Μετάβαση στο περιεχόμενο

Λιποφιλία

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια

Λιποφιλία (Lipophilicity)είναι η ικανότητα μιας χημικής ένωσης να διαλύεται σε λίπη, έλαια, λιπίδια και μη πολικούς διαλύτες όπως εξάνιο ή τολουόλιο. Τέτοιες ενώσεις ονομάζονται λιπόφιλες [1][2]). Τέτοιοι μη πολικοί διαλύτες είναι οι ίδιοι λιπόφιλοι και η παροιμία (adage) "τα όμοια διαλύουν όμοια" ισχύει γενικά. Έτσι, οι λιπόφιλες ουσίες τείνουν να διαλύονται σε άλλες λιπόφιλες ουσίες, ενώ οι υδρόφιλες ουσίες τείνουν να διαλύονται στο νερό και σε άλλες υδρόφιλες ουσίες. Η λιποφιλία, η υδροφοβία και η μη πολικότητα μπορεί να περιγράφουν την ίδια τάση για συμμετοχή στη δύναμη διασποράς London, καθώς οι όροι χρησιμοποιούνται συχνά εναλλακτικά. Ωστόσο, οι όροι "λιπόφιλος" και "υδρόφοβος" δεν είναι συνώνυμοι, όπως μπορεί να φανεί με σιλικόνες και φθοράνθρακες, που είναι υδρόφοβοι αλλά όχι λιπόφιλοι.

Επιφανειοδραστικά

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα επιφανειοδραστικά με βάση υδρογονάνθρακες είναι ενώσεις που είναι αμφίφιλες (ή αμφιπαθείς), που έχουν ένα υδρόφιλο, αλληλεπιδραστικό με το νερό άκρο, που αναφέρεται ως ομάδα κεφαλής και ένα λιπόφιλο άκρο", συνήθως ένα θραύσμα υδρογονάνθρακα μακράς αλυσίδας, που αναφέρεται ως "ουρά τους Συγκεντρώνονται σε επιφάνειες χαμηλής ενέργειας, συμπεριλαμβανομένης της διεπαφής αέρα-νερού (μείωση επιφανειακής τάσης) και στις επιφάνειες των μη αναμίξιμων με το νερό σταγονιδίων που βρίσκονται σε γαλακτώματα ελαίου/νερού (μείωση της διεπιφανειακής τάσης). Σε αυτές τις επιφάνειες προσανατολίζονται από τη φύση τους με τις ομάδες κεφαλής τους στο νερό και τις ουρές τους είτε κολλημένες και σε μεγάλο βαθμό έξω από το νερό (όπως στη διεπιφάνεια αέρα-νερού), είτε διαλυμένες στη μη αναμίξιμη με το νερό φάση με την οποία το νερό έρχεται σε επαφή (όπως η γαλακτωματοποιημένη σταγόνα ελαίου). Και στις δύο αυτές διαμορφώσεις οι ομάδες κεφαλών αλληλεπιδρούν έντονα με το νερό, ενώ οι ουρές αποφεύγουν κάθε επαφή με το νερό. Τα μόρια των επιφανειοδραστικών συσσωρεύονται επίσης στο νερό ως μικκύλια με τις ομάδες κεφαλής τους να προεξέχουν και τις ουρές τους να συσσωρεύονται μεταξύ τους. Τα μικκύλια αντλούν ελαιώδεις ουσίες στους υδρόφοβους πυρήνες τους, εξηγώντας τη βασική δράση των σαπουνιών και των απορρυπαντικών που χρησιμοποιούνται για την προσωπική καθαριότητα και για το πλύσιμο των ρούχων. Τα μικκύλια είναι επίσης βιολογικά σημαντικά για τη μεταφορά λιπαρών ουσιών στην επιφάνεια του λεπτού εντέρου στο πρώτο βήμα που οδηγεί στην απορρόφηση των συστατικών των λιπών (κυρίως λιπαρά οξέα και 2-μονογλυκερίδια). Οι κυτταρικές μεμβράνες είναι δομές διπλής στοιβάδας που σχηματίζονται κυρίως από φωσφολιπίδια, μόρια τα οποία έχουν μια εξαιρετικά αλληλεπιδραστικότητα με το νερό, ιονικές φωσφορικές ομάδες κεφαλής συνδεδεμένες σε δύο μακριές ουρές αλκυλίου. Αντίθετα, τα φθοριοεπιφανειοδραστικά (fluorosurfactants) δεν είναι αμφίφιλα ή απορρυπαντικά επειδή οι φθοράνθρακες δεν είναι λιπόφιλοι. Η οξυβενζόνη (Oxybenzone), ένα κοινό συστατικό καλλυντικών που χρησιμοποιείται συχνά σε αντηλιακά, διεισδύει στο δέρμα ιδιαίτερα καλά, επειδή δεν είναι πολύ λιπόφιλο.[3]. Οπουδήποτε από 0,4% έως 8,7% της οξυβενζόνης μπορεί να απορροφηθεί μετά από μία τοπική εφαρμογή αντηλιακού, όπως μετράται στις εκκρίσεις των ούρων.[4]

  1. Compendium of Chemical Terminology, lipophilic, accessed 15 Jan 2007.
  2. Alyn William Johnson (1999). Invitation to Organic ChemistryΑπαιτείται δωρεάν εγγραφή. Jones & Bartlett Learning. σελ. 283. ISBN 978-0-7637-0432-2. 
  3. Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ. (2006). "Sunscreen enhancement of UV-induced reactive oxygen species in the skin". Free Radical Biology & Medicine 41(8): 1205–1212
  4. H. Gonzalez, H., Farbrot, A., Larko. O., and Wennberg, A. M. (2006). "Percutaneous absorption of the sunscreen benzophenone-3 after repeated whole-body applications, with and without ultraviolet irradiation". British Journal of Dermatology, 154:337–340.