Βινύλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Χημική δομή της χαρακτηριστικής ομάδα του βινυλίου.

Στη χημεία, βινύλιο ή αιθενύλιο[1] είναι η χαρακτηριστική ομάδαCH=CH2, δηλαδή το μόριο του αιθενίου (H2C=CH2) μείον ένα άτομο υδρογόνου. Το όνομα χρησιμοποιείται επίσης για οποιαδήποτε ένωση που περιέχει αυτήν την ομάδα, δηλαδή R−CH=CH2 όπου R είναι οποιαδήποτε άλλη ομάδα ατόμων.

Ένα βιομηχανικά σημαντικό παράδειγμα είναι το χλωραιθένιο, πρόδρομη ένωση του πολυβινυλοχλωριδίου (PVC), ενός πλαστικού που συνήθως είναι γνωστό ως βινύλιο.

Σκακιέρα κατασκευασμένη από πολυβινυλοχλωρίδιο

Το βινύλιο είναι μία από τις χαρακτηριστικές ομάδες των αλκενυλίων (alkenyl). Σε έναν ανθρακικό σκελετό, sp2-υβριδικοί άνθρακες ή θέσεις λέγονται συχνά βινυλικές (vinylic). Αλλύλια ([Allyls), ακρυλικές (acrylates) και στυρενικές ενώσεις περιέχουν βινυλομάδες. (Ένας στυρενικός διασταυρωτής (styrenic crosslinker) με δύο βινυλομάδες λέγεται διβινυλοβενζόλιο (divinyl benzene).)

Ετυμολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ετυμολογία του βινυλίου προέρχεται από το λατινικό vinum = "κρασί", λόγω της σχέσης του με την αιθανόλη). Ο όρος "βινύλιο" επινοήθηκε από τον Γερμανό χημικό Χέρμαν Κόλμπε (Hermann Kolbe) το 1851.[2]

Πολυμερή βινυλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι βινυλομάδες μπορούν να πολυμεριστούν με τη βοήθεια ενός εκκινητή ριζών (radical initiator) ή ενός καταλύτη, σχηματίζοντας πολυμερή βινυλίου. Σε αυτά τα πολυμερή, οι διπλοί δεσμοί των μονομερών του βινυλίου μετατρέπονται σε απλούς δεσμούς και τα διαφορετικά μονομερή ενώνονται με απλούς δεσμούς. Οι βινυλομάδες δεν υπάρχουν στα πολυμερή βινυλίου· ο όρος αναφέρεται στην πρόδρομη ένωση. Είναι μερικές φορές σημαντικό να εξακριβωθεί η απουσία του μονομερούς βινυλίου που δεν αντέδρασε στο τελικό προϊόν, όταν το μονομερές είναι τοξικό ή μειώνει την απόδοση του πλαστικού. Ο παρακάτω πίνακας δίνει μερικά παραδείγματα πολυμερών βινυλίου.

Παράδειγμα μονομερούς Παράδειγμα τελικού πολυμερούς
Χλωραιθένιο Πολυβινυλοχλωρίδιο (Polyvinyl chloride) (PVC)
Φθοραιθένιο Πολυβινυλοφθορίδιο (Polyvinyl fluoride) (PVF)
Οξικό βινύλιο Οξικό πολυβινύλιο (Polyvinyl acetate) (PVAc)

Τα παράγωγα του βινυλιδενίου (vinylidene) και του βινυλενίου (vinylene) μπορούν να πολυμεριστούν κατά τον ίδιο τρόπο.

Δραστικότητα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα παράγωγα βινυλίου είναι αλκένια. Αν ενεργοποιηθούν από μια γειτονική ομάδα, η αυξημένη πόλωση του δεσμού προκαλεί χαρακτηριστική δραστικότητα, που ορίζεται ως βινύλογη (vinylogous):

  • Στις αλλυλικές ενώσεις, όπου ο επόμενος άνθρακας είναι κορεσμένος αλλά υποκατεστημένος μια φορά, παρατηρείται η αλλυλική αναδιάταξη (allylic rearrangement) και σχετικές αντιδράσεις.
    • Τα αλλυλικά αντιδραστήρια Γκρινιάρ (Grignard) μπορούν να προσβάλλουν πρώτα το ακραίο βινύλιο.
  • Αν είναι δίπλα σε μια ομάδα απώθησης ηλεκτρονίων, συμβαίνει η συζυγής προσθήκη (conjugate addition) (προσθήκη Michael).

Τα οργανομεταλλικά βινύλια, π.χ. βινύλιο του λιθίου, συμμετέχουν σε αντιδράσεις σύζευξης (coupling reactions) όπως στη σύζευξη Νεγκίσι (Negishi coupling).

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter 5
  2. H. Kolbe (1851), "On the chemical constitution and nature of organic radicals," The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 3 (4) : 369-405; see footnote on page 376.