Αμφίφιλος

Τα φωσφολιπίδια, όπως αυτό το γλυκεροφωσφολιπίδιο, έχουν αμφιπαθή χαρακτήρα.

Όψη διατομής των δομών που μπορούν να σχηματιστούν από βιολογικά αμφίφιλα σε υδατικά διαλύματα. Σε αντίθεση με αυτήν την απεικόνιση, τα μικκύλια σχηματίζονται συνήθως από μη βιολογικά, μονής αλυσίδας, αμφίφιλα, σαπούνια ή απορρυπαντικά, καθώς είναι δύσκολο να χωρέσουν δύο αλυσίδες σε αυτό το σχήμα

Ένα αμφίφιλο, ή αμφιπαθές, είναι μια χημική ένωση που έχει και υδρόφιλες (πολικές) και λιπόφιλες ιδιότητες. Μια τέτοια ένωση ονομάζεται αμφίφιλη ή αμφιπαθής. Οι αμφίφιλες ενώσεις περιλαμβάνουν επιφανειοδραστικά και απορρυπαντικά. Τα αμφίφιλα φωσφολιπίδια είναι το κύριο δομικό συστατικό των κυτταρικών μεμβρανών. Τα αμφίφιλα αποτελούν τη βάση για έναν αριθμό τομέων έρευνας στη χημεία και τη βιοχημεία, ιδιαίτερα αυτόν του λιπιδικού πολυμορφισμού. Οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν υδρόφιλες ομάδες και στα δύο άκρα του μορίου ονομάζονται αμφίφιλες μπόλας (bolaamphiphile ή bolaamphiphilic). Τα μικκύλια που σχηματίζονται είναι επιμηκυμένα στους πόλους.

Δομή

Η λιπόφιλη ομάδα είναι τυπικά ένα μεγάλο τμήμα υδρογονάνθρακα, όπως μια μακριά αλυσίδα της μορφής CH₃(CH₂ )_n, με n > 4. Η υδρόφιλη ομάδα εμπίπτει σε μία από τις ακόλουθες κατηγορίες:

1. φορτισμένες ομάδες
   • ανιονικές. Παραδείγματα, με το λιπόφιλο τμήμα του μορίου που αντιπροσωπεύεται από R, είναι:
     • καρβοξυλικές: RCO₂⁻
     • θειικές: RSO₄⁻
     • σουλφονικές: RSO₃⁻
     • φωσφορικές (οι φορτισμένες χαρακτηριστικές ομάδες σε φωσφολιπίδια)
   • κατιονικές. Παραδείγματα:
     • αμμώνια: RNH₃⁺
2. πολικές, αφόρτιστες ομάδες. Παραδείγματα είναι οι αλκοόλες με μεγάλες ομάδες R, όπως διακυλογλυκερόλη (DAG) και η ολιγοαιθυλενογλυκόλη με μακριές αλκυλικές αλυσίδες.

Συχνά, τα αμφίφιλα είδη έχουν πολλά λιπόφιλα μέρη, πολλά υδρόφιλα μέρη ή πολλά και από τα δύο. Οι πρωτεΐνες και μερικά μπλοκ συμπολυμερών είναι τέτοια παραδείγματα. Οι αμφίφιλες ενώσεις έχουν λιπόφιλες (συνήθως υδρογονάνθρακες) δομές και υδρόφιλες πολικές χαρακτηριστικές ομάδες (είτε ιοντικές, είτε μη φορτισμένες). Ως αποτέλεσμα της ύπαρξης τόσο λιπόφιλων όσο και υδρόφιλων μερών, ορισμένες αμφιφιλικές ενώσεις μπορεί να διαλυθούν στο νερό και σε κάποιο βαθμό σε μη πολικούς οργανικούς διαλύτες. Όταν τοποθετηθούν σε ένα μη αναμίξιμο διφασικό σύστημα που αποτελείται από υδατικούς και οργανικούς διαλύτες, η αμφιφιλική ένωση θα διαχωρίσει τις δύο φάσεις. Η έκταση των υδρόφοβων και υδρόφιλων τμημάτων καθορίζει την έκταση του διαχωρισμού.

Βιολογικός ρόλος

Η λιπιδική διπλοστιβάδα, το υλικό που συνθέτει τις κυτταρικές μεμβράνες.

