Χρήστης:Emmanuel.karagiorgos/πρόχειρο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Τέλεια καύση

$CH_{2}=CH_{2}+3O_{2}\xrightarrow {\triangle } 2CO_{2}+2H_{2}O+1314\;kJ$

Ενυδάτωση

1. Με επίδραση θειικού οξέος παράγεται αρχικά όξινος θειικός αιθυλεστέρας. Στη συνέχεια με επίδραση νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αιθανόλη:

$CH_{2}=CH_{2}+H_{2}SO_{4}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}OSO_{3}H\xrightarrow {+H_{2}O} CH_{3}CH_{2}OH+H_{2}SO_{4}$

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Αρχικά παράγεται τριαιθυλοβοράνιο και στη συνέχεια αιθανόλη:

$CH_{2}=CH_{2}+BH_{3}\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}BH_{2}\xrightarrow {+CH_{2}=CH_{2}} (CH_{3}CH_{2})_{2}BH\xrightarrow {+CH_{2}=CH_{2}} (CH_{3}CH_{2})_{3}B\xrightarrow {+3H_{2}O_{2}} 3CH_{3}CH_{2}OH+H_{3}BO_{3}$

• Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή :

$CH_{2}=CH_{2}+(CH_{3}COO)_{2}Hg+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}COOH}]{Et_{2}O}}CH_{3}COOHgCH_{2}CH_{2}OH\xrightarrow {+NaBH_{4}+NaOH} CH_{3}CH_{2}OH+Hg+CH_{3}COONa+Na[BH_{3}OH]$

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-προπεν-1-όλη:

$CH_{2}=CH_{2}+HCHO\xrightarrow {H_{2}SO_{4}} CH_{2}=CHCH_{2}OH$

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθένιο παράγεται 2-αλαιθανόλη:

$CH_{2}=CH_{2}+HOX\xrightarrow {} XCH_{2}CH_{2}OH$

• Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX$

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση αιθενίου σχηματίζεται αιθάνιο. Π.χ.:

$CH_{2}=CH_{2}+H_{2}\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt} CH_{3}CH_{3}$

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε αιθένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλαιθάνιο. Π.χ.:

$CH_{2}=CH_{2}+X_{2}\xrightarrow {CCl_{4}} XCH_{2}CH_{2}X$

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθένιο παράγεται αιθυλαλογονίδιο:

$CH_{2}=CH_{2}+HX\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}X$

Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθένιο παράγεται προπανονιτρίλιο:

$CH_{2}=CH_{2}+HCN\xrightarrow {} CH_{3}CH_{2}CN$

Καταλυτική αμμωνίωση

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH₃). Παράγεται αιθυλαμίνη. Π.χ..:

$CH_{2}=CH_{2}+NH_{3}\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr} CH_{3}CH_{2}NH_{2}$

• Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Παράγεται δευτεροταγής αιθαλαμίνη. Π.χ. με μεθυλαμίνη παράγεται N-μεθυλαιθαναμίνη:

$CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}NH_{2}\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr} CH_{3}CH_{2}NHCH_{3}$

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Παράγεται τριτοταγής αιθαλαμίνη. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται N,N-διμεθυλαιθαναμίνη:

$CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}NHCH_{3}\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr} CH_{3}CH_{2}N(CH_{3})_{2}$

Καταλυτική υδροφορμυλίωση

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σε αιθένιο παράγεται προπανάλη. Π.χ.:

$CH_{2}=CH_{2}+CO+H_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}CH_{3}CH_{2}CHO$

• Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 1,3-διοξάνιο:

$CH_{2}=CH_{2}+2HCHO{\xrightarrow[{\chi \alpha \mu \eta \lambda {\acute {\eta }}\;\theta \epsilon \rho \mu o\kappa \rho \alpha \sigma {\acute {\iota }}\alpha }]{H_{2}SO_{4}}}$

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση αιθενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂ και παράγει 1,2-αιθανοδιόλη:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Π.χ.:

$5CH_{2}=CH_{2}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}\xrightarrow {} 5HOCH_{2}CH_{2}OH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

$CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O_{2}\xrightarrow {RCOOH} HOCH_{2}CH_{2}OH$

3. Μέθοδος Sharpless:

$CH_{2}=CH_{2}+OsO_{4}+2H_{2}O+2KOH\xrightarrow {} HOCH_{2}CH_{2}OH+K_{2}[OsO_{2}(OH)_{4}]$

4. Μέθοδος Woodward:

$CH_{2}=CH_{2}+2RCOOAg+I_{2}\xrightarrow {} HOCH_{2}CH_{2}OH+2AgI+2RCOOH$

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 1,3-προπανοδιόλη:

$CH_{2}=CH_{2}+HCHO+H_{2}O\xrightarrow {H_{2}SO_{4}} HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH$

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε αιθένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε μεθανάλη:

$CH_{2}=CH_{2}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H_{2}O}}2HCHO$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται τελικά διοξείδιο του άνθρακα:

$CH_{2}=CH_{2}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}\xrightarrow {} 2CO_{2}+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+4H_{2}O$

• Ενδιάμεσα παράγεται μεθανικό οξύ, αλλά είναι ευαίσθητο σε τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:

$3CH_{2}=CH_{2}+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}\xrightarrow {} 6HCOOH+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+4H_{2}O$

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε αιθένιο σχηματίζεται οξιράνιο. Π.χ.:

$CH_{2}=CH_{2}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{1-2MPa,\;280^{o}C}]{Ag}}$

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση «συζυγούς» αλκαδιενίου (διένιου) σε αιθένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε κυκλοεξένιο:

$CH_{2}=CH_{2}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}\xrightarrow {}$

Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε αιθένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντενόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 2-κυκλοπεντενόνη:

$CH_{2}=CH_{2}+HC\equiv CH+CO\xrightarrow {Co_{2}(CO)_{8}}$