Κιναμωμικό οξύ

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Κιναμωμικό οξύ
Σκελετικός τύπος του κιναμωμικού οξέος
Cinnamic acid 3D ball.png
Γενικά
Όνομα IUPAC (E)-3-φαινυλπροπ-2-ενικό οξύ
Άλλες ονομασίες Κιναμωμικό οξύ
trans-Κιναμωμικό οξύ
Φαινυλακρυλικό οξύ
Κιναμωμυλικό οξύ
3-Φαινυλακρυλικό οξύ
(E)-Κιναμωμικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C9H8O2
Μοριακή μάζα 148,05243
Αριθμός CAS 140-10-3
SMILES O=C(O)\C=C\c1ccccc1
InChI 1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
ChemSpider ID 392447
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 133
Σημείο βρασμού 300
Πυκνότητα 1,2475 g/cm3
Διαλυτότητα
στο νερό
500 mg/L
Εμφάνιση Λευκοί μονοκλινείς κρύσταλλοι
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,4
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R36
Φράσεις ασφαλείας S25
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Κιναμωμικό οξύ είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C6H5CHCHCO2H. Είναι μια λευκή κρυσταλλική ένωση που είναι ελαφρά διαλυτή στο νερό. Ταξονομείται ως ακόρεστο καρβοξυλικό οξύ, εμφανίζεται φυσικά σε κάποια φυτά. Διαλύεται σε πολλούς οργανικούς διαλύτες.[1] Υπάρχει και ως cis και ως trans ισομερές αν και το δεύτερο είναι πιο συνηθισμένο.[2]

Εμφάνιση και παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φυσική εμφάνιση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Λαμβάνεται από το λάδι της κανέλας, ή από το βάλσαμο λεύκας ως στύρακας.[3] Βρίσκεται επίσης στο βούτυρο καριτέ. Το κιναμωμικό οξύ έχει μια οσμή σαν το μέλι·[4] αυτό και ο πιο πτητικός αιθυλεστέρας του (κιναμωμικό αιθύλιο) είναι συστατικά καρικεύματα στο βασικό έλαιο της κανέλας, με το οποίο συσχετίζεται η κιναμωμαλδεΰδη που είναι το κύριο συστατικό. Το κιναμωμικό οξύ είναι επίσης μέρος των βιοσυνθετικών οδών του σικιμικού οξέος και του φαινυλοπροπανοειδούς. Η βιοσύνθεσή του εκτελείται με την επίδραση του ενζύμου αμμωνιακή λυάση της φαινυλαλανίνης (PAL) σε φαινυλαλανίνη.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αρχική σύνθεση του κιναμωμικού οξέος περιλαμβάνει την αντίδραση Πέρκιν (Perkin), που συνεπάγεται τη συμπύκνωση του αιθανικού ανυδρίτη και της βενζαλδεΰδης με καταλύτη βάσης. Ο Ράινερ Λούντβιχ Κλάιζεν (Rainer Ludwig Claisen) (1851–1930) περιέγραψε τη σύνθεση των κιναμωμικών εστέρων με την αντίδραση της βενζαλδεΰδης και εστέρων. Η αντίδραση είναι γνωστή ως συμπύκνωση Κλάιζεν. Μπορεί επίσης να παρασκευαστεί από κιναμωμαλδεΰδη και βενζαλοχλωρίδιο.[2]

Synthesis of cinnamic acid via Perkin reaction

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το κιναμωμικό οξύ χρησιμοποιείται σε καρικεύματα, συνθετικό λουλάκι και σε κάποια φάρμακα. Μια βασική χρήση είναι στην κατασκευή των μεθυλ, αιθυλ και βενζυλ εστέρων για τη βιομηχανία αρωμάτων.[3] Το κιναμωμικό οξύ είναι πρόδρομο του γλυκαντικού ασπαρτάμη μέσα από αμινοποίηση με ενζυματικό καταλύτη προς φαινυλαλανίνη.[2]

Το κιναμωμικό οξύ είναι επίσης ένα είδος αυτοαναστολέα που παράγεται από μυκητασιακό σπόριο για να αποτρέψει τη βλάστηση.

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. [lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi:10.1038/npre.2010.4243.3
  2. 2,0 2,1 2,2 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099
  3. 3,0 3,1 Πρότυπο:Merck12th
  4. Cinnamic acid, flavornet.org