Τα φωσφολιπίδια, μια κατηγορία αμφίφιλων μορίων, είναι τα κύρια συστατικά των βιολογικών μεμβρανών. Η αμφίφιλη φύση αυτών των μορίων καθορίζει τον τρόπο με τον οποίο σχηματίζουν οι μεμβράνες. Διατάσσονται σε λιπιδικές διπλοστιβάδες, σχηματίζοντας ένα φύλλο που αποτελείται από δύο στιβάδες λιπιδίων. Κάθε στιβάδα σχηματίζεται τοποθετώντας τις λιπόφιλες αλυσίδες του στην ίδια πλευρά του στρώματος. Στη συνέχεια, οι δύο στιβάδες στοιβάζονται έτσι ώστε οι λεμφόφιλες αλυσίδες τους να εφάπτονται στο εσωτερικό και οι πολικές τους ομάδες να είναι εξωτερικές στραμμένες προς τα γύρω υδατικά μέσα. Έτσι το εσωτερικό του φύλλου της διπλής στιβάδας είναι μια μη πολική περιοχή που βρίσκεται ανάμεσα στα δύο πολικά φύλλα. Αν και τα φωσφολιπίδια είναι τα κύρια συστατικά των βιολογικών μεμβρανών, υπάρχουν και άλλα συστατικά, όπως η χοληστερόλη και τα γλυκολιπίδια, που περιλαμβάνονται επίσης σε αυτές τις δομές και τους προσδίδουν διαφορετικές φυσικές και βιολογικές ιδιότητες. Πολλές άλλες αμφίφιλες ενώσεις, όπως οι πεπντουσίνες (pepducins), αλληλεπιδρούν έντονα με τις βιολογικές μεμβράνες εισάγοντας το υδρόφοβο τμήμα στη λιπιδική μεμβράνη, ενώ εκθέτουν το υδρόφιλο μέρος στο υδατικό μέσο, αλλοιώνοντας τη φυσική τους συμπεριφορά και μερικές φορές τις διαταράσσουν. Οι πρωτεΐνες Αβ σχηματίζουν αντιπαράλληλα φύλλα β τα οποία είναι έντονα αμφίφιλα, και τα οποία συσσωματώνονται για να σχηματίσουν τοξικά οξειδωτικά ινίδια Αβ. Τα ίδια τα ινίδια Αβ αποτελούνται από αμφίφιλα 13-μερή αρθρωτά β σάντουιτς που χωρίζονται με αντίστροφες στροφές. Τα υδροπαθητικά κύματα βελτιστοποιούν την περιγραφή των μικρών (40,42 aa) που σχηματίζουν πλάκα (συσσωματωτικά) θραύσματα Αβ. Τα αντιμικροβιακά πεπτίδια (Antimicrobial peptides, AMP) είναι μια άλλη κατηγορία αμφίφιλων μορίων, μια ανάλυση μεγάλων δεδομένων έδειξε ότι η αμφιπάθεια διακρίνεται καλύτερα μεταξύ των AMPs με και χωρίς δράσεις αντι-gram-αρνητικών βακτηρίων. Όσο υψηλότερη είναι η αμφιπάθεια, τόσο περισσότερες πιθανότητες για τα AMP να έχουν αντιβακτηριακή και αντιμυκητιακή διπλή δράση.

Παραδείγματα

Υπάρχουν πολλά παραδείγματα μορίων που παρουσιάζουν αμφίφιλες ιδιότητες: Επιφανειοδραστικά με βάση υδρογονάνθρακεςείναι μια ομάδα παραδείγματος αμφίφιλων ενώσεων. Η πολική τους περιοχή μπορεί να είναι είτε ιονική, είτε μη ιονική. Μερικά τυπικά μέλη αυτής της ομάδας είναι: δωδεκυλοθειικό νάτριο (ανιονικό), χλωριούχο βενζαλκόνιο (κατιονικό), κοκαμιδοπροπυλ βεταΐνη (αμφιτεριονική), και 1-οκτανόλη (αλκοόλη μακράς αλυσίδας, μη ιονική). Πολλές βιολογικές ενώσεις είναι αμφίφιλες: φωσφολιπίδια, χοληστερόλη, γλυκολιπίδια, λιπαρά οξέα, χολικά οξέα, σαπωνίνες, τοπικά αναισθητικά κ.λπ. Το σαπούνι είναι μια κοινή οικιακή αμφίφιλη επιφανειοδραστική ένωση. Το σαπούνι αναμεμειγμένο με νερό (πολικό, υδρόφιλο) είναι χρήσιμο για τον καθαρισμό ελαίων και λιπών (μη πολικών, λιπόφιλων) από μαγειρικά σκεύη, πιάτα, δέρμα, ρούχα κ.λπ.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

• Estimating intestinal permeability by surface activity profiling