223-5234. PMID 28738308. https://repositorio.unesp.br/bitstream/11449/174929/1/2-s2.0-85024884865.pdf. 
  7. Zhuang, Chunlin; Zhang, Wen; Sheng, Chunquan; Zhang, Wannian; Xing, Chengguo; Miao, Zhenyuan (28 June 2017). «Chalcone: A Privileged Structure in Medicinal Chemistry». Chemical Reviews 117 (12): 7762–7810. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00020. 
  8. Palleros, Daniel R (2004). «Solvent-Free Synthesis of Chalcones». Journal of Chemical Education 81 (9): 1345. doi:10.1021/ed081p1345. Bibcode2004JChEd..81.1345P. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2004-09_81_9/page/1345.