Πυρανόζη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση

Πυρανόζες (αγγλ. Pyranoses) στη βιοχημεία και την οργανική χημεία, ονομάζονται οι ομάδες σακχάρων, δηλ. οι μονοσακχαρίτες σε κυκλική δομή με έξι μέλη, δομή η οποία περιέχει τον σκελετό του πυρανίου, ένεκα και η ονομασία τους, πυρανόζες. Πέντε μέλη είναι από άνθρακα (C) και ένα μέλος είναι από οξυγόνο (O). Μπορεί να φέρουν και άλλα άτομα άνθρακα εξωτερικά του εξαδακτυλίου (βλέπε λ.χ. μόριο γλυκόζης).[1] Η δομή αυτή λέγεται επίσης δακτύλιος πυρανόζης (pyranose ring). Σε αντίθεση με το πυράνιο που φέρει δύο διπλούς δεσμούς, από το οποίο λήφθηκε η ονομασία αυτή (πυρανόζες), η πυρανόζη ποτέ δεν έχει διπλούς δεσμούς.[2]

Τετραϋδροπυράνιο
Ονομασία Τετραϋδροπυράνιο α-D-(+)-Γλυκοπυρανόζη
χημική δομή Tetrahydropyran α-Γλυκοπυρανόζη
Δακτύλιος τετραϋδροπυρανίου σε χρώμα: μπλε Δακτύλιος τετραϋδροπυρανίου σε μορφή "καρέκλας" σε χρώμα: μπλε

Ο δακτύλιος πυρανόζης σχηματίζεται από την αντίδραση της υδροξυλικής ομάδας (-ΟΗ) με τον άνθρακα 5 (C-5) από μονοσάκχαρο που φέρει μια αλδεϋδη στον άνθρακα C-1. Αυτό, ως συνέπεια, δίνει μία ημικετάλη. Σε περίπτωση που τύχει και η αντίδραση είναι μεταξύ της αλδεϋδης και της υδροξυλικής ομάδας στον άνθρακα C-4, τότε θα σχηματιστεί μία φουρανόζη.[3]

Από θερμοδυναμικής άποψης, ο δακτύλιος πυρανόζης είναι πολύ πιο σταθερός απ' αυτόν της φουρανόζης.[4] Μονοσάκχαρα που, συνήθως, φέρουν αυτή τη μορφή του εξαδακτυλίου πυρανόζης είναι: η γλυκόζη, η μαννόζη, η γαλακτόζη κ.ά.[5] Παραδείγματος χάρη, για μια αλδοεξόζη, όπως η γλυκόζη, η αλδεϋδική ομάδα C-1 του τύπου ανοιχτής αλυσίδας αντιδρά με το υδροξύλιο του C-5 για να σχηματίσει μια ενδομοριακή ημιακετάλη. Ο εξαμελής δακτύλιος του σακχάρου που παράγεται, ονομάζεται πυρανόζη λόγω της ομοιότητάς του με το πυράνιο.[6]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Robyt, J.F. (1998). Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer. ISBN 0-387-94951-8. 
  2. https://www.masterorganicchemistry.com/2017/07/13/pyranoses-and-furanoses-ring-chain-tautomerism-in-sugars/
  3. https://eclass.uoa.gr/modules/document/file.php/BIOL199/5_ASKISI_13.pdf[νεκρός σύνδεσμος]
  4. Ma, B.Y.; Schaefer, H.F.; Allinger, N.L. (1998). «Theoretical studies of the potential energy surfaces and compositions of the D-aldo and D-ketohexoses». Journal of the American Chemical Society 120 (14): 3411–3422. doi:10.1021/ja9713439. 
  5. http://www2.ucy.ac.cy/~koutenti/TEACHING/lectures/IMAGES%20OC%20III/NAH/NAH%20019-040.pdf "Χημεία Υδρογονανθράκων"
  6. https://repository.kallipos.gr/bitstream/11419/932/1/02_chapter_20.pdf