Βινύλιο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μ Αντικατάσταση παρωχημένου προτύπου με references tag
Το έκανα καυτό
Ετικέτες: Επεξεργασία από κινητό Διαδικτυακή επεξεργασία από κινητό
Γραμμή 4: Γραμμή 4:
</ref> είναι η [[χαρακτηριστική ομάδα]] −[[άνθρακας|C]][[υδρογόνο|H]]=CH<sub>2</sub>, δηλαδή το μόριο του [[αιθένιο|αιθενίου]] (H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>) μείον ένα άτομο [[υδρογόνο|υδρογόνου]]. Το όνομα χρησιμοποιείται επίσης για οποιαδήποτε ένωση που περιέχει αυτήν την ομάδα, δηλαδή R−CH=CH<sub>2</sub> όπου R είναι οποιαδήποτε άλλη ομάδα ατόμων.
</ref> είναι η [[χαρακτηριστική ομάδα]] −[[άνθρακας|C]][[υδρογόνο|H]]=CH<sub>2</sub>, δηλαδή το μόριο του [[αιθένιο|αιθενίου]] (H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>) μείον ένα άτομο [[υδρογόνο|υδρογόνου]]. Το όνομα χρησιμοποιείται επίσης για οποιαδήποτε ένωση που περιέχει αυτήν την ομάδα, δηλαδή R−CH=CH<sub>2</sub> όπου R είναι οποιαδήποτε άλλη ομάδα ατόμων.


Δίσκοι Βινυλίου
Ένα βιομηχανικά σημαντικό παράδειγμα είναι το [[χλωραιθένιο]], πρόδρομη ένωση του πολυβινυλοχλωριδίου (PVC), ενός πλαστικού που συνήθως είναι γνωστό ως ''βινύλιο''.
[[File:Rollup chessboard.jpg|right|thumb|[[Σκακιέρα]] κατασκευασμένη από πολυβινυλοχλωρίδιο]]
[[File:Rollup chessboard.jpg|right|thumb|[[Σκακιέρα]] κατασκευασμένη από πολυβινυλοχλωρίδιο]]



Έκδοση από την 15:43, 20 Αυγούστου 2017

Χημική δομή της χαρακτηριστικής ομάδα του βινυλίου.

Στη χημεία, βινύλιο ή αιθενύλιο[1] είναι η χαρακτηριστική ομάδαCH=CH2, δηλαδή το μόριο του αιθενίου (H2C=CH2) μείον ένα άτομο υδρογόνου. Το όνομα χρησιμοποιείται επίσης για οποιαδήποτε ένωση που περιέχει αυτήν την ομάδα, δηλαδή R−CH=CH2 όπου R είναι οποιαδήποτε άλλη ομάδα ατόμων.

Δίσκοι Βινυλίου
Σκακιέρα κατασκευασμένη από πολυβινυλοχλωρίδιο

Το βινύλιο είναι μία από τις χαρακτηριστικές ομάδες των αλκενυλίων (alkenyl). Σε έναν ανθρακικό σκελετό, sp2-υβριδικοί άνθρακες ή θέσεις λέγονται συχνά βινυλικές (vinylic). Αλλύλια ([Allyls), ακρυλικές (acrylates) και στυρενικές ενώσεις περιέχουν βινυλομάδες. (Ένας στυρενικός διασταυρωτής (styrenic crosslinker) με δύο βινυλομάδες λέγεται διβινυλοβενζόλιο (divinyl benzene).)

Ετυμολογία

Η ετυμολογία του βινυλίου προέρχεται από το λατινικό vinum = "κρασί", λόγω της σχέσης του με την αιθανόλη). Ο όρος "βινύλιο" επινοήθηκε από τον Γερμανό χημικό Χέρμαν Κόλμπε (Hermann Kolbe) το 1851.[2]

Πολυμερή βινυλίου

Οι βινυλομάδες μπορούν να πολυμεριστούν με τη βοήθεια ενός εκκινητή ριζών (radical initiator) ή ενός καταλύτη, σχηματίζοντας πολυμερή βινυλίου. Σε αυτά τα πολυμερή, οι διπλοί δεσμοί των μονομερών του βινυλίου μετατρέπονται σε απλούς δεσμούς και τα διαφορετικά μονομερή ενώνονται με απλούς δεσμούς. Οι βινυλομάδες δεν υπάρχουν στα πολυμερή βινυλίου· ο όρος αναφέρεται στην πρόδρομη ένωση. Είναι μερικές φορές σημαντικό να εξακριβωθεί η απουσία του μονομερούς βινυλίου που δεν αντέδρασε στο τελικό προϊόν, όταν το μονομερές είναι τοξικό ή μειώνει την απόδοση του πλαστικού. Ο παρακάτω πίνακας δίνει μερικά παραδείγματα πολυμερών βινυλίου.

Παράδειγμα μονομερούς Παράδειγμα τελικού πολυμερούς
Χλωραιθένιο Πολυβινυλοχλωρίδιο (Polyvinyl chloride) (PVC)
Φθοραιθένιο Πολυβινυλοφθορίδιο (Polyvinyl fluoride) (PVF)
Οξικό βινύλιο Οξικό πολυβινύλιο (Polyvinyl acetate) (PVAc)

Τα παράγωγα του βινυλιδενίου (vinylidene) και του βινυλενίου (vinylene) μπορούν να πολυμεριστούν κατά τον ίδιο τρόπο.

Δραστικότητα

Τα παράγωγα βινυλίου είναι αλκένια. Αν ενεργοποιηθούν από μια γειτονική ομάδα, η αυξημένη πόλωση του δεσμού προκαλεί χαρακτηριστική δραστικότητα, που ορίζεται ως βινύλογη (vinylogous):

  • Στις αλλυλικές ενώσεις, όπου ο επόμενος άνθρακας είναι κορεσμένος αλλά υποκατεστημένος μια φορά, παρατηρείται η αλλυλική αναδιάταξη (allylic rearrangement) και σχετικές αντιδράσεις.
    • Τα αλλυλικά αντιδραστήρια Γκρινιάρ (Grignard) μπορούν να προσβάλλουν πρώτα το ακραίο βινύλιο.
  • Αν είναι δίπλα σε μια ομάδα απώθησης ηλεκτρονίων, συμβαίνει η συζυγής προσθήκη (conjugate addition) (προσθήκη Michael).

Τα οργανομεταλλικά βινύλια, π.χ. βινύλιο του λιθίου, συμμετέχουν σε αντιδράσεις σύζευξης (coupling reactions) όπως στη σύζευξη Νεγκίσι (Negishi coupling).

Παραπομπές

  1. IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter 5
  2. H. Kolbe (1851), "On the chemical constitution and nature of organic radicals," The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 3 (4) : 369-405; see footnote on page 376.