1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο
2-fluoro-1-iodocyvlopropane.png
Συστηματικό όνομα 1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο
SMILES C1(I)CC(F)1
Χημικός τύπος C3H4FI
Εμφάνιση:
Μοριακή μάζα 185,968 amu
Σημείο τήξης (1 atm)
Σημείο βρασμού (1 atm)

Το 1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο ή 2-φθοροκυκλοπροπυλοϊωδίδιο είναι μια οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοκυκλοαλκανίων. Θεωρητικά προκύπτει από το κυκλοπροπάνιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα άτομο ιωδίου και ένα φθορίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: C3H4FΙ στη θέση αυτού του κυκλοπροπανίου (C3H6). Με βάση το χημικό του τύπο η ένωση έχει τα ακόλουθα (9) ισομερή θέσης:

  1. 1-ιωδο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο.
  2. 1-ιωδο-1-φθοροπροπένιο.
  3. 1-ιωδο-2-φθοροπροπένιο.
  4. 1-ιωδο-3-φθοροπροπένιο.
  5. 2-ιωδο-1-φθοροπροπένιο.
  6. 2-ιωδο-3-φθοροπροπένιο.
  7. 3-ιωδο-1-φθοροπροπένιο.
  8. 3-ιωδο-2-φθοροπροπένιο.
  9. 3-ιωδο-3-φθοροπροπένιο.

Ακόμη, το 1-ιωδο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο και δυο γεωμετρικά Ε-, Ζ- ή cis-, trans-.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλετρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s pm 3% C- H+
C-Ι σ 2sp2-5sp3 210 pm 5‰ C+ Ι-
C-F σ 2sp2-2sp3 138 pm 43% C+ F-
C-C[1] 151 pm
  • Οι γωνίες του ισοσκελούς τριγώνου του δακτυλίου είναι από 60ο.
  • Οι γωνίες H-C-H, H-C-F και H-C-I είναι από 120ο, κάθετα στο επίπεδο που ορίζει το τρίγωνο του δακτυλίου.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση Hg2F2 σε 1,2-διιωδοκυκλοπροπάνιο:

21,2-diiodocyclopropane-.png + Hg2F2 → 22-fluoro-1-iodocyvlopropane.png + Hg2I2

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Το Ι και υποκαθιστά και αποκαθίσταται πολύ ευκολότερα από το F. Γι' αυτό στις παρακάτω αντιδράσεις είναι ευκολότερο να ληφθούν σχετικά μεγάλες αποδόσεις σε προϊόντα υποκατάστασης μόνο του ιωδίου. Επίσης η παρουσία του τριμελούς δακτυλίου επιτρέπει μεγάλο αριθμό αντιδράσεων προσθήκοδιάσπασης-1,3.:

Παραπομπές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε το κυκλοπροπάνιο για ανάλυση της δομής του τριμελούς δακτυλίου.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